Betanin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Betanin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C24H26N2O13 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 550,47 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | sehr gut in Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Betanin (auchBetanoin,Betenrot oder umgangssprachlichBeetenrot) ist ein natürlich vorkommender roterFarbstoff. Strukturverwandte, niedermolekularere Verbindungen sindChelidamsäure und5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure.
Vorkommen
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Der Farbstoff findet sich vor allem in derRoten Rübe (Beta vulgaris), aber auch in den Blüten und Früchten anderer Pflanzen. Betanin zählt zur Gruppe derBetalaine und deren Untergruppe derBetacyane.
Eigenschaften und Verwendung
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]DasGlycosid Betanin ist ein gut wasserlöslicher Farbstoff, der empfindlich auf Licht und Wärme reagiert. Kinetische Untersuchungen zum Farbverlust beim Erhitzen in wässriger Phase deuten auf überwiegend oxidativen Abbau.[5]Die Farbe einer Lösung der Verbindung in Wasser hängt vompH-Wert ab und kann daher alspH-Indikator dienen: Im stark sauren pH bis 2 ist die Lösung violett; bei pH 4 erfolgt ein Farbumschlag nach rot[3]. Im starkbasischen Bereich schlägt die Farbe unterHydrolyse derglycosidischen Bindung in gelblich-braun um. Dabei entstehen dasAglyconBetanidin undGlucose.
Betanin ist unter der Bezeichnung „E 162“ alsLebensmittelzusatzstoff zugelassen[6] und wird alsLebensmittelfarbe für Fruchtzubereitungen und -gelees, Molkereiprodukte (Joghurt), Saucen, Süßigkeiten (Kaugummi,Speiseeis), Würzmittel (Essig),[7]Marmelade, Frühstücksgetreideprodukte u. a. Lebensmittel verwendet. Betanin hat nahezu kein Potenzial alsallergieauslösender Stoff.[7]
Struktur
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Die erste Trennung, Kristallisation und Strukturanalyse des Betanins wurde 1957 vonHugo Wyler undAndré Dreiding berichtet.[8] Frühere Versuche der Strukturaufklärung, unter anderem durchRobert Robinson, waren erfolglos geblieben.[9]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑Eintrag zuE 162: Beetroot Red, betanin in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
- ↑Eintrag zuBEETROOT RED in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑abBetanin. In:Lexikon der Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1999.
- ↑Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keineharmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [S-(R*,R*)]-4-[2-[2-carboxy-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-6-hydroxy-1H-indol-1-yl]vinyl]-2,3-dihydropyridine-2,6-dicarboxylic acid imClassification and Labelling Inventory derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
- ↑G. Muschiolik, H. Schmandke:Zur Thermostabilität von Rote-Bete-Farbpulvern in wässriger Lösung. In:Nahrung.Band 22,Nr. 7, 1978,S. 637–641.
- ↑Eintrag zuBetalaine. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. August 2011.
- ↑abDean D. Metcalfe, Hugh A. Sampson, Ronald A. Simon:Food Allergy: Adverse Reactions to Foods and Food Additives. 4. Auflage, Blackwell Publishing, 2009,ISBN 978-1-4051-5129-0, S. 416.
- ↑H. Wyler, A. S. Dreiding:Kristallisiertes Betanin. Vorläufige Mitteilung. In:Helvetica Chimica Acta.Band 40,Nr. 1, 1957,S. 191–192,doi:10.1002/hlca.19570400122.
- ↑Das Geheimnis des roten Farbstoffs in Randen und Kakteen (Seite 15).