Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carfentanil[1]
Andere Namen	4-[(1-Oxopropyl)-phenylamino]-1-(2-phenylethyl)-4-piperidin-carbonsäuremethylester
Summenformel	C24H30N2O3
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59708-52-0 (Carfentanyl) 61086-44-0 (Carfentaniloxalat) 61380-27-6 (Carfentanilcitrat) ECHA-InfoCard 100.352.183 PubChem 62156 ChemSpider 55986 DrugBank DB01535 Wikidata Q423386
Eigenschaften
Molare Masse	394,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	89,5 °C (Oxalat)[2] 152,2 °C (Citrat)[2]
Siedepunkt	508,1 °C[2]
Löslichkeit	löslich inChloroform,Dichlormethan undEthylacetat[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H:300​‐​310​‐​330 P:?
Toxikologische Daten	3,39 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[4][5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carfentanyl (auchCarfentanil) ist einechemische Verbindung, die sich von dem OpioidFentanyl ableitet. Die Substanz wurde 1974 erstmals von einer Chemikergruppe, darunterPaul Janssen, synthetisiert, welche fürJanssen Pharmaceutica tätig war.^[6] Die Substanz wird im Gegensatz zu anderen Fentanyl-Derivaten nicht in derHumananästhesie eingesetzt, sondern nur in der Veterinäranästhesie (bis 2003 unter dem US-Handelsnamen Wildnil) zur Betäubung großer Wildtiere wie z. B.Löwen,Elche,Eisbären usw.

WirksameAntidote sindDiprenorphin undNaloxon, mit denen dieNarkose schnell wieder aufgehoben werden kann.

Einem Bericht derAssociated Press zufolge wurde Carfentanyl in China legal hergestellt und trotz seiner tödlichen Wirkung online in alle Welt verkauft.^[7] Seit März 2017 steht es allerdings auch in China auf der Liste kontrollierter Substanzen, wodurch auch in China die unkontrollierte Herstellung illegal ist.^[2]

Carfentanyl wird mit den Todesfällen bei der Beendung derGeiselnahme im Moskauer Dubrowka-Theater in Zusammenhang gebracht.^[8]

Carfentanyl gehört mit Fentanyl, Alfentanil, Sufentanil undRemifentanil chemisch zu der Gruppe der 4-Anilinopiperidin-Derivate. Zu letzteren zählen auch eine Reihe von sogenanntenDesignerdrogen.Carfentanyl zeichnet sich durch eine großetherapeutische Breite aus. Seintherapeutischer Quotient (therap. Index) beträgt etwa 10.000 (im Vergleich zu 700 bei Fentanyl). Überdosierungen sind daher prinzipiell leichter zu vermeiden. Es muss dabei wenig Carfentanyl in einer ausreichenden Menge anderer Flüssigkeiten gelöst werden.

Die 4-Anilinopiperidin-Derivate sind sogenannte µ- oder OP₃-Rezeptoragonisten (Opioidrezeptoren). Als Agonisten sind sieLiganden, die aufgrund ihrer sterischen Struktur an den µ- oder OP₃-Rezeptor binden und einen Effekt auslösen.

Die Wirksamkeit von Carfentanyl übersteigt die von Fentanyl erheblich und beträgt je nach Testmethode das 2.206-fache (Maus,Hot Plate, i.p.),^[9] 7.682–10.031-fache (Ratte,Tail Withdrawal, i.v.)^[10][11][12] bis zum 25.000-fachen (opioidabhängiger Affe)^[13] der Potenz desMorphins. Da mitAlfentanil undSufentanil gut steuerbare hochwirksameAnalgetika für die Anästhesie verfügbar waren und dieToxizität von Carfentanyl trotz der großen therapeutischen Breite verhältnismäßig hoch ist, fand die Substanz keine Verwendung in der Humanmedizin.

Carfentanyl wirkt unter analgetisch äquivalenten Dosen stärker hypnosedativ als Fentanyl. Die Schwellendosis von Carfentanyl beim Menschen, bei der erste Effekte wie Analgesie undSedierung sichtbar werden, liegt im Bereich von etwa 1–2 Mikrogramm, als effektive Dosis können 8–15 Mikrogramm angesehen werden, höhere Dosen wirken stark sedierend und schlafinduzierend. Bei Dosen im Bereich von 50–100 Mikrogramm kommt es zum Bewusstseinsverlust.

Carfentanyl wird vorwiegend zur Betäubung von Wildtieren, meist als Carfentanylcitrat, eingesetzt. Bei Wildziegen etwa bewirkte eineintramuskuläre Dosis von 40 μg/kg ein Einschlafen der Tiere nach 22 ± 4,3 Minuten; dieEliminationshalbwertszeit betrug 5,5 Stunden. Carfentanyl besitzt eine bei verschiedenen Tierarten unterschiedlich stark auftretendeatemdepressive Wirkung. Sehr empfindlich sind Nashörner und Strauße. Bei der Narkose wird generell ein Zweitwirkstoff eingesetzt, um die notwendige Dosis zu verringern und der Atemdepression entgegenzuwirken.^[14]

Carfentanyl hat im Zusammenhang mit derOpioidkrise in den USA alsStraßendroge Verbreitung gefunden.^[15][16][17]

[11C]Carfentanyl wird in derPositronen-Emissions-Tomographie alsRadiopharmakon zur Darstellung von μ-Opioidrezeptoren verwendet.^[18]

Carfentanyl ist (alsCarfentanil) in der Bundesrepublik Deutschland in der Anlage 1 desBetäubungsmittelgesetzes aufgeführt und ist damit ein „nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel“;^[19] die Substanz fällt jedoch nicht unter die internationaleKonvention über psychotrope Substanzen.^[20]

In Deutschland ist kein Tierarzneimittel auf der Basis von Carfentanyl zugelassen.^[21]

• P. M. Wax, C. E. Becker, S. C. Curry:Unexpected „gas“ casualties in Moscow: a medical toxicology perspective. In:Ann Emerg Med. 41. 2003, S. 700–705.PMID 12712038.
• E. Freye:Opioide in der Medizin. 6. Auflage. Berlin / Heidelberg / New York 2004,ISBN 3-540-40812-6.

1. ↑INN Recommended List 18, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1978.
2. ↑^abcdefgWHO – CARFENTANIL – Critical Review Report – Agenda Item 4.8, WHO, 6.–10. November 2017.
3. ↑Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keineharmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-[(1-Oxopropyl)phenylamino]-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxylic Acid Methyl Ester imClassification and Labelling Inventory derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Januar 2023.
4. ↑Arzneimittel-Forschung / Drug Research. Vol. 26, 1976, S. 1548.
5. ↑Eintrag zuCarfentanil in derChemIDplus-Datenbank derUnited States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 19. Juli 2019.(Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID62156)
6. ↑Niek Yoan (Hrsg.):Carfentanil – Analgesic, Opioid, Fentanyl, Janssen Parmaceutica, Paul Janssen, General anaesthetic. 2012,ISBN 978-6-20022484-2 (morebooks.de): „Carfentanil was first synthesized in 1974 by a team of chemists at Janssen Pharmaceutica which included Paul Janssen“ 
7. ↑Chemical weapon for sale: China's unregulated narcotic. AP, 7. Oktober 2016.
8. ↑James R. Riches, Robert W. Read, Robin M. Black, Nicholas J. Cooper, Christopher M. Timperley:Analysis of clothing and urine from Moscow theatre siege casualties reveals carfentanil and remifentanil use. In:Journal of Analytical Toxicology.Band 36,Nr. 9, November 2012,S. 647–656,doi:10.1093/jat/bks078,PMID 23002178. 
9. ↑Z. Y. Lu u. a.:Synthesis and Analgesic Activity of 4-N-Propionyl-Analogs of 4-Methoxycarbonylfentanyl. In:Acta Pharm. Sinica. 25, 1990, S. 253.
10. ↑P G Van Daele, M F De Bruyn, J M Boey, S Sanczuk, J T Agten, P A Janssen:Synthetic Analgesics: N-(1-[2-Arylethyl]-4-substituted 4-Piperidinyl) N-Arylalkanamides. In:Arzneimittel-Forschung 26, 1976, S. 1521,DOI:10.1002/chin.197646236,PMID 12769.
11. ↑W. F. M. Van Bever u. a.:N-4-Substituted 1-(2-Arylethyl)-4-piperidinyl-N-phenylpropanamides, a Novel Series of Extremely Potent Analgesics with Unusually High Safety Margin; Arzneimittelforschung. 1976;26(8):1548–1551;PMID 12771.
12. ↑V. De Vos:Immobilisation of free-ranging wild animals using a new drug. In:Vet Rec. 103(4), 22. Juli 1978, S. 64–68.
13. ↑NIDA Res. Mon. 90, 1988, S. 512.
14. ↑Eintrag zuCarfentanil bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
15. ↑Carfentanil: A Dangerous New Factor in the U.S. Opioid Crisis. Justizministerium derUSA, Drug Enforcement Administration, Attorneys Office, Eastern District of Kentucky, abgerufen am 10. Juli 2020.
16. ↑Dmitrij Fomin, Vilma Baranauskaite, Emilija Usaviciene, Alina Sumkovskaja, Sigitas Laima, Algimantas Jasulaitis, Zita Nijole Minkuviene, Sigitas Chmieliauskas, Jurgita Stasiuniene:Human deaths from drug overdoses with carfentanyl involvement — new rising problem in forensic medicine. A STROBE-compliant retrospective study. In:Medicine (Baltimore). 97. Jahrgang,Nr. 48, 30. November 2018,S. e13449,doi:10.1097/MD.0000000000013449,PMID 30508965,PMC 6283219 (freier Volltext). 
17. ↑Nicholas Corsi, Ljubisa Dragovic:Fatal overdoses involving carfentanil: A case series. In:Journal of Forensic Science and Medicine. 5. Jahrgang,Nr. 3, 18. September 2019,S. 147–150,doi:10.4103/jfsm.jfsm_74_17 (jfsmonline.com [abgerufen am 10. Juli 2020]). 
18. ↑Sara Tremblay, Lauri Tuominen, Vanessa Zayed, Alvaro Pascual-Leone, Juho Joutsa:The study of noninvasive brain stimulation using molecular brain imaging: A systematic review. In:NeuroImage.Band 219, 2020,S. 117023,doi:10.1016/j.neuroimage.2020.117023. 
19. ↑BtMG Anlage I (zu § 1 Abs. 1) nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel, gesetze-im-internet.de
20. ↑International Narcotics Control Board:List of psychotropic substances under international control. (Memento vom 31. August 2012 imInternet Archive) 23. Ausgabe, August 2003.
21. ↑vetidata (Stand Februar 2012).

• Giftiger Stoff bei Verschlucken
• Giftiger Stoff bei Hautkontakt
• Giftiger Stoff bei Einatmen
• Anilid
• Phenylethylamin
• Piperidin
• Opioid
• Propionamid
• Arzneistoff
• Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)
• Carbonsäuremethylester

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• Wikipedia:P-Sätze fehlen