DerChallenge-Cup wurde 1897 vonJohn Gramlick, einem Mitbegründer desVienna Cricket and Football-Club ins Leben gerufen, der auch die Trophäe stiftete. Das Besondere an diesem Wettbewerb war, dass er grundsätzlich offen war für alle Vereine der damaligenÖsterreichisch-Ungarischen Monarchie. Er hatte somit einen über drei nationale Fußballverbände gehenden Charakter, war aber politisch gesehen nicht international. Gespielt wurde nach britischem Vorbild im K.-o.-System ohne Rückspiel. Die Konkurrenz trug viel zur Verbreitung des Fußballsports in Österreich-Ungarn bei, obgleich sie einige Male nicht ausgespielt wurde. Erst mit Beginn einer Liga-Meisterschaft in Österreich (jene von Ungarn gab es bereits seit 1900) fand dieser Pokalwettbewerb nicht mehr statt. In den ersten drei Saisons nahmen nur Wiener Teams an dieser Konkurrenz teil. Ab der Saison 1900/01 spielten die Österreicher und Ungarn, ein Jahr später auch die Tschechen zunächst getrennte Zonen-Endspiele aus, deren Sieger dann die Halbfinals bestritten. Dort hatte turnusmäßig jeweils eine der drei Mannschaften ein Freilos. Beteiligte sich ein Verband nicht, galten die beiden Zonen-Endspiele gleichzeitig als Halbfinals des Wettbewerbs. Bis auf wenige Ausnahmen nahmen vor allem die bedeutenden Vereine der drei großen Metropolen und FußballzentrenWien,Prag undBudapest am Wettbewerb teil.
Ursprünglich sollte die Trophäe im Besitz eines Vereins bleiben, wenn es diesem gelang den Cup dreimal in Folge zu gewinnen. Nachdem derWiener AC jedoch dreimal den WienerTagblatt-Pokal für sich entschieden hatte und sich danach niemand mehr gefunden hatte, der eine neue Trophäe stiften konnte, wurde diese Regelung 1903 außer Kraft gesetzt und der Challenge-Cup als Wanderpokal tituliert. In den Satzungen wurde exakt festgehalten, dass es keinem Verein erlaubt sei, den Pokal für sich zu behalten. Heute befindet sich der Pokal im Besitz desWiener Sport-Club, dem letzten Sieger des Challenge-Cup im Jahre 1911.
Der Challenge-Cup wird sowohl als Vorreiter desÖsterreichischen Cupbewerbes als auch des 1927 eingeführten internationalenMitropa-Cups angesehen.
| Jahr | Datum | Cupsieger | Finalist | Resultat |
|---|---|---|---|---|
| 1897/98 | 21. November 1897 | Osterreich Cisleithanien Vienna Cricket and Football-Club | Osterreich CisleithanienDeutsch-Österreichischer Turnverein Wien | 7:0 |
| 1898/99 | 5. März 1899 | Osterreich CisleithanienFirst Vienna FC 1894 | Osterreich CisleithanienAC Victoria Wien | 2:1 |
| 1899/00 | 11. März 1900 | Osterreich CisleithanienFirst Vienna FC 1894 | Osterreich CisleithanienVienna Cricket and Football-Club | 2:0 |
| 1900/01 | 21. April 1901 | Osterreich CisleithanienWiener AC | Böhmen SK Slavia Praha | 1:0 (1:0) |
| 1901/02 | 19. Mai 1902 | Osterreich CisleithanienVienna Cricket and Football-Club | Ungarn 1867 Budapesti Torna Club | 2:1 (1:1) |
| 1902/03 | 24. Mai 1903 | Osterreich CisleithanienWiener AC | BöhmenČeský Athletic & Football Club Praha (Gegner reiste nicht an) | WAC kampflos |
| 1903/04 | 10. April 1904 | Osterreich CisleithanienWiener AC | Osterreich CisleithanienVienna Cricket and Football-Club (Gegner aus Ungarn & Böhmen reisten nicht an) | 7:0 (2:0) |
| 1904/05 | 24. April 1905 | Osterreich CisleithanienWiener Sportvereinigung | Ungarn 1867Magyar AC Budapest | 2:1 |
| 1908/09 | 13. Juni 1909 | Ungarn 1867Ferencvárosi TC | Osterreich CisleithanienWiener Sport-Club | 2:1 (1:0) |
| 1910/11 | 23. September 1911 | Osterreich CisleithanienWiener Sport-Club | Ungarn 1867Ferencvárosi TC | 3:0 |
Es gilt als unwahrscheinlich, dass es in der Saison 1909/10 zur Austragung des Challenge-Cup kam, da es keine offiziellen Aufzeichnungen und auch keine auffindbaren Zeitungsberichte darüber gibt. Einzelne Quellen sprechen aber vom FinalspielBudapesti Torna Club gegen denWiener Sport-Club (2:1).
Wiener AC: 1901, 1903, 1904Vienna Cricket and Football-Club: 1898, 1902First Vienna FC 1894: 1899, 1900Wiener Sportvereinigung: 1905Ferencvárosi TC: 1909Wiener Sport-Club: 1911