Strukturformel
Allgemeines
Name	Apiin
Andere Namen	Apigenin-7-(2-O-apiosylglucosid) Apiosid Apigenin-7-apioglucosid 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R)-3,4-Dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-on
Summenformel	C26H28O14
Kurzbeschreibung	schwer entzündbar, weiß, geruchlos[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26544-34-3 EG-Nummer 247-780-0 ECHA-InfoCard 100.043.421 PubChem 5280746 ChemSpider 4444321 Wikidata Q2858300
Eigenschaften
Molare Masse	564,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	132 g·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H:keine H-Sätze P:keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Apiin ist einechemische Verbindung aus der Gruppe derFlavon-Glycoside.

Apiin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Stoff. Bei Raumtemperatur sind seine Kristalle weiß und geruchlos. Apiin zersetzt sich bei Erhitzung über 262–264 °C.^[1] DasAglykon des Apiins istApigenin. Endständig befindet sich eineApiose. Apiin istentzündungshemmend durch eine Hemmung deriNOS.^[2]

Apiin kommt in derPetersilie,^[3][4] imSellerie (Apium graveolens), in Brennnesseln^[5] und inSedum caerulaeum vor.^[6][7]

Apiin wird alsReduktionsmittel und Stabilisator bei der Herstellung sphärischerKolloide ausGold oderSilber verwendet.^[8]

1. ↑^abcdefDatenblattApiin, ≥97.0% (HPLC) beiSigma-Aldrich, abgerufen am 4. August 2016 (PDF).
2. ↑T. Mencherini, A. Cau, G. Bianco, R. Della Loggia, R. P. Aquino, G. Autore:An extract of Apium graveolens var. dulce leaves: structure of the major constituent, apiin, and its anti-inflammatory properties. In:The Journal of pharmacy and pharmacology. Band 59, Nummer 6, Juni 2007, S. 891–897,doi:10.1211/jpp.59.6.0016,PMID 17637182.
3. ↑H. Meyer, A. Bolarinwa, G. Wolfram, J. Linseisen:Bioavailability of Apigenin from Apiin-Rich Parsley in Humans. In:Ann Nutr Metab. 50. Jahrgang,Nr. 3, 2006,S. 167–172,doi:10.1159/000090736,PMID 16407641. 
4. ↑M. H. Farzaei, Z. Abbasabadi, M. R. Ardekani, R. Rahimi, F. Farzaei:Parsley: a review of ethnopharmacology, phytochemistry and biological activities. In:Journal of traditional Chinese medicine = Chung i tsa chih ying wen pan / sponsored by All-China Association of Traditional Chinese Medicine, Academy of Traditional Chinese Medicine. Band 33, Nummer 6, Dezember 2013, S. 815–826,doi:10.1016/S0254-6272(14)60018-2,PMID 24660617.
5. ↑Quantitative determination of plant phenolics in Urtica dioica extracts by high-performance liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometric detection. In:Food Chemistry.Band 143, 15. Januar 2014,S. 48–53,doi:10.1016/j.foodchem.2013.07.097. 
6. ↑S. R. Gupta, T. R. Seshadri:A study of apiin from the parsley seeds and plant. In:Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A.Band 35,Nr. 5, Mai 1952,S. 242–248,doi:10.1007/BF03172503. 
7. ↑C. Bensouici, A. Kabouche, A. Karioti, M. Öztürk, M. E. Duru, A. R. Bilia, Z. Kabouche:Compounds from Sedum caeruleum with antioxidant, anticholinesterase, and antibacterial activities. In:Pharmaceutical biology. Band 54, Nummer 1, 2016, S. 174–179,doi:10.3109/13880209.2015.1028078,PMID 25845643.
8. ↑J. Kasthuri, S. Veerapandian, N. Rajendiran:Biological synthesis of silver and gold nanoparticles using apiin as reducing agent. In:Colloids and surfaces. B, Biointerfaces. Band 68, Nummer 1, Januar 2009, S. 55–60,doi:10.1016/j.colsurfb.2008.09.021,PMID 18977643.

• Phenol
• Flavon
• Dihydroxyoxan
• Hydroxymethyloxan
• 2-Aryloxyoxan
• Dihydroxyoxolan
• Hydroxymethyloxolan
• 2-Alkoxyoxolan
• Glycosid
• Sekundärer Pflanzenstoff

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