Ampholyte (zusammengesetzt aus griechisch αμφίςamphis = „auf beiden Seiten“, und λύσιςlysis = „Auflösung“) oderSäure-Base-Ampholyte beziehungsweiseSäure-Base-Amphotere, genannt auchamphiprotische Verbindungen, sind chemische Verbindungen, die sowohl alsBrønsted-Säure als auch alsBrønsted-Base reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch alsSäure-Base-Amphoterie. Amphotere können sowohl Protonen aufnehmen als auch abgeben.

Die Wasserlöslichkeit der Ampholyte hängt stark vom pH-Wert ab. Manche Ampholytereagieren mit sich selbst, das bekannteste Beispiel dafür istWasser. Es reagiert mit Säuren zuH₃O⁺ oder mit Basen zuOH⁻, dieses Verhalten zeigt sich auch in reinem Wasser alsAutoprotolyse:

${\displaystyle 2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\rightleftharpoons {\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}}$

Beispiele (Autoprotolysekonstanten pK_au nach^[1]):

• Wasser H₂O (pK_au=14)
• Ammoniak NH₃ (pK_au=29 bei −50 °C)
• Schwefelsäure H₂SO₄ (pK_au=3,85)
• Essigsäure CH₃COOH (pK_au=14,45)
• Ameisensäure HCOOH (pK_au=6,2)
• Methanol CH₃OH (pK_au=16,9)
• Ethanol CH₃CH₂OH (pK_au=19,5)
• Fluorwasserstoff HF (pK_au=10,7 bei 0 °C)^[2]

Die angegebenen Autoprotolysekonstanten entsprechen dem negativen dekadischen Logarithmus (s. a.pH-Wert) desIonenprodukts der Stoffe. Mit steigender Temperatur nimmt das Ausmaß der Autoprotolyse für gewöhnlich zu.

Reaktionsbeispiel: Wasser

Reagiert mit Säure als Base:

${\displaystyle \mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}⟶{\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}+\mathrm{C}{\mathrm{l}}^{-}}$

Reagiert mit Base als Säure:

${\displaystyle \mathrm{N}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4^{+}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}}$

Beispiele:

• Monohydrogenphosphat HPO₄²⁻
• Dihydrogenphosphat H₂PO₄⁻
• Hydrogensulfat HSO₄⁻
• Hydrogencarbonat HCO₃⁻

Reaktionsbeispiel: Dihydrogenphosphat

Reagiert mit Säure als Base:

${\displaystyle \mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{P}{\mathrm{O}}_4^{-}⟶{\mathrm{H}}_3\mathrm{P}{\mathrm{O}}_4+\mathrm{C}{\mathrm{l}}^{-}}$

Reagiert mit Base als Säure:

${\displaystyle \mathrm{N}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{P}{\mathrm{O}}_4^{-}⟶\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4^{+}+\mathrm{H}\mathrm{P}{\mathrm{O}}_4^{2-}}$

Beispiele:

• basischesMagnesiumchlorid Mg(OH)Cl bzw. Mg(OH)⁺ Cl⁻
• Hydrazin Monohydrochlorid H₂N-NH₂ · HCl bzw. H₂N-NH₃⁺ Cl⁻

Reaktionsbeispiel: basisches Magnesiumchlorid

Reagiert mit Säure als Base:

${\displaystyle \mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{M}\mathrm{g}(\mathrm{O}\mathrm{H})\mathrm{C}\mathrm{l}⟶{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}+\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2}$

Reagiert mit Base als Säure:

${\displaystyle \mathrm{M}\mathrm{g}(\mathrm{O}\mathrm{H})\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{M}\mathrm{g}(\mathrm{O}\mathrm{H}{)}_2}$

Verbindungen mit mindestens je einer sauren und basischenfunktionellen Gruppen sind ebenfalls amphotere Stoffe, so beispielsweise:

• Aminosäuren mit ihren saurenCarboxygruppen und basischenAminogruppen (und somit auchPeptide und die meistenProteine)
• Zwitterionen

Reaktionsbeispiel:Glycin (einfachste Aminosäure)

Reagiert mit Säure als Base:

${\displaystyle \mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{N}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶{\mathrm{H}}_3{\mathrm{N}}^{+}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{l}}^{-}}$

Reagiert mit Base als Säure:

${\displaystyle \mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{N}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{N}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{-}+\mathrm{N}{\mathrm{a}}^{+}}$

Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser, so stellt sich ein mittlererpH-Wert ein, der sich mit folgender (für nicht allzu starke Verdünnungen konzentrationsunabhängigen) Näherungsformel, auch „Ampholytgleichung“ genannt, berechnen lässt.

${\displaystyle pH=\frac{1}{2}(p{K}_{S1}+p{K}_{S2})=\frac{1}{2}(p{K}_{S1}+14-p{K}_{B2})}$

Dabei sind pK_S1 und pK_S2 dieSäurekonstanten (pK_S-Werte) der jeweiligen Dissoziationsmöglichkeiten des Ampholyten.

Elektrisch neutrale Ampholyte, z. B. Aminosäuren, haben bei diesem pH-Wert außerdem die niedrigste Löslichkeit; sinkt oder steigt der pH-Wert, nimmt die Löslichkeit dagegen wieder zu, da mit der Ladung dieSolvathülle stabilisiert wird.

• Dissoziation (Chemie)
• Protolyse

Wiktionary: Ampholyt – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑Lothar Kolditz:Anorganische Chemie. Band 1. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1983, S. 188.
2. ↑A. F. Holleman,E. Wiberg,N. Wiberg:Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995,ISBN 3-11-012641-9, S. 457.

• Chemikaliengruppe
• Acidität und Basizität