DieCarboxygruppe (ältere, immer noch verwendete BezeichnungCarboxylgruppe[1], auchCarbonsäuregruppe) ist in der Chemie diefunktionelle Gruppe –COOH derCarbonsäuren.[2] Der Name leitet sich formal aus der Kombination der beiden enthaltenen ElementeCarbonylgruppe undHydroxygruppe her.
Das Carboxykohlenstoffatom trägt ein doppeltgebundenes Sauerstoffatom und eine einfach gebundene Hydroxygruppe. Aufgrund derElektronegativitätsdifferenz zwischen dem Sauerstoff und Kohlenstoff trägt das Kohlenstoffatom eine positivePartialladung. Daher ist das Carboxylkohlenstoffatom leicht nukleophil angreifbar. Die Hydroxyeinheit der Carboxygruppe ist verhältnismäßig sauer, dasProton wird leicht an einen entsprechenden Partner abgegeben. Diese im Vergleich zu Alkoholen erhöhteAcidität (Säurestärke) liegt in derResonanzstabilisierung der korrespondierenden Base, dem negativ geladenenCarboxylat-Anion, begründet. Im Carboxylat-Anion sind die Sauerstoffatome gleichwertig, das heißt, die negative Ladung ist auf beide Sauerstoffatome verteilt und beide C–O-Bindungen besitzen partiellen Doppelbindungscharakter.
Carbonsäuren liegen in Lösung und in Kristallform oft alsDimere vor, dabei werden Carbonyl- und Hydroxylsauerstoff zweier verschiedener Moleküle durch das Hydroxyprotonwasserstoffverbrückt. Die Paarbildung erlaubt dabei die Ausbildung von zwei Wasserstoffbrücken pro Dimer.
Carboxygruppen sind als Bestandteil von Carbon- undAminosäuren eine der in der Natur am häufigsten vorkommenden funktionellen Gruppen.
