Altrose

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Strukturformel
Struktur von Altrose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
NameD-(+)-Altrose,L-(–)-Altrose
Andere Namen
  • (2S,3R,4R,5R)-Pentahydroxyhexanal
  • (2R,3S,4S,5S)-Pentahydroxyhexanal
  • L-Altrose (SNFG-Symbol)
SummenformelC6H12O6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer217-870-4
ECHA-InfoCard100.016.247
PubChem94780
ChemSpider85516
WikidataQ100415437
Eigenschaften
Molare Masse180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 111–113°C (D-Form)[1]
  • 103–107 °C (L-Form)[2]
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser undDMSO[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3][4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH:keine H-Sätze
P:keine P-Sätze[3][4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Altrose (kurz:Alt) ist einMonosaccharid mit sechsKohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommendenAldohexosen mit der Summenformel C6H12O6.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zweienantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Altrose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, istD-Altrose gemeint.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

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In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose undPyranose) einstellt:[5]

D-Altrose – Schreibweisen
KeilstrichformelHaworth-Schreibweise

α-D-Altrofuranose
20 %
β-D-Altrofuranose
13 %

α-D-Altropyranose
27 %
β-D-Altropyranose
40 %
Sesselkonformation

Nachweis

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Fehling-Reaktion

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Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches ausKupfer(II)-sulfat- (Fehling I) und basischerKalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, es bildet sich festesKupfer(I)-oxid (ziegelroter Niederschlag) (sieheFehling-Probe).

Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)

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Das Ag+-Ion inSilbernitrat-Lösung wird durch die Altrose zuelementaremSilber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht (sieheTollensprobe).

Weblinks

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Commons: Altrose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑abcEintrag zuD-Altrose beiToronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).
  2. ↑abcEintrag zuL-Altrose beiToronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).
  3. ↑abDatenblattD-Altrose, ≥97.0% (HPLC) beiSigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).
  4. ↑abDatenblattL-Altrose, ≥97.0% (HPLC) beiSigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).
  5. ↑Jürg Hunziker:Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 imInternet Archive), 1. April 2007.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Altrose&oldid=248548369“
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