Strukturformel
(R)-Atenolol (oben) und (S)-Atenolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Atenolol
Andere Namen	(±)-4-[(2-Hydroxy-3-isopropyl-aminopropoxy)-phenyl]-acetamid (RS)-2-[4-(2-Hydroxy-3-isopropyl-aminopropoxy)phenyl]acetamid 2-(4-{(2RS)-2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy}phenyl)acetamid (Arzneibuch)
Summenformel	C14H22N2O3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29122-68-7 EG-Nummer 249-451-7 ECHA-InfoCard 100.044.941 PubChem 2249 ChemSpider 2162 DrugBank DB00335 Wikidata Q411325
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AB03
Wirkstoffklasse	β-Rezeptorenblocker
Wirkmechanismus	selektive Blockade vonβ1-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	266,34g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	147°C[2]
pKS-Wert	9,4[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (300 mg·l−1)[1] löslich inEthanol[1] schwer löslich inDichlormethan[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H:keine H-Sätze P:keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	134 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Atenolol ist einArzneistoff aus der Gruppe der selektiven β₁-Adrenorezeptorenblocker (Betablocker) und wird unter anderem wie die anderen Betablocker zur Behandlung derarteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt.

Atenolol gehört zu der Gruppe der selektiven Betablocker, da es spezifisch an denβ₁-Adrenozeptoren bindet. Es weist keine^[4]intrinsische sympathomimetische Aktivität (ISA) auf. Die relativeWirkstärke des Atenolols im Vergleich zumPropranolol beträgt 1.

Einsatzgebiete für diesen Wirkstoff sind koronare Herzkrankheiten, akuter Myokardinfarkt, funktionelle Herz-Kreislaufbeschwerden, Herzrhythmusstörungen, Tachyarrhythmien und Hypertonie.

Das nicht besonders gut fettlösliche Atenolol wird nach oraler Aufnahme relativ gut resorbiert (dieBioverfügbarkeit beträgt ca. 50 %). Wegen seiner schlechterenFettlöslichkeit soll es dieBlut-Hirn-Schranke schlechter passieren und damit zu wenigerzentralen Nebenwirkungen (Sedation,Kopfschmerzen usw.) führen als das zum Beispiel gut fettlöslichePropranolol. Atenolol hat einePlasmahalbwertszeit von 4 bis 6 Stunden. DiePlasmaproteinbindung von Atenolol beträgt etwa 15 %. Atenolol wird in derLeber nur gering verstoffwechselt (weniger als 10 %) und über dieNieren ausgeschieden. Es kann beistillenden Frauen in dieMuttermilch übergehen, daher ist die Einnahme von Atenolol während der Stillzeit kritisch zu diskutieren.

Atenolol ist einchiraler Arzneistoff. Die chemische Synthese ist in der Literatur^[5] beschrieben. Dieser β-Rezeptorenblocker wird alsRacemat eingesetzt, wobei die Enantiomeren von Wirkstoffen in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen aufweisen.^[6] Das aktive Stereoisomer (Eutomer) ist die (S)-Form von Atenolol.^[7]

Monopräparate

Atenil (CH), Atenolan (A), Cardaxen (CH), Selobloc (CH), Tenormin (D, A, CH), Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

• In Kombination mitChlortalidon: Teneretic (D), Tenoretic (A, CH), Generika (D, A, CH)
• In Kombination mitNifedipin: Beta-Adalat (A, CH), Nif-Ten (D, A, CH), Generika (D, A, CH)

• T. Karow, R. Lang-Roth:Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 2003, S. 62–66

1. ↑^abcdefDatenblattAtenolol, ≥98% (TLC), powder beiSigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2019 (PDF).
2. ↑^abEintrag zuAtenolol in derChemIDplus-Datenbank derUnited States National Library of Medicine (NLM)(Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID2249)
3. ↑V. Martinez, M.I Maguregui, R.M Jimenez, R.M Alonso:Determination of the pKa values of β-blockers by automated potentiometric titrations. In:Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 23, 2000, S. 459–468,doi:10.1016/S0731-7085(00)00324-1.
4. ↑Ruhr-Uni Bochum:Allgemeine Pharmakologie – Zusammengefasste Handouts der Pharmakologie-Vorlesung von Prof. Michels (Memento vom 12. Juni 2007 imInternet Archive), unter „β-Adrenozeptorantagonisten“.
5. ↑Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert:Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seiten 145 bis 146,ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
6. ↑Ariëns, EJ. (1984):Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In:European Journal of Clinical Pharmacology.26(2) (1984) 663–668;PMID 6092093.
7. ↑Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric -blockers—The existing technologies, Process Biochemistry45 (2010) 1587–1604.

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu denHinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

• ATC-C07
• Ethansäureamid
• Propoxybenzol
• Beta-Aminoalkohol
• Arzneistoff
• Betablocker