Amoxicillin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Amoxicillin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H19N3O5S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 365,40 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Amoxicillin ist einBreitbandantibiotikum aus der Gruppe derAminopenicilline und gehört damit zur Wirkstoffgruppe derβ-Lactam-Antibiotika. Das Medikament ist seit 1981 zur Behandlung von Infektionen zugelassen und kannoral oderparenteral angewendet werden. Fertigarzneimittel sind unter verschiedenenNamen im Handel.
Anwendung
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Amoxicillin wird gegen Infektionen desMagen-Darm-Traktes, derGallenwege und der ableitendenHarnwege, gegenAtemwegsinfektionen,Rhinosinusitis und Infektionen desMittelohres, gegen Infektionen der Haut (etwa nachTierbissen) sowie zur Bekämpfung aggressiver Parodontitis angewandt. Es wirkt gegengrampositive und einige gramnegative Bakterien, wie zum BeispielEnterobakterien, schädigt die Darmflora jedoch weniger alsAmpicillin.
Aufgrund seiner Säurestabilität ist Amoxicillinoral wirksam, übliche Darreichungsformen sindTrockensaft oder Tabletten. Amoxicillin kann auch injiziert werden.
Durch die Kombination mit einemβ-Lactamase-Inhibitor wieClavulansäure lässt sich das Wirkspektrum erweitern.β-Lactamase ist ein von manchen Bakterien produziertes Enzym, das gegenüber β-Lactamase nicht stabile Antibiotika wie Amoxicillin inaktiviert. So schützt Clavulansäure Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen vonStaphylokokken.
DiePlasmahalbwertszeit beträgt durchschnittlich rund 60 Minuten beim Nierengesunden. Amoxicillin wird zum größten Teil über die Niere ausgeschieden, ein kleiner Anteilbiliär.
Nebenwirkungen
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Wie allePenicilline kann Amoxicillin häufigNebenwirkungen in Form einerallergischen Reaktion (Exanthem,Urtikaria) unterschiedlicher Stärke hervorrufen, selten auch bis hin zumanaphylaktischen Schock undexfoliativen Hautreaktionen (bei bekannter Penicillinallergie ist Amoxicillin kontraindiziert). Häufiger kommt es zuÜberempfindlichkeitsreaktionen wieArzneimittelfieber. Ein nichturtikarielles Exanthem kann (besonders bei Patienten mitinfektiöser Mononukleose) auftreten, das ebenfalls keine echte Penicillinallergie darstellt und durch den Hautarzt inspiziert werden sollte. Ebenfalls häufig sind Schleimhautentzündungen sowie ein Anstieg der Leberenzymwerte. Außerdem muss sehr häufig mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Penicilline können in der Regel auch während derSchwangerschaft verschrieben werden. Selten treten Ermüdungserscheinungen, Schlafstörungen und leichte Verwirrtheitszustände auf. Sehr selten werden durch Amoxicillin einepseudomembranöse Kolitis, Blutbildveränderungen (Eosinophilie,Neutropenie,Thrombozytopenie,Leukopenie) oder Leberfunktionsstörungen ausgelöst.[2]
Synthese
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Ausgehend von demCarboxylat (1) – einem Derivat von (R)-4-Hydroxyphenylglycin – kann Amoxicillin (4) wie folgt synthetisiert werden:[3]
Im ersten Schritt wird1 mit einemCarbonsäurechlorid unter Zugabe einer Base (z. B.4-Methylmorpholin) umgesetzt, wobei sich in einerNukleophilen Substitutionsreaktion das gemischteCarbonsäureanhydrid (2) bildet. Danach wird2 eingesetzt, um6-Aminopenicillansäure (3) zuacylieren, wobei nach Abspaltung der Schutzgruppe Amoxicillin (4) entsteht, welches als gelblich-weißes Pulver isoliert werden kann.[3]
![Übersicht der Synthese von Amoxicillin[3]](/mt/?noimg=&dark=on&url=https%3a%2f%2fde.wikipedia.org%2fwiki%2fDatei%3aAmoxicillin_Sythesis_V4.svg)
Handelsnamen
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Monopräparate
Humanarzneimittel: Amoxibeta (D), Amoxilan (A), Amoxypen (D), Azillin (CH), Baktocillin (D), Clamoxyl (A, CH), Infectomox (D), Jutamox (D), Ospamox (A), Spectroxyl (CH), Supramox (CH), Duomox (CZ)
Tierarzneimittel: Aciphen (D), Amox (D), Amoxanil (D), Amoxin (D), Amoxisel (D), Amoxival (D), Amoxy (D), Belamox (D), Bioamoxi (D), Clamoxyl (D), Duphamox (D), Hostamox (D), Klatocillin (D), Octacillin (D), Parkemoxin (D), Tamox (D), Vetrimoxin (D), Veyxyl (D), Wedemox (D)
Kombinationspräparate
- MitClavulansäure:
- Humanarzneimittel: Amoclav (D), AmoclanHexal (A), Amoxacid (A), Amoxi-Clavulan (D), AmoxiPLUS ratiopharm (A), Amoxi-saar plus (D), Amoxicomp (A), Augmentan (D), Augmentin (A, CH, D, CZ), Benomox (A), Betamoclav (A), Clavamox (A), Clavex (A), Clavolek (A), Clavoplus (A), Co-Amoxiclav (A), Curam (A), InfectoSupramox (D), Lekamoxiclav (A), Xiclav (A), Amoksiklav (CZ)
- Tierarzneimittel: Amoxiclav (D), Clavaseptin (D), Cylanic (D), Kesium (D), Nicilan (D), Synulox (D), Amoxi-Clavulan (D)
- mitFlucloxacillin: Flanamox (D)
- mitPantoprazol undClarithromycin: Zacpac (D)
Darüber hinaus gibt es weitereGenerika sowohl bei den Mono- als auch bei den Kombi-Präparaten.
Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑abcdeDatenblattAmoxicillin beiSigma-Aldrich, abgerufen am 11. Januar 2025 (PDF).
- ↑Vgl.Marianne Abele-Horn:Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009,ISBN 978-3-927219-14-4, S. 338.
- ↑abcAxel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert:Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart / New York 2009,ISBN 978-3-13-558405-8, S. 69.
