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Allylescalin

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Strukturformel
Allgemeines
NameAllylescalin
Andere Namen
  • 2-[3,5-Dimethoxy-4-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]ethan-1-amin
  • 2-(3,5-Dimethoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)ethanamin
  • 4-Allyloxy-3,5-dimethoxy-phenethylazan
  • AL
SummenformelC13H19NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem44719469
ChemSpider21106254
WikidataQ4733442
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Psychedelikum,Halluzinogen

Eigenschaften
Molare Masse237,29g·mol−1
Aggregatzustand

fest (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Allylescalin ist ein weniger bekanntespsychedelisches Rauschmittel.

Chemie

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Strukturelle Ähnlichkeit von Allylescalin und Mescalin
Allylescalin

Allylescalin

Mescalin

Mescalin

Die analogen Strukturelemente sindblau markiert.

Die chemische Struktur ist mit der vonMescalin eng verwandt. Allylescalin gehört zur Stoffgruppe derPhenylethylamine, zu der auch derNeurotransmitterDopamin, dasHormonAdrenalin sowie das synthetischeAmphetamin gehören. Allylescalin wurde zum ersten Mal 1972 von dem tschechischen Chemiker Otakar Leminger synthetisiert.[3][4] Die Verbindung wurde später auch vonAlexander Shulgin synthetisiert und in seinem BuchPihkal: A Chemical Love Story[5] ausführlich beschrieben.

Wirkungen

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Nach Alexander Shulgins Beschreibung soll Allylescalin zu einer gehobenen Stimmung mitpsychedelischen Anteilen und vertiefter Wahrnehmung führen. Die Wirkung dürfte demnach zumindest tendenziell vergleichbar mit anderenHalluzinogenen wieMescalin oderLSD sein. Der Dosierungsbereich wird von Shulgin mit etwa 20–35 mg und die Dauer der Wirkung mit etwa 8–12 Stunden angegeben.[6] Darüber hinaus existieren nur sehr wenige Daten über die pharmakologischen Eigenschaften von Allylescalin.

Rechtsstatus

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In Deutschland wird Allylescalin als 4-Allyloxy-3,5-dimethoxy-phenethylazan in derAnlage I zumBetäubungsmittelgesetz aufgeführt. Trotz der Endung-azan handelt es sich nicht um einen Vertreter der Stoffgruppe derAzane, sondern um einAmin.

Literatur

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  • S. J. Chapman, A. A. Avanes:PeakAL: Protons I Have Known and Loved — Fifty Shades of Grey-Market Spectra. In:Blotter. 1. Aug 2015.doi:10.16889/isomerdesign-1

Weblinks

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Einzelnachweise

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  1. Allylescaline (hydrochloride) (CAS 39201-76-8). In: caymanchem.com. Abgerufen am 19. Januar 2022 (englisch). 
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Otakar Leminger:The Chemistry of Alkoxylated Phenethylamines – Part 2. In:Chemický průmysl. 22, 1972, S. 553.
  4. Leminger, Otakar, 1875–1929. (Memento vom 12. Januar 2016 imInternet Archive) In:Bibliografie dějin Českých zemí. (Bibliographie der tschechischen Chemie)
  5. PIHKAL – Phenethylamine, die ich gekannt und geliebt habe. In:Erowid. (englisch)
  6. #2 AL. In:Erowid. (englisch)
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