Chinacridon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Linearestrans-Isomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chinacridon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H12N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | rotes bis violettes Pulver[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 312,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (0,02 mg·ml−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Chinacridon (kurz:QAC von engl.Quinacridone) ist ein industrielles organischesPigment undorganischer Halbleiter mit roten bis violetten Farbtönen. Es wird zur Herstellung vonLacken,Kunststoffen undDruckfarben, sowie für diverse Spezialanwendungen (u. a. Künstlerfarben) eingesetzt.[3] Chinacridon bildet die Grundstruktur derChinacridon-Pigmente.
Struktur und Eigenschaften
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Chinacridon besteht aus fünf aneinandergereihten sechsgliedrigen Ringen und leitet sich strukturell von der Grundstruktur desAcridons ab, indem die Acridonstruktur verdoppelt und so aneinandergelegt wird, dass sich zwei periphere Sechsringe überlappen. Die zu beiden Seiten des zentralen Sechsrings sich anschließenden Ringe sindheteroaromatisch und entsprechen strukturell dem4-Pyridon.
| Isomere Chinacridone |
|---|
 Linearestrans-Isomer |
 Linearescis-Isomer |
 Angularescis-Isomer |
 Angularestrans-Isomer |
Die fünf Ringe können sowohl zu einer angularen als auch zu einer linearen (dempolycyclischen aromatischen KohlenwasserstoffsPentacen verwandten) Chinaridonformkondensieren. Beide Formen können zudem jeweils alscis- undtrans-Isomer auftreten. Damit ergeben sich vier verschiedene Isomere von Chinacridon, von denen nur das linearetrans-Isomer von Bedeutung ist.[3]
Das linearetrans-Chinacridon (C.I. Pigment Violet 19) lässt sich in vier verschiedenenKristallstrukturenkristallisieren – denKristallmodifikationen alpha-I (trüb rotviolett), alpha-II (rot), beta (rotviolett) und gamma (rot).[4] Die alpha-Modifikationen wandeln sich bei hoher Temperatur in andere Phasen um. Die beta- und die gamma-Modifikation zeichnen sich durch eine hohe chemische und thermische Stabilität aus – beide Modifikationen werden daher für technische Anwendungen eingesetzt.[5]
Die Kristallstruktur der beta-Modifikation ist dadurch charakterisiert, dass entlang der Richtung derWasserstoffbrückenbindungen (H-Brücken) die Moleküle zu einer Kette verbunden sind, wobei jedes Molekül mit zwei Nachbarn über je zwei Wasserstoffbrücken verbunden ist.[4] Die gamma-Modifikation von Chinacridon wird dagegen durch eine Kristallstruktur definiert, in der entlang der Richtung der Wasserstoffbrückenbindungen die Moleküle zueinander gekreuzt orientiert sind (Jägerzaunstruktur). Durch dieses Packungsmotiv ist jedes Molekül mit vier Nachbarn über je eine Wasserstoffbrücke verbunden.[6]
Chinacridon ist in den meisten Lösungsmitteln wie z. B. Wasser bei Raumtemperatur unlöslich. Gut löslich ist es in den Medien Trifluoressigsäure oder in konzentrierter Schwefelsäure. Es wird daher vom menschlichen Körper nicht aufgenommen, d. h., es ist nicht bioverfügbar und daher ungiftig.
Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑Eintrag zuCI 73900 in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
- ↑abcdeEintrag zuChinacridon in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 28. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑abEintrag zuChinacridon-Pigmente. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Dezember 2014.
- ↑abE. F. Paulus, F. J. J. Leusen, M. U. Schmidt:Crystal structures of Quinacridones. In:Cryst. Eng. Comm.2007,9, S. 131–143;doi:10.1039/B613059C.
- ↑W. Herbst, K. Hunger:Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995,ISBN 3-527-28744-2.
- ↑G. D. Potts, W. Jones, J. F. Bullock, S. J. Andrews, S. J. Maginn:The crystal structure of quinacridone: an archetypal pigment. In:J. Chem. Soc. Chem. Commun.1994, S. 2565–2566;doi:10.1039/C39940002565.