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Amidosulfonsäure

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Strukturformel
Struktur von Amidosulfonsäure
Allgemeines
NameAmidosulfonsäure
Andere Namen
  • Amidoschwefelsäure
  • Aminosulfonsäure
  • Sulfamidsäure
  • Sulfamsäure
  • Sulfaminsäure
SummenformelH2NSO3H[1]
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose, orthorhombische Kristalle[2] oder Pulver[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer5329-14-6
EG-Nummer226-218-8
ECHA-InfoCard100.023.835
PubChem5987
WikidataQ412304
Eigenschaften
Molare Masse97,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

2,13 g·cm−3[4]

Schmelzpunkt

205°C (Zersetzung ab 209 °C)[4]

Dampfdruck

0,78Pa (20 °C)[4]

pKS-Wert

~1[2]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser (181,4 g·l−1 bei 20 °C)[4],Ammoniak,Formamid undDMSO[2]
  • in den meisten organischen Lösungsmitteln schlecht löslich[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH:315​‐​319​‐​412
P:264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313[3]
Toxikologische Daten

3160 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amidosulfonsäure ist eine farblose kristallineVerbindung, die in Analogie zumSulfamid – demDiamid der Schwefelsäure – als das Monoamid derSchwefelsäure aufgefasst werden kann. Die Salze der Amidosulfonsäure werden Amidosulfonate oder Sulfamate genannt.

Herstellung

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Die Herstellung von Amidosulfonsäure erfolgt ausHarnstoff,Schwefelsäure undDischwefelsäure:[1]

CO(NH2)2+H2S2O72 H2NSO3H+CO2{\displaystyle \mathrm {CO(NH_{2})_{2}+H_{2}S_{2}O_{7}\longrightarrow 2\ H_{2}\;\!\!N\,SO_{3}H+CO_{2}} }

Eigenschaften

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Amidosulfonsäure bildet farblose bis weißlich gelbeKristalle, die bei 205 °C unter beginnender Zersetzung und heftiger Rauchentwicklung schmelzen und sich gut inWasser lösen. Die Lösung reagiert sauer. Aufgrund derSäureeigenschaften wirkt sie bei Direktkontakt reizend und ätzend aufAugen undHaut. Amidosulfonsäure ist nichthygroskopisch und daher alsUrtitersubstanz einsetzbar.

Die Struktur der Amidosulfonsäure kann durch die Formel+H3N–SO3 beschrieben werden. Sie liegt somit alsZwitterion vor. Dietautomere FormH2N–SO2(OH) existiert nicht im Festkörper.

Amidosulfonsäure als Zwitterion (rechts)

Verwendung

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Handelsübliche Entkalker mit Amidosulfonsäure aus dem Drogeriemarkt

Amidosulfonsäure in Konzentrationen von 10 bis 15 % (oft 14 %) ist (meist nebenPhosphorsäure oderCitronensäure) ein Bestandteil vonEntkalkern und Sanitärreinigern, im Labor wird sie als Urtitersubstanz und zum Zerstören vonNitrit verwendet:

NO2+NH2SO3HN2+SO42+H3O+{\displaystyle \mathrm {NO_{2}^{-}+NH_{2}SO_{3}H\longrightarrow N_{2}\uparrow +SO_{4}^{2}{^{-}}+H_{3}O^{+}} }

In derGalvanotechnik dient Amidosulfonsäure zum Einstellen des pH-Wertes von Nickelsulfamatbädern auf pH 3,9 bis 4,2. Auch wird eine Lösung aus Amidosulfonsäure mitNatriumlaurylsulfat bei 35 bis 40 °C zum Aktivieren einer Nickelschicht benutzt.

Durch Reaktion von Amidosulfonsäure mitCyclohexylamin wirdNatriumcyclamat, ein künstlicherSüßstoff, hergestellt.

DasAmmoniumsulfamat ist ein wichtigesFlammschutzmittel.

Bestimmung

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Der Gehalt einer wässrigen Amidosulfonsäurelösung kann mittelsTitrationsanalyse bestimmt werden. DieReaktionsgleichung dieserSäure-Base-Titration lautet:

(H2N)SO3H+NaOH(H2N)SO3Na+H2O{\displaystyle \mathrm {(H_{2}N)SO_{3}H+NaOH\longrightarrow (H_{2}N)SO_{3}Na+H_{2}O} }

Umweltrelevanz

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Amidosulfonsäure entsteht ausAcesulfam-K als Abbauprodukt und ist ebenfallspersistent und schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.[6][7]

Weblinks

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Commons: Amidosulfonsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. abGeorg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit vonMarianne Baudler u. a.:Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975,ISBN 3-432-02328-6, S. 487.
  2. abcdeEintrag zuSulfamidsäure. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  3. abcdEintrag zuSulfamidsäure in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. abcdDatenblattAmidosulfonsäure beiMerck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  5. Eintrag zuSulphamidic acid in der DatenbankECHA CHEM derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw.Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
  6. Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Acesulfam-K, Seite 6, Stand Mai 2024, abgerufen am 7. Juli 2024
  7. H412 nach Sicherheitsdatenblatt Amidosulfonsäure
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