| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Adenosinmonophosphat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H14N5O7P | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloses, feinkristallines, geruchloses Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 347,2 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 196–200 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Adenosinmonophosphat (AMP), auchAdenylat genannt, ist einechemische Verbindung, die imStoffwechsel aller Lebewesen vorkommt. Es ist einNucleotid, derPhosphorsäureester desNucleosidsAdenosin. AMP bildet zusammen mitCytidinmonophosphat (CMP),Guanosinmonophosphat (GMP) undUridinmonophosphat (UMP) die Grundbausteine derRibonukleinsäure (RNA). Früher wurde AMP denB-Vitaminen zugerechnet und teils als „Vitamin B8“ bezeichnet.[4]
Als Bestandteil derRNA kommt AMP in allen Lebewesen vor. Die RNA dient inZellen zur Umsetzung von genetischen Informationen aus derDesoxyribonukleinsäure (DNA) inProteine.
AMP ist das Abbauprodukt descAMP, desADP und desATP und gleichzeitig deren Ausgangsstoff. Die Phosphatgruppe am 5′-Ende derRibose kann in der Zelle nicht zurPhosphorylierung anderer Gruppen genutzt werden, da das Gruppenübertragungspotential zu niedrig ist (Phosphat hat nicht genug Energie zur Reaktion).
AMP war der erste Stoff, bei dem entdeckt wurde, dass er das Bitter-Empfinden der Zunge blockieren kann. AMP blockiert dabei dasG-ProteinGustducin, welches an der Bitter-Wahrnehmung beteiligt ist.[5] Es wird versucht, mit Bitterblockern Nahrungsmittel und Medikamente schmackhafter zu machen.