Anomere

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ALPHA-D-Glucopyranose

BETA-D-Glucopyranose

α-D-Glucopyranose – Anomer der β-D-Glucopyranoseβ-D-Glucopyranose – Anomer der α-D-Glucopyranose
ALPHA-D-Ribopyranose

BETA-D-Ribopyranose

α-D-Ribopyranose – Anomer der β-D-Ribopyranoseβ-D-Ribopyranose – Anomer der α-D-Ribopyranose
Beispiele für α- und β-Anomere:
Lokanten (rot), Anomeres Zentrum am C1 (blauer Pfeil), Referenzatom (grüner Pfeil), CIP-Konfiguration (grau)

AlsAnomere (griech. áno̅ = oben) bezeichnet man jeneEpimere, die bei der Bildung eines ringförmigen Halbacetals (Ring-Ketten-Tautomerie) vonKohlenhydraten (Aldosen undKetosen) neu entstehen. Dasanomere Zentrum ist dasChiralitätszentrum, das aus demprochiralenCarbonylkohlenstoffatom der offenkettigen Form entsteht. Es ist dem Ringsauerstoff von Zuckern (in derPyranose- oderFuranose-Form) benachbart.[1][2]

Die Konfiguration am anomeren Zentrum wird durch dieStereodeskriptoren α und β beschrieben, wobei das α-Anomer jenes Isomer ist, bei dem die nach denCIP-Regeln absolute Konfiguration des anomeren Kohlenstoff-Atomes der Konfiguration des Referenzatoms, dem höchstbezifferten chiralen Zentrum, entgegengesetzt ist. Diese Definition gilt sowohl fürD- als auch fürL-Zucker. Die beiden gebildeten Anomere sind keineEnantiomere, sondernDiastereomere mit unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften.[3]

Das Sauerstoffatom am anomeren Zentrum ist in derFischer-Projektion der α-D-Kohlenhydrate auf der gleichen Seite der Hauptkette wie dieHydroxygruppe des Bezugsatoms. Folglich ist bei β-Anomeren die Hydroxygruppe des Bezugsatoms derD-Kohlenhydrate auf entgegengesetzter Seite der Hauptkette.

α-D-Glucopyranose in verschiedenen Projektions-darstellungen 1) Tollens-Projektion

Siehe auch

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Weblinks

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Wiktionary: Anomer – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. ↑Eintrag zuanomers. In:IUPAC (Hrsg.):Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”.doi:10.1351/goldbook.A00373 – Version: 2.3.3.
  2. ↑Olaf Kühl:Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 2012, S. 222,ISBN 978-3-527-33199-4.
  3. ↑Jerry March:Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, Structure, International Student Edition, S. 90ff, McGraw-Hill Book Company, 1968.
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