Amphetaminil

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Strukturformel
Strukturformel ohneStereochemie
Allgemeines
NameAmphetaminil
Andere Namen
  • [(1-Methyl-2-phenylethyl)amino](phenyl)acetonitril
  • Amfetaminil
  • Aponeuron
  • AN1
SummenformelC17H18N2
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer17590-01-1(Stereoisomerengemisch)
EG-Nummer241-560-8
ECHA-InfoCard100.037.767
PubChem28615
WikidataQ474630
Eigenschaften
Molare Masse250,3g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

84–87°C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amphetaminil ist einStoffgemisch mehrererstereoisomerer Verbindungen und einDerivat desAmphetamins. Amphetaminil unterscheidet sich nur durch einenSubstituenten amStickstoffatom vom Amphetamin bzw. durch zwei Substituenten an derMethylgruppe am Stickstoffatom im Vergleich zumMethamphetamin.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologische Charakterisierung

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Amphetaminil ist einPsychopharmakon, genauer gesagt einSympathomimetikum (siehe auchPsychostimulanzien). In Westdeutschland stellte es seit 1961 die Berliner Firma Dr. med. Hans Voigt[3] für die medizinische Verwendung unter dem Namen AN1 her. Es wurde unter anderem zur Antriebssteigerung bei Senioren eingesetzt.

Missbräuchlich wurde das Medikament auch alsRausch- undPartydroge verwendet.

Metabolismus und Wirkung

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Amphetaminil wird im Körper schnell zuAmphetamin metabolisiert, weshalb die Wirkung und Suchtrisiken denen des Amphetamins entsprechen.

Strukturformel des (R)-Amphetamins

Stereoisomerie

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Amphetaminil enthält zwei Stereozentren, es gibt also vier Stereoisomere:

  • (R)-2-[(R)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr.478392-08-4)
  • (S)-2-[(S)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr.478392-12-0)
  • (R)-2-[(S)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr.478392-10-8)
  • (S)-2-[(R)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr.478392-14-2)

Einzelnachweise

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  1. abTheMerck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006,ISBN 0-911910-00-X, S. 93.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Bei Drogensüchtigen allzu beliebt. In:Die Zeit, Nr. 40/1972
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