EineAlkylgruppe ist ein Teil einesMoleküls, der aus miteinander verbundenenKohlenstoff- undWasserstoffatomen besteht. Die einfachste Alkylgruppe ist dieMethylgruppe –CH₃; sie tritt relativ häufig auf. Weitere Beispiele sind dieEthylgruppe –CH₂–CH₃ und dien-Propylgruppe –CH₂–CH₂–CH₃. Die allgemeine Formel für Alkylgruppen in Form einer Kette ist C_nH_2n+1,^[1] die für die ringförmig angeordnetenCycloalkylgruppen C_nH_2n−1.

Alkylgruppen kommen in sehr vielen Molekülen vor, insbesondere in den gesättigtenKohlenwasserstoffen, denAlkanen. Der Name Alkylgruppe leitet sich davon ab, und auch die Benennung der verschiedenen Alkylgruppen richtet sich nach dem zugrundeliegenden Alkan (oderAlken oderAlkin): Der Namensstamm wird mit dem Suffix „-yl“ erweitert, das heißt, die Endung -an wird durch -yl ersetzt (oder es wird ein -yl angehängt). Die einfachsten Alkylgruppen sind Alkane, denen ein Wasserstoffatom fehlt: z. B. leiten sich die Methyl-, Ethyl- und Propylgruppen vonMethan,Ethan undPropan ab. Alkylgruppen werden häufig abgekürzt, wenn sie in Struktur- oder Summenformeln auftreten. Beispielsweise steht MeOH fürMethanol, Et₂O fürDiethylether. Ist eine beliebige Alkylgruppe gemeint, wird oft –R verwendet. Da die Abkürzung –R allerdings auch für –H oder gar für Reste mit funktionellen Gruppen stehen kann, wird ihre Bedeutung meist mit angegeben.

In Abhängigkeit von der Länge der Alkylkette werden folgende systematischen Namen und Trivialnamen verwendet:

Systematische und Trivialnamen für dieblau markierten Alkylgruppen.
X ist dabei ein einbindiger Rest, z. B. ein Halogen, eine Hydroxygruppe oder ein Arylrest

Anzahl C-Atome	Systematischer Name	Trivial- name	Abkür- zung	Halbstrukturformel	Isomere
01	Methyl-		Me		keine
02	Ethyl-		Et		keine
03	Propyl-
04	Butyl-				3 Isomere
05	Pentyl-	Valeryl-			8 Isomere
06	Hexyl-	Capron-			mehrere Isomere
07	Heptyl-	Önanthyl-			mehrere Isomere
08	Octyl-	Capryl-			mehrere Isomere
09	Nonyl-	Pelargonyl-			zahlreiche Isomere
10	Decyl-	Caprin-			zahlreiche Isomere
12	Dodecyl-	Lauryl-			zahlreiche Isomere
14	Tetradecyl-	Myristyl-			zahlreiche Isomere
16	Hexadecyl-	Cetyl-			zahlreiche Isomere
18	Octadecyl-	Stearyl-			zahlreiche Isomere

Zu unterscheiden von den zumeist aliphatischen Alkylgruppen sind dieArylgruppen, wobei man zweckmäßigerweise entsprechend dem Einfluss auf das übrige Molekül unter einer Arylgruppe eine Gruppe versteht, die direkt mit dem aromatischen Ring an das Restmolekül geknüpft ist. Es gibt auch Kombinationen aus Alkylresten und Arylresten, ein Beispiel ist derBenzylrest [–CH₂–C₆H₅].

• Alkylgruppen besitzen einen schwachen elektronenschiebenden Effekt,+I-Effekt genannt. Sie fungieren also als schwacheElektronendonatoren.
• Vor allem verzweigte Alkylgruppen beeinflussen benachbarte funktionelle Gruppen durch ihren Raumbedarf und mindern durch diesesterische Hinderung deren Reaktivität.
• Je länger und zahlreicher die Alkylgruppen in einer Verbindung, desto schlechter wird ihreWasserlöslichkeit und desto besser wird ihre Löslichkeit in unpolarenLösungsmitteln.

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1. ↑Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 46.

• Funktionelle Gruppe