Perfluor(((5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy)essigsäure)

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Strukturformel
Strukturformel der Difluor{[2,2,4,5-tetrafluor-5-(trifluormethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}essigsäure mit markierten Stereozentren
Allgemeines
NamePerfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]essigsäure}
Andere Namen
  • C6O4
  • Difluor{[2,2,4,5-tetrafluor-5-(trifluormethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}essigsäure
SummenformelC6HF9O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer1190931-41-9
EG-Nummer (Listennummer)682-239-6
ECHA-InfoCard100.207.412
PubChem145865716
WikidataQ106457684
Eigenschaften
Molare Masse340,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH:302​‐​314​‐​318​‐​373
P:280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310​‐​501[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

DiePerfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]essigsäure} gehört zu denper- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). Sie ist besser bekannt unter der AbkürzungC6O4[2], die jedoch auch für ihrAmmoniumsalz[3] steht.[4]

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

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Der Stoff weist zweiStereozentren auf. Es handelt sich entsprechend um einDiastereomerengemisch.[5]

Verwendung

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Das Ammoniumsalz wird als Hilfsmittel bei der Herstellung vonFluorpolymeren eingesetzt, die in Materialien mit Lebensmittelkontakt verwendet werden.[4][6]

Struktur des Ammoniumsalzes

Umweltkontamination

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Diese Verbindung wurde in erheblichen Mengen imGrundwasser in derProvinz Vicenza zwischenTrissino, dem Standort des in Konkurs gegangenen UnternehmensMiteni, und der Ebene vonCreazzo gefunden, während sie imPo in Spuren detektiert wurde.[7] Spuren von C6O4 wurden auch im oberflächlichen Grundwasser rund um das Werk inSpinetta Marengo[8] gefunden, wo es seit 2012 vonSolvay als Ersatz fürPFOA hergestellt wird.[9]

C6O4 wurde auch in Vogeleiern, insbesondere vonBlaumeisen, nachgewiesen.[10]

Kontroverse

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Die Androhung von rechtlichen Schritten durch Solvay gegenüber Wellington Laboratories, einem kanadischen Anbieter von Analysenstandards, sollte dieser den Verkauf des analytischen Standards von C6O4 nicht einstellen, löste Anfang 2021 ein großes Echo aus.[11][12][2] Im Juni 2021 lenkte Solvay partiell ein und erlaubte einem italienischen Unternehmen, unter gewissen Bedingungen analytische Standards anzubieten.[13]

Einzelnachweise

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  1. ↑abRegistrierungsdossier zuDifluoro{[2,2,4,5-tetrafluoro-5-(trifluoromethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}acetic acid (AbschnittGHS) bei derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. April 2021.
  2. ↑abCheryl Hogue, Craig Bettenhausen:A tale of PFAS, pollution, and patent claims – A novel legal maneuver by Solvay threatens the availability of an analytical standard. In:Chemical & Engineering News.Band 99,Nr. 11, 27. März 2021 (acs.org). 
  3. ↑Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zuAmmoniumperfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]acetat}: CAS-Nr.:1190931-27-1,EG-Nr.: 682-238-0,ECHA-InfoCard:100.207.411,PubChem:154735201,Wikidata:Q63526109.
  4. ↑abF. Coperchini, L. Croce, P. Pignatti, G. Ricci, D. Gangemi:The new generation PFAS C6O4 does not produce adverse effects on thyroid cells in vitro. In:Journal of Endocrinological Investigation. 14. Dezember 2020,doi:10.1007/s40618-020-01466-4. 
  5. ↑Registrierungsdossier zuDifluoro{[2,2,4,5-tetrafluoro-5-(trifluoromethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}acetic acid (AbschnittSubstance identity) bei derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. April 2021.
  6. ↑EFSA Panel on on Food Contact Materials, Enzymes, Flavourings and Processing Aids (CEF):Scientific Opinion on the safety assessment of the substance, Perfluoro{acetic acid, 2‐[(5‐methoxy‐1,3‐dioxolan‐4‐yl)oxy]}, ammonium salt, CAS No 1190931‐27‐1, for use in food contact materials. In:EFSA Journal.Band 12,Nr. 6, Juni 2014,doi:10.2903/j.efsa.2014.3718. 
  7. ↑Zaia: trovati nuovi Pfas nel Po, è un caso nazionale. ANSA, 16. April 2019, abgerufen am 10. April 2021 (italienisch). 
  8. ↑Inquinante nella falda attorno al polo chimico che diventa un sorvegliato speciale. La Stampa, 22. Februar 2020, abgerufen am 10. April 2021 (italienisch). 
  9. ↑Polo chimico, produzioni pericolose e ambiente: c’è una mozione. alessandrianews, abgerufen am 10. April 2021 (italienisch). 
  10. ↑Michelangelo Morganti, Stefano Polesello, Simona Pascariello, Claudia Ferrario, Diego Rubolini, Sara Valsecchi, Marco Parolini:Exposure assessment of PFAS‐contaminated sites using avian eggs as a biomonitoring tool: A frame of reference and a case study in the Po River valley (Northern Italy). In:Integrated Environmental Assessment and Management.Band 17,Nr. 4, Juli 2021,S. 733–745,doi:10.1002/ieam.4417. 
  11. ↑Ryan Felton: Solvay Impedes Research Into Unknown PFAS by Threatening Testing Lab With Legal Action. In: Consumer Reports. 10. Februar 2021, abgerufen am 26. März 2021 (amerikanisches Englisch). 
  12. ↑Solvay Impedes Research Into Unknown PFAS by Threatening Testing Lab With Legal Action. The PFAS Project Lab, 11. Februar 2021, abgerufen am 26. März 2021 (amerikanisches Englisch). 
  13. ↑Craig Bettenhausen:Solvay provides contested PFAS reference standard. In:Chemical & Engineering News.Band 99,Nr. 23, 16. Juni 2021 (acs.org). 
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