Strukturformel
Chalkon, (E)-Isomer
Allgemeines
Name	Chalkon
Andere Namen	1,3-Diphenyl-2-propen-1-on Benzylidenacetophenon Phenylstyrylketon
Summenformel	C15H12O
Kurzbeschreibung	blassgelbePrismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-41-7 (Isomerengemisch) 614-47-1 [(E)-Isomer] EG-Nummer 202-330-2 ECHA-InfoCard 100.002.119 PubChem 637760 ChemSpider 553346 Wikidata Q899416
Eigenschaften
Molare Masse	208,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	59°C ((E)-Isomer)[2] 57,5 °C (Gemisch)[3]
Siedepunkt	346,5 °C (Gemisch)[3]
Dampfdruck	14 mPa (25 °C) (Gemisch)[3]
Löslichkeit	löslich inDiethylether,Chloroform,Benzol,Schwefelkohlenstoff[1] wenig löslich inEthanol[1] praktisch unlöslich in Wasser (92,9 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H:302​‐​319​‐​335 P:261​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Gemisch)[5] > 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Gemisch)[6] 1048 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, (E)-Chalkon)[7]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chalkon ist einaromatischesungesättigtesKeton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenanntenChalkone, bildet.^[8] Der Stoff liegt in zwei verschiedenenIsomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

Chalkon kann ausBenzaldehyd,Acetophenon und einerBase wieNatriumhydroxid durchAldolkondensation hergestellt werden.^[1]

Chalkon wird in derParfümerie verwendet.Derivate mitHydroxygruppen undHalogenen in denBenzol-Kernen wirkenbakteriostatisch. Dihydro-Chalkon-Derivate vonNaringin undNeohesperidin habenSüßstoff-Charakter (sieheNeohesperidin-Dihydrochalkon).^[1] Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe in Pflanzen vor.

Chalkon kann an mehreren Positionen substituiert sein. So ist beispielsweiseIsoliquiritigenin, einNaturstoff, an den Positionen 2′, 4′ und 4hydroxyliert. Das imHopfen (Humulus lupulus) vorkommendeXanthohumol ist ein mehrfach substituiertes Chalkon. Zu den hydroxylierten Chalkonen zählen auchRobtein,Butein undPedicin.

• 
  Lokanten bei Chalkonen
• 
  Xanthohumol ist ein Bitterstoff ausHopfen

1. ↑^abcdefEintrag zuChalkon. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑Eintrag zuChalcone in derChemIDplus-Datenbank derUnited States National Library of Medicine (NLM)(Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID637760)
3. ↑^abcdEintrag zuChalcone in derChemIDplus-Datenbank derUnited States National Library of Medicine (NLM)(Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID637760)
4. ↑^abDatenblatt1,3-Diphenyl-2-propenone beiSigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
5. ↑U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
6. ↑National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 28, 1953.
7. ↑José A. González, Ana Estévez-Braun:Effect of (E)-Chalcone on Potato-Cyst Nematodes (Globodera pallida and G. rostochiensis). In:Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46, 1998, S. 1163,doi:10.1021/jf9706686.
8. ↑Wissenschaft-Online-Lexika:Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen am 26. August 2008.

• Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
• Augenreizender Stoff
• Atemwegsreizender Stoff
• Phenylethen
• Enon
• Benzoylverbindung