Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Amilorid
Andere Namen	3,5-Diamino-N-carbamimidoyl-6-chlorpyrazin-2-carbamid (IUPAC) N-Amidino-3,5-diamino-6-chlorpyrazin-2-carboxamid Guanamprazin 3,5-Diamino-6-Chlor-N-(diaminomethyliden)pyrazin-2-carbamid (IUPAC laut PubChem)
Summenformel	C6H8ClN7O
Kurzbeschreibung	blassgelbes bis grünlich gelbes Pulver(Amilorid·Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2609-46-3 2016-88-8(Amilorid·Hydrochlorid) EG-Nummer 220-024-7 ECHA-InfoCard 100.018.205 PubChem 16231 ChemSpider 15403 DrugBank DB00594 Wikidata Q419995
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C03DB01
Wirkstoffklasse	Diuretikum
Eigenschaften
Molare Masse	229,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	293°C(Amilorid·Hydrochlorid)[1]
pKS-Wert	8,7[3]
Löslichkeit	schwer löslich in kaltem Wasser[4] schwer löslich in wasserfreiem Ethanol[5] praktisch unlöslich inAceton undEssigsäureethylester[6] leicht löslich inDMSO[6]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H:301 P:264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amilorid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe derkaliumsparenden Diuretika (Entwässerungsmittel). Es wird in Kombination mit einem weiteren diuretisch wirksamen Stoff – in der RegelHydrochlorothiazid – zur Behandlung einesKaliummangels infolge vonHerzinsuffizienz sowie zur Behandlung vonBluthochdruck eingesetzt.^[4] Amilorid kam 1967 als Arzneimittel auf den Markt (Moduretik, MSD Sharp & Dohme).

Chemisch gesehen handelt es sich bei Amilorid um einPyrazinderivat. Es enthält weiterhin eineGuanidino-Gruppe. Amilorid ist lichtempfindlich.

Die Wirkung von Amilorid beruht auf einer direkten Blockierung desepithelialen Natriumkanals (ENaC). Dieser befindet sich unter anderem im distalen Abschnitt des Tubulussystems eines Nephrons der Nieren und sorgt dort für die Wiederaufnahme vonNatriumionen aus dem Primärharn. Amilorid führt durch die Hemmung der Natrium-Wiederaufnahme zu einem erhöhten Natrium- und Wasserverlust, ohne jedoch dieKaliumausscheidung zu erhöhen.

Amilorid wird immer gemeinsam mit einemThiazid-Diuretikum oderSchleifendiuretikum eingesetzt. Durch die kaliumsparende Wirkung kann es zu einer Erhöhung des Blutkaliumspiegels bis hin zu einerHyperkaliämie kommen. Das Risiko hierfür ist bei gleichzeitiger Einnahme vonACE-Hemmern oderAldosteronantagonisten, erhöht. Kontraindikationen sind Hyperkaliämie (erhöhter Blutkaliumspiegel),Schwangerschaft undAnurie (krankhaft verringerte Harnproduktion).^[4]

Durch die Hemmung der Natrium-Wiederaufnahme ist Amilorid ein geeignetes Mittel für Patienten mit demLiddle-Syndrom, die aufgrund ihres genetisch bedingten Natriumüberschusses im Blut unter einem Volumenhochdruck leiden.

Nachperoraler Aufnahme tritt die maximale Blutplasmakonzentration nach etwa 4 Stunden ein.^[7] 50 % der aufgenommenen Dosis sindbioverfügbar.^[7] Die Ausscheidung erfolgt zu 50 %renal und zu 50 % über denStuhl.^[6] Es findet kaum Metabolismus statt; der Großteil wird unveränderteliminiert.^[6] Amilorid besitzt eine Halbwertszeit von etwa 18 Stunden.^[7]

In einem Mausmodell derMukoviszidose zeigten Zhou und Kollegen,^[8] dass in den ersten Lebenstagen inhalativ verabreichtes Amilorid die typischen Symptome der Mukoviszidose sowie die Ausbildung/Entwicklung einer chronischen Lungenerkrankung verhindert. Waren die Symptome allerdings bereits vorhanden, trat keine Besserung durch die Behandlung ein. Ein chronischer Lungenschaden verhindert offensichtlich die Wirkung von Amilorid. Das deutet darauf hin, dass die Veränderungen, die die Erkrankung in der Lunge auslösen, möglicherweise irreversibel sind.

Die Eigenschaft des Amilorids den epithelialen Natriumkanal zu blockieren wird auch bei der Erforschung desGeschmackssinns genutzt. ENaC befindet sich in den Geschmackssinneszellen auf der Zunge und im Rachenraum und ist in die Wahrnehmung des Salz-Geschmacks involviert. Amilorid hemmt denRezeptor fürSüßgeschmack durch Bindung anT1R2.^[9]

Kombinationspräparate

Amiloretik (D, A), Comilorid (CH), Diaphal (D), Diursan (D), Ecodurex(CH), Escoretic (CH), Kalten (CH), Loradur (A), Moducrin(D), Moduretic (A, CH), Rhefluin(CH), Tensoflux (D), diverse Generika (D, A, CH)

Amiloridhydrochloridfluoresziert imultravioletten Licht (bei 365 nm^[5]Wellenlänge). Das macht man sich bei der Detektion derdünnschichtchromatographischen Identitätsprüfung nachEuropäischem Arzneibuch zunutze.^[5]

Amiloridhydrochlorid enthält etwa 12 % Kristallwasser;^[5] die Kristallwasserabgabe beim Erhitzen hat Einfluss auf den Schmelzpunkt.^[6]

1. ↑^abEintragAMILORIDE HYDROCHLORIDE CRS beimEuropäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 22. September 2009.
2. ↑^abcDatenblattAmilorid-hydrochlorid Hydrat beiSigma-Aldrich, abgerufen am 10. Januar 2025 (PDF).
3. ↑Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje:Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. 14. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1999,ISBN 3-8047-1645-8.
4. ↑^abcH. P. T. Ammon (Hrsg.):Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. de Gruyter, 2004,ISBN 3-11-017487-1.
5. ↑^abcdEuropäisches Arzneibuch 6.2
6. ↑^abcdeArzneibuch Kommentar. Gesamtwerk einschließlich 36. Aktualisierungslieferung 2010,ISBN 978-3-8047-2461-7.
7. ↑^abcD. Steinhilber, M. Schubert-Zsilavecz,H. J. Roth:Medizinische Chemie. Targets und Arzneistoffe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2005,ISBN 3-7692-3483-9.
8. ↑Z. Zhou, D. Treis, S. C. Schubert, M. Harm, J. Schatterny, S. Hirtz, J. Duerr, R. C. Boucher, M. A. Mall:Preventive but not late amiloride therapy reduces morbidity and mortality of lung disease in βENaC-overexpressing mice. In:Am J Respir Crit Care Med. 178, 2008, S. 1245–1256.
9. ↑M. Zhao, X. Q. Xu, X. Y. Meng, B. Liu:The Heptahelical Domain of the Sweet Taste Receptor T1R2 Is a New Allosteric Binding Site for the Sweet Taste Modulator Amiloride That Modulates Sweet Taste in a Species-Dependent Manner. In:Journal of molecular neuroscience : MN. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] August 2018,doi:10.1007/s12031-018-1156-5,PMID 30120716.

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• ATC-C03
• Giftiger Stoff bei Verschlucken
• Arzneistoff
• Diuretikum
• Pyrazin
• Aminoazin
• Chlorsubstituierter Heteroaromat
• Guanidin