| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Batrachotoxin | ||||||||||||
| Andere Namen | Batrachotoxinin A-20-(2,4-Dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylat) | ||||||||||||
| Summenformel | C31H42N2O6 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | nicht kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 538,68 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Batrachotoxin (BTX) (vonaltgriechischβάτραχοςbátrachos, deutsch‚Frosch‘ undτοξικόν [φάρμακον]toxikón [phármakon], deutsch‚Gift, womit man die Pfeile bestreicht‘)[4][5] ist ein extrem potentesneurotoxischesSteroid-Alkaloid (Pregnan-Derivat) aus der HautsüdamerikanischerPfeilgiftfrösche der GattungBlattsteiger (Phyllobates). Es wurde auch in Haut und Gefieder verschiedener VögelNeuguineas gefunden.[6]
Die Existenz von Gifttieren war den Ureinwohnern zwar schon viele Jahrtausende bekannt, Batrachotoxin wurde jedoch erst in den 1960er Jahren in kolumbianischen Pfeilgiftfröschen der Blattsteiger wissenschaftlich beschrieben. In den 1990er Jahren stellte sich heraus, dass die Haut und die Federn des in Neuguinea lebendenZweifarbenpitohuis (Pitohui dichrous) ebenfalls Batrachotoxin enthalten.[6] AuchPitohui ferrugineus undMohrenpitohui (Pitohui nigrescens) sowie derBlaukappenflöter (Ifrita kowaldi) aus Neuguinea tragen das Gift in ihren Federn.[6] Die Frösche dagegen weisen tödliche Dosen des Giftes auf, insbesondere derSchreckliche Pfeilgiftfrosch (Phyllobates terribilis), dessen Giftmenge zehn erwachsene Menschen töten könnte.
Batrachotoxin hat keine Wirkung auf gesunder Haut, verursacht jedoch bei der kleinsten Verletzung einen starken, lang anhaltenden Schmerz, ähnlich einem Bienenstich. Orale Aufnahme führt nur bei krankhaften Zuständen des Magen-Darm-Traktes zu Vergiftungen.[1] Es hemmt die Inaktivierung derNatriumkanäle, es ist also einKrampfgift. Berührung der Haut und Federn z. B. mit den Lippen verursacht Kribbeln und Taubheit. Dietödliche Dosis wird für den Menschen auf 1 bis 2 µg/kg Körpergewicht geschätzt. Damit ist das Toxin etwa zehnmal stärker alsTetrodotoxin. Es ist das zurzeit giftigste bekannteSteroidalkaloid.
Weder Frösche noch Vögel scheinen imstande, Batrachotoxinmetabolisch herzustellen. Da die Frösche regional unterschiedlich giftig sind und sie in Gefangenschaft ihre Giftigkeit verlieren, wurde vermutet, dass die Tiere dasGift mit der Nahrung aufnehmen und anreichern. Durch Befragungpapuanischer Ureinwohner wurden als Giftquelle Käfer der GattungChoresine aus derFamilieMelyridae wahrscheinlich gemacht; mit ihnen verwandte Käfer kommen auch in Kolumbien vor.[7][8][9]
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Batrachotoxin eignet sich nach angemessenerProbenvorbereitung des Untersuchungsmaterials die Kopplung derHPLC oderGaschromatographie mit der derMassenspektrometrie.[10][11][12][13]
Im westlichen Kolumbien verwendenNoanamá-Chocó- undEmberá-Chocó-Indianer Batrachotoxin alsPfeilgift fürBlasrohre.
DieGiftvögel Neuguineas werden durch dieindigene Bevölkerung vor dem Verzehr traditionell sorgfältig gehäutet.[6]
Ein potenziellesAntidot zu Batrachotoxin stellt das seinerseits hochgiftigeTetrodotoxin dar, das Gift desKugelfisches, das die Natriumkanäle am Nervenaxon blockiert.[1]
