AlsCarotinoide, auchKarotinoide,^[1] wird eine umfangreiche Klasse natürlich vorkommender fettlöslicherPigmente (Lipochrome) bezeichnet, denen chemisch als Grundgerüst einTetraterpen gemeinsam ist.

Ihr System vonkonjugierten Doppelbindungen absorbiert Licht kurzer Wellenlängen und verleiht je nach Anzahl, Lage und Seitenkette im Carotinoid diesem einen gelblichen bis rötlichenFarbton. Die mittlerweile über 800 bekannten Carotinoide werden in dieCarotine und die sauerstoffhaltigenXanthophylle unterschieden. Carotinoide gehören zu denIsoprenoiden.^[2]

Carotinoide kommen zunächst insalzliebendenArchaeen (Halobakterien), inBakterien, in denChromoplasten undPlastiden vonPflanzen und in manchenPilzen vor. Diese Organismen sind in der Lage, Tetraterpenede novo zusynthetisieren. Weiterhin treten sie in verschiedenenTieren auf, die mit ihrer Nahrung farbstoffhaltiges Pflanzenmaterial aufnehmen. So finden sich Carotinoide dann inSchneckenhäusern,Muschelschalen oderPanzern sowie auch inFedern undEigelb vonVögel oder beim Menschen inHaut undNetzhaut. Abgesehen von einzelnen Ausnahmen wie manchen Arten vonBlattläusen^[9] undSpinnmilben^[10] besitzen tierische Organismen keine Gene für eine Carotinoid-Synthese.

Einige Carotinoide sind in derEU zugelassen alsLebensmittelzusatzstoffe; sie tragen die E-Nummern E 160a bis E 160g und E 161a bis E 161h.^[11] Manche dienen der farblichen Gestaltung von Produkten.

Typische Carotinoide haben die Grundstruktur vonTetraterpenen, aus achtIsopreneinheiten aufgebaute Verbindungen, und enthalten somit 40 C-Atome. Die ungesättigtenKohlenwasserstoffketten können an einem Ende oder beiden cyclisiert sein (Ionon-Ringe) oder nicht, wie beimLycopin mit der Summenformel C₄₀H₅₆. Abwandlungen bestehen daneben in De-/Hydrierungen und den verschiedenen Arten vonOxidationsprodukten. Carotinoide werden unterteilt in die beiden Hauptgruppen

• Carotine, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut sind,
• Xanthophylle, die sauerstoffhaltigenDerivate von Carotinen

Die Maxima der Absorptionsspektren von Carotinoiden liegen meist bei Wellenlängen um 400 bis 500 Nanometer.

Tiere und Menschen sind nicht zurDe-novo-Synthese vonVitamin A fähig und müssen daher ihren Bedarf über die Nahrung decken. WährendFleischfresser Vitamin A überwiegend in Form von Retinylestern oderRetinol aufnehmen, nutzenPflanzenfresser bestimmte Carotinoide als Vorstufe. Von etwa 50 Carotinoiden ist eineProvitamin-A-Aktivität bekannt, sie können im biologischen Körper zu Vitamin A umgewandelt werden. Von diesen hatβ-Carotin die größte Aktivität.^[12]

Der Mensch kann zur Vitamin-A-Bedarfsdeckung sowohl Retinol und Retinylester als auch Provitamin A nutzen. Die Aktivität von Nahrungscarotinoiden als Provitamin A drückt man mit Hilfe sogenannterRetinoläquivalente aus, wobei etwa 6 mg β-Carotin und 12 mg gemischte Carotinoide einem Retinoläquivalent entsprechen. Den Carotinoiden wird auch sonst große gesundheitliche Bedeutung zugesprochen. Im menschlichen Körper spielen sechs Carotinoide eine wesentliche Rolle: β-Carotin, α-Carotin,Lycopin,β-Cryptoxanthin,Lutein undZeaxanthin. Die meisten von ihnen haben die Funktion vonAntioxidantien. Dadurch sollen sie vielen Erkrankungen wie Krebs,Arteriosklerose,Rheuma,Alzheimer undParkinson,Grauem Star oder der Hautalterung vorbeugen.

Von allen Nahrungscarotinoiden hatLycopin (z. B. in Tomaten) das größte antioxidative Potenzial und gilt als wirksamster Schutz vor dem besonders reaktivenSingulett-Sauerstoff. Lycopin hemmt auch das Wachstum von Tumorzellen effektiver als α- oder β-Carotin.

Die antikanzerogene Wirkung der Carotinoide ergibt sich theoretisch auch aus ihrer Eigenschaft, eine gut funktionierende Kommunikation zwischen den Zellen herstellen zu können. Insbesondere β-Carotin, Cryptoxanthin und Canthaxanthin, regen den Austausch zwischen den Zellen an, indem sie die Synthese vonConnexin bewirken. Diese Verbindung ist maßgeblich an der Bildung derGap Junctions beteiligt, deren Anzahl bei Krebszellen vermindert ist. Carotinoide sollen jedoch nur in der Prävention eingesetzt werden, da sie in der eigentlichen Krebstherapie oder in der Vorbeugung gegen Rückfälle keine Wirkung zeigen. Besonders bei bereits an Krebs erkrankten Patienten sei mit hochdosierten Präparaten Vorsicht geboten.

In Leber, Augen, Haut und Fettgewebe liegen bestimmte Carotinoide in deutlich höherer Konzentration vor als in anderen Körpergeweben. In der Netzhaut des Auges, im sogenanntengelben Fleck (Macula), kommen die CarotinoideLutein undZeaxanthin in größeren Mengen vor. Diese Carotinoide wirken hier vermutlich als natürliche Schutzmechanismen, da die Netzhaut mit ihren besonders oxidationsempfindlichen mehrfach ungesättigten Fettsäuren besonders anfällig für den Angriff von freien Radikalen ist.

Für Carotinoide gilt, wie für anderesekundäre Pflanzenstoffe, dass sie nicht in Form von isolierten, hochkonzentrierten Präparaten aufgenommen werden sollten, sondern im natürlichen Verbund mit anderen Nahrungsinhaltsstoffen. Die Einnahme hochdosierter Präparate birgt sogar Gefahren. Eine regelrechte Vergiftung mit Carotinoiden ist zwar nicht möglich, β-Carotin-Supplemente können aber möglicherweise das Krebsrisiko erhöhen.^[3]

NebenMelaninen spielen bei Vögeln für die Gefiederfärbung auch verschiedene Carotinoide eine Rolle. Mit der Nahrung aufgenommen, metabolisch abgewandelt und in die wachsendenFedern eingelagert, können sie zu gelblichen bis rötlichen Farbtönen führen. Auffälligere Beispiele für carotinoidgefärbtes Gefieder unter denSingvögeln sind dieBlaumeise (Cyanistes caeruleus), dieKohlmeise (Parus major), dieSchafstelze (Motacilla flava), derPirol (Oriolus oriolus) oder derBuntspecht. Die rote Brust desRotkehlchens (Erithacus rubecula) dagegen wird durch rotbräunlichesPhäomelanin verursacht. BeiGänsevögeln sind Carotinoide als Federpigmente selten und bisher nur bei der (wahrscheinlich ausgestorbenen)Rosenkopfente und der australischenRosenohrente spektroskopisch nachgewiesen.^[13] Wenn die Nahrung zu wenig oder keine Carotinoide enthält, sind die entsprechenden Federbereiche nach der nächstenMauser weiß. Mutationen, die zu Störungen der Carotinoidanreicherung in der Feder führen, sind selten, solche mit veränderter Melanineinlagerung häufiger.^[14]

Bei Fischen, Amphibien und Reptilien entsteht die Farbe von Haut und Schuppen dadurch, dass Licht mit drei verschiedenen Typen vonChromatophoren (Pigmentzellen, Farbstoffbildende Zellen) interagiert, den Melanophoren, Xanthophoren und Iridophoren. Die Xanthophoren enthalten nebenPteridinen und Flavinen auch aus der Nahrung aufgenommene Carotine. Diese drei Farbstofftypen sind für gelbliche oder rote Farben verantwortlich.^[15][16][17]

Bei denDinoflagellaten, den einzelligen Algen, die im Süß- und Salzwasser vorkommen und zumPhytoplankton gehören, trägtPeridinin zur Pigmentierung bei. Dieses Carotinoid – einApocarotinoid mit der Summenformel C₃₉H₅₀O₇ – bildet gemeinsam mit Chlorophyll a im Verhältnis von 4:1 an ein Proteingerüst gebunden einenLichtsammelkomplex. Der Komplex fängtPhotonen ein, überträgt deren Energie auf das zentrale Chlorophyllatom und macht sie so für einePhotosynthese nutzbar.^[18]In nährstoffreichen Gewässern kann durch starke Vermehrung der Dinoflagellaten eine toxischeAlgenblüte hervorgerufen werden, auchRote Flut (englischred tide) genannt, deren Färbung vornehmlich am Peridinin liegt.^[19]Andere photosynthetisch wichtige Carotinoide sind dasFucoxanthin (C₄₂H₅₈O₆) und weitere Derivate, die alsakzessorische Pigmente mitwirken.^[20]

In den Zellmembranen von Bakterien kommen verschiedene Carotinoide glykosyliert oder nichtglykosyliert vor und schützen sie vor photooxidativer Zerstörung durch UV-Licht oder freie Radikale. Bei dem marinen BakteriumMicrococcus luteus ist beispielsweise das gelbliche CarotinoidSarcinaxanthin vertreten, ein glykosyliertes zyklisches C₅₀-Xanthophyll (C₅₀H₇₂O₂).^[21] Das sehr ähnliche gelbe CarotinoidDecaprenoxanthin (C₅₀H₇₂O₂) kommt neben dem Sarcinaxanthin inCorynebakterien vor (z. B.Corynebacterium glutamicum,C. callunae,C. marinum).^[22][23]BeiStaphylococcus aureus kommt die gelborangene Färbung durchStaphyloxanthin (C₅₁H₇₈O₈) zustande, das neben der Stabilisierung der Membran durch seine antioxidative Wirkung auch zur Pathogenität dieses Erregers beiträgt.^[24][25]

Die primäre Aufgabe der Carotinoide bei der pflanzlichenPhotosynthese ist es,Chlorophyllmoleküle vor Zerstörung durchPhotooxidation zu schützen. Dabei fungieren sie als photoprotektive Agenzien, die die Pflanzenzelle durch nonphotochemischesQuenching vorreaktiven Sauerstoffspezies schützen. Außerdem erweitern sie dasAbsorptionsspektrum der photosynthetischen Organismen im blau-grünen Spektralbereich und sind teilweise auch amEnergietransfer innerhalb derAntennenkomplexe undPhotosysteme beteiligt. Dort arbeiten sie als Lichterntepigmente imLichtsammelkomplex, diePhotonen absorbieren und die Energie ans photosynthetische Reaktionszentrum weiterleiten. Man bezeichnet sie deshalb zusammen mit denPhycobilinen alsakzessorische Pigmente der Photosynthese.ImXanthophyllzyklus, der in den Chloroplasten stattfindet, wird überschüssige Lichtstrahlung absorbiert und in unschädliche Wärme umgewandelt.

Schätzungen über die jährliche Carotinoidsynthese durch Pflanzen belaufen sich auf 100 Millionen Tonnen im Jahr.

Die Zuteilung der Carotinoide zu densekundären Pflanzenstoffen ist somit nicht ganz korrekt, da ihnen, entgegen der Definition der sekundären Pflanzenmetaboliten, klare primäre Funktionen in derPhotosynthese zugeordnet werden können.

Von den ca. 700 bekannten natürlichen Carotinoiden besitzen einige eine größere technische Bedeutung und werden im industriellen Maßstab synthetisiert:β-Carotin,Astaxanthin,Canthaxanthin, 8'-Apo-β-carotinsäureethylester, 8'-Apo-β-carotinaldehyd,Citranaxanthin,Lycopin undZeaxanthin.^[26] Die technische Herstellung der naturidentischen Carotinoide wurde zuerst bei derHoffmann-La Roche AG und bei derBASF SE entwickelt. Die Verfahren sind komplex und beinhalten als universelle Verknüpfungsmethoden:

• Wittig-Reaktion
• Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion
• Sulfonverknüpfung nach Julia
• Enoletherkondensation
• Saucy-Marbet-Umlagerungen.

Da häufig(E,Z)-Isomerengemische entstehen, schließt sich oft eine photochemischeIsomerisierung (Umwandlung) der meist unerwünschten (Z)-Form in die gewünschte (E)-Form an.^[27]

Es ist möglich, Gene zur Biosynthese von Carotinoiden in Pilze, Bakterien und Pflanzen einzubringen oder den Gehalt geschwindigkeitsbestimmenderEnzymen zu erhöhen, um die Carotinoidproduktion zu steigern. DerHefepilz Phaffia rhodozyma kann so genetisch verändert werden, dass er mehr Astaxanthin und auch artfremde Carotinoide herstellt. Ebenso ist es möglich, die Anreicherung von Zeaxanthin in Kartoffelknollen deutlich zu steigern.^[28] Speziell für Entwicklungsländer wurde dietransgene Reissorte mit dem SpitznamenGoldener Reis entwickelt, um der Vitamin-A-Unterversorgung entgegenzuwirken.

Carotinoide werden häufig alsFuttermittelzusatzstoff zugesetzt, um beispielsweise die Farbe des Fleisches beimZuchtlachs zu beeinflussen, das bei Fütterung mitFischmehlbrocken in Gefangenschaft ohne Zusatz grau wäre. Wildlachse nehmen den Farbstoff normalerweise durch Verzehr kleiner Krustentiere auf. Auch diese stellen ihn nicht selbst her, sondern fressen kleine Algen, die das XanthophyllAstaxanthin enthalten.^[29] In Kosmetikprodukten werden sie in der Liste der Inhaltsstoffe alsCAROTENOIDS (INCI)^[30] angegeben.

Aus ähnlichem Grund werdenFlamingos im Zoo zusätzlich mit Carotinoiden gefüttert, denn sie können dort keine carotinoidhaltigen Krebse und Algen aufnehmen und verlören sonst ihre Gefiederfärbung. Ebenfalls kann die Färbung desEidotters durch Zusätze im Futtermittel für Hühner beeinflusst werden, insbesondere, wenn die Tiere kaum Gräser oder Mais finden, die natürliche Carotinoide enthalten. Lebensmittel, die direkt mit Carotinoiden eingefärbt werden, sind zum BeispielMargarine undFruchtsäfte.^[31]

1. ↑duden.de:Karotinoid, chemisch fachsprachlichCarotinoid.
2. ↑Zdzislaw Z. E. Sikorski:Chemical and Functional Properties of Food Lipids. CRC Press, 2010,ISBN 978-1-420-03199-7, S. 41.
3. ↑^abUGB:Carotinoide: Rot und gelb halten fit
4. ↑Eintrag zuE 160a: Carotenes in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 8. Januar 2022.
5. ↑Eintrag zuE 161g: Canthaxanthin in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 8. Januar 2022.
6. ↑^abEintrag zuE 160c: Paprika extract, capsanthin, capsorubin in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 8. Januar 2022.
7. ↑Eintrag zuE 161b: Lutein in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 8. Januar 2022.
8. ↑Eintrag zuE 160d: Lycopene in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 8. Januar 2022.
9. ↑N. Moran, T. Jarvik:Lateral transfer of genes from fungi underlies carotenoid production in aphids. In:Science.Band 328. Jahrgang, 2010,S. 624–627,doi:10.1126/science.1187113,PMID 20431015. 
10. ↑B. Altincicek, J. Kovacs, N. Gerardo:Horizontally transferred fungal carotenoid genes in the two-spotted spider miteTetranychus urticae. In:Biology Letters.Band 8. Jahrgang,Nr. 2, 2012,S. 253–257,doi:10.1098/rsbl.2011.0704,PMID 21920958,PMC 3297373 (freier Volltext). 
11. ↑Wissenschaft-Online-Lexika:Eintrag zu Xanthophylle im Lexikon der Ernährung, abgerufen am 7. März 2009
12. ↑Thomas Arnhold:1.4.1 Vitamin-A-Quellen In:Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen; S. 6–7; Dissertation; Braunschweig, 7. März 2000.Volltext
13. ↑Daniel B. Thomas,Helen F. James:Non-destructive Raman spectroscopy confirms carotenoid-pigmented plumage in the Pink-headed Duck In: Volume 133, 2016, S. 147–154doi:10.1642/AUK-15-152.1pdf@1@2Vorlage:Toter Link/www.aoucospubs.org (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im Dezember 2023.Suche in Webarchiven)
14. ↑Hein van Grouw:Not every white bird is an albino: sense and nonsense about colour aberrations in birds. Dutch Birding, Vol. 28, no. 2, 2006 S. 79–89 (PDF; 458 kB).
15. ↑Tony Gamble, Jodi L. Aherns, Virginia Card:Tyrosinase Activity in the Skin of Three Strains of Albino Gecko (Eublepharis macularius). (Memento vom 27. Januar 2012 imInternet Archive) Gekko 5: S. 39–44. (PDF; 767 kB).
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26. ↑Bernd Schäfer:Naturstoffe der chemischen Industrie, Elsevier GmbH, Spektrum Verlag, 2007, S. 407–434,ISBN 978-3-8274-1614-8.
27. ↑Karl Meyer:Carotinoide – Bedeutung und technische Synthesen: Farbenfrohe Antioxidantien. In:Chemie in unserer Zeit.Band 36,Nr. 3, 2002,S. 178–192. 
28. ↑Goethe-Universität Frankfurt am Main, Institut für Molekulare Biowissenschaften AK Sandmann:Carotinoid Biosynthese in Pflanzen und Mikroorganismen (Memento vom 24. Juni 2009 imInternet Archive).
29. ↑farbimpulse.de - Wie die Farbe in den (Zucht-)Lachs kommt (Memento vom 24. Juni 2009 imInternet Archive), 24. September 2008.
30. ↑Eintrag zuCAROTENOIDS in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
31. ↑Barbara Reye:Wie mehr Farbe auf den Teller und in den Zoo kommt, 10. Februar 2009.

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