Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzidin
Andere Namen	4-(4-Aminophenyl)anilin(IUPAC) C.I. 37225 1-Amino-4-(4-Aminophenyl)benzol 4,4′-Bianilin 4,4'-Biphenyldiamin 4,4′-Diaminobiphenyl Paradiaminobiphenyl
Summenformel	C12H12N2
Kurzbeschreibung	gelbe Prismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-87-5 EG-Nummer 202-199-1 ECHA-InfoCard 100.002.000 PubChem 7111 ChemSpider 6844 Wikidata Q410066
Eigenschaften
Molare Masse	184,24g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	127,5–128,7°C[2]
Siedepunkt	401,7 °C (987 hPa)[2]
Löslichkeit	sehr schlecht inWasser (400 mg·l−1 bei 12 °C)[2],Ethanol,Aceton undDiethylether[1] löslich in Alkalien undEisessig[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H:302​‐​350​‐​410 P:201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzidin ist ein Derivat desBiphenyls. Es ist ein für den Menschen sicherkrebserzeugender Stoff. Nach Kontakt mit diesem Stoff entwickeln sich nach einer oft mehrjährigenLatenzzeitBlasentumore. Benzidin kann leicht durch dieHaut, aber auch durch Einatmen vonDampf oderStaub aufgenommen werden. Benzidin wirktblutschädigend und schwächend auf dasKnochenmark. Nach langjähriger Exposition kann es zu Methämoglobinbildung und Anämie kommen. Gehäuft treten Blasen- undUrothelkarzinome auf.

Benzidin kann ausHydrazobenzol durch dieBenzidin-Umlagerung hergestellt werden.

Früher wurde die sogenannte Benzidin-Probe (um 1900 entwickelt von O. und R. Alder^[4]) zum Nachweis vonBlut, beispielsweise imStuhl, in der Medizin angewendet. Dabei kommt es zusammen mitWasserstoffperoxid zu einerOxidation und einer Blaufärbung durchBenzidinblau. Auch in derGerichtsmedizin war diese Untersuchung üblich. Inzwischen wird Blut über ungefährlichere und spezifische Verfahren, beispielsweise den modifiziertenGuajacol-Test nach Greegor (Haemoccult) nachgewiesen.

Benzidin und vom Benzidin abgeleitete Verbindungen, wie3,3′-Dimethylbenzidin,3,3′-Dimethoxybenzidin oder3,3′-Dichlorbenzidin, finden alsDiazo-Komponenten bei der Herstellung vonAzofarbstoffen Verwendung. In der Vergangenheit spielten diese Farbstoffe eine wichtige Rolle alsDirektfarbstoffe zum Färben von Baumwolle. Da unterreduktiven Bedingungen aus diesen Farbstoffen wieder Benzidin freigesetzt werden kann, gehören sie, wie Benzidin selbst, zu den verbotenen Stoffen nach derBedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) und dürfen nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (zum Beispiel Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).^[5][6]

Das karzinogene Potential von Benzidin ist experimentell nachgewiesen worden. Bei Versuchstieren induziert es (wie vielearomatische Amine) vor allemBlasenkrebs. Benzidin wird im Körper vorwiegend am Stickstoffacetyliert und/oderhydroxyliert. Auch möglich ist eine direkte Bildung zweierImingruppen. Alle metabolischen Endprodukte sind ultimate Kanzerogene und bilden überwiegend mitGuaninDNA-Addukte.^[7]

• International Chemical Safety Card (ICSC) fürBenzidine bei derInternational Labour Organization (ILO)

1. ↑^abcEintrag zuBenzidin. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2014.
2. ↑^abcdefEintrag zuBenzidin in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑Eintrag zuBenzidine imClassification and Labelling Inventory derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw.Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
4. ↑Jürgen Thorwald:Die Stunde der Detektive. Werden und Welten der Kriminalistik. Droemer Knaur, Zürich und München 1966, S. 51.
5. ↑Bedarfsgegenständeverordnung, Anlage 1 (zu § 3). Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen. Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz, abgerufen am 29. Oktober 2019. 
6. ↑Eintrag zuAzofarbstoffe, die durch reduktive Azospaltung Benzidin freisetzen können in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 12. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
7. ↑G. Eisenbrand, M. Metzler:Toxikologie für Chemiker. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994,ISBN 3-13-127001-2, S. 181.

• Gefährlicher Stoff mit harmonisierter Einstufung (CLP-Verordnung)
• Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
• Krebserzeugender Stoff
• Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)
• Benzidin
• Aminobenzol
• Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 13
• Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28
• Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30
• Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75