AlsAzopigmente bezeichnet man organischePigmente, die eine oder mehrereAzogruppen −N=N− enthalten. Somit sind AzopigmenteAzofarbmittel, die im Anwendungsmedium (praktisch)unlöslich sind.Im Festkörper liegen praktisch alle kommerziellen Azopigmente in der tautomeren Hydrazon-Form vor. Es sollte also richtigerweise „Hydrazonpigment“ statt „Azopigment“ heißen.

Azopigmente, die genaueine Azogruppe enthalten, heißenMonoazopigmente; enthalten sie genauzwei Azogruppen, so heißen sieDisazopigmente. Azopigmente, die mehr als zwei Azogruppen enthalten (Trisazo-, Tetraazo-, …, Polyazo-) spielen in der Technik als Pigmente keine Rolle.

Historisch gesehen sind die Azopigmente Kinder des frühen 20. Jahrhunderts, obwohl ihre ersten Vertreter gegen Ende des 19. Jahrhunderts entdeckt wurden (Pararot, 1885).

Die Herstellung der Azopigmente erfolgt in der Technik in zwei Schritten: durchDiazotierung und anschließendeKupplung.

Die Unlöslichkeit erreicht man üblicherweise auf zwei Wegen:

1. Man synthetisiert(lösliche)Azofarbstoffe, dieCarbonsäure- und/oderSulfonsäure-Substituenten enthalten und setzt diese mitMetallsalzen (z. B.Calcium-,Strontium-,Barium- oderMagnesiumsalzen) zu unlöslichen Salzen um (Verlackung).
2. Man vermeidet die Löslichkeit erhöhende Substituenten (z. B. Sulfonsäuregruppen) und führt die Löslichkeit herabsetzende Substituenten ein, z. B.Carbonsäureamidgruppen.

Ein Sonderfall liegt z. B. beiBenzimidazolonpigmenten vor, bei denen einepolycyclische Gruppe als Substituent dient. Somit handelt es sich bei Pigmenten dieser Gruppe um eine Art „Zwitter“ aus Azopigment und polycyclischem Pigment.

Die meisten kommerziellen Azopigmente sind praktisch unlösliche, stark färbende, ungiftige Pulver. Der Unterschied zwischen Azopigmenten und Azofarbstoffen besteht darin, dass Azopigmente in der Regel aufgrund ihrer Unlöslichkeit nicht bioverfügbar sind und daher vom Körper nicht aufgenommen oder zersetzt werden können.

Mit Azopigmenten sind theoretisch alleFarbtöne zugänglich. In der Technik besitzengelbe,orange,rote undbraune Azopigmente die größte Bedeutung;grüne undblaue spielen nur eine untergeordnete Rolle, da dieser Bereich heute durch die preisgünstigeren und stabilerenKupferphthalocyaninpigmente besetzt wird.

DurchVerlackung erhaltene Azopigmente heißenverlackte Azopigmente. Von den verlackten Azopigmenten zu unterscheiden sind dieAzometallkomplex-Pigmente. Man erhält diese Art von Pigmenten zwar ebenfalls durch Umsetzung von löslichen Azopigmenten mit Metallsalzen (typischerweise z. B. mitKobalt- oderNickelsalzen), es erfolgt aber keine Salzbildung, sondern dieMetallionen werden überkoordinative Bindungen gebunden (Komplexbindung).

Disazokondensationspigmente sind ein spezieller Typ von Disazopigmenten. ZurSynthese dieser Pigmente verbindet man – ein oder zwei Azogruppen enthaltende – Verbindungen, die Carbonsäure-Gruppen tragen, über eineKondensationsreaktion mit substituiertenPhenylendiaminen oderAnilinen.

• W. Herbst, K. Hunger:Industrial Organic Pigments – Production, Properties, Applications. 3. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004.
• H. Smith (Hrsg.):High Performance Pigments. Wiley-VCH, Weinheim 2002.

• Azopigment
• Azoverbindung