Strukturformel
Allgemeines
Name	Acrylnitril
Andere Namen	Prop-2-ennitril (IUPAC) 2-Propennitril Acrylsäurenitril ACN Vinylcyanid Ventox
Summenformel	C3H3N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-13-1 EG-Nummer 203-466-5 ECHA-InfoCard 100.003.152 PubChem 7855 ChemSpider 7567 Wikidata Q342968
Eigenschaften
Molare Masse	53,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,8 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−82°C[2]
Siedepunkt	77 °C[2]
Dampfdruck	117 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (73 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,3911 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H:225​‐​301+311+331​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​350​‐​361fd​‐​411 P:210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
MAK	Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	78 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	147,1 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[6] 180,6 kJ·mol−1 (Gas)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C

Acrylnitril (IUPAC-Nomenklatur:Prop-2-ennitril) ist dasNitril derAcrylsäure. Es ist das einfachste ungesättigte Nitril.

Acrylnitril wird imSohio-Verfahren hergestellt, einerkatalytisch gesteuerten Umsetzung vonPropen mitAmmoniak und reinemSauerstoff. DieReaktion wird auch alsAmmonoxidation von Propen bezeichnet. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser Acrylnitril mitAcetonitril undBlausäure alsNebenprodukten. DerKatalysator ist ein Gemisch ausEisen,Bismut undMolybdän.^[7]

Acrylnitril dient als Ausgangsstoff für die Herstellung vonAcrylsäure,Acrylestern undAcrylamid. Außerdem ist es eine Komponente fürKlebstoffe,Antioxidantien,Emulgatoren undLösungsmittel. Die wichtigste Verwendung von Acrylnitril ist diePolymerisation zuPolyacrylnitril und anderen Copolymeren (Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS),Styrol-Acrylnitril (SAN),Acrylnitril-Butadien-Kautschuk (NBR) undAcrylester-Styrol-Acrylnitril (ASA)). In organischen Synthesen wird er zurCyanethylierung genutzt.

DieEmissionsmessung von mit Acrylnitril beladenemAbgas erfolgt in der Regelgaschromatographisch. Die Probenahme kann mittelsGassammelgefäß^[8] oderAbsorption in tiefkalten Lösemitteln^[9] erfolgen. Der Entwurf einerVDI-Richtlinie, welche die Messung von Acrylnitril durchAdsorption anAktivkohle undDesorption durchDimethylformamid beschreibt, wurde 2004 zurückgezogen.^[10]

1. ↑^abcEintrag zuAcrylnitril. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
2. ↑^abcdefgEintrag zuAcrylnitril in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-8.
4. ↑Eintrag zuAcrylonitrile imClassification and Labelling Inventory derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw.Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
5. ↑Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva):Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach107-13-1 bzw. Acrylnitril), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑^abW. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
7. ↑Geschichte der Entwicklung des Verfahrens (Memento vom 12. Oktober 2006 imInternet Archive) bei der FirmaSohio.
8. ↑VDI 3863 Blatt 1:1987-04Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Gas-chromatographisches Verfahren; Probenahme mit Gassammelgefäßen (Measurement of gaseous emission; determination of acrylonitrile; gaschromatographic method; grab sampling). Beuth Verlag, Berlin, S. 2.
9. ↑VDI 3863 Blatt 2:1991-02Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Gas-Chromatographisches Verfahren; Probenahme durch Absorption in tiefkalten Lösemitteln (Gaseous emission measurement; determination of acrylonitrile; gas chromatographic method; sampling by absorption in low temperature solvents). Beuth Verlag, Berlin, S. 2.
10. ↑Verein Deutscher Ingenieure:VDI 3863 Blatt 3 – Ersatzlos zurückgezogen: Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Adsorption an Aktivkohle; Desorption durch Dimethylformamid (DMF) (Memento vom 28. Januar 2022 imInternet Archive), aufgerufen am 13. Juli 2017.

• Gefährlicher Stoff mit harmonisierter Einstufung (CLP-Verordnung)
• Feuergefährlicher Stoff
• Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40
• Giftiger Stoff bei Verschlucken
• Giftiger Stoff bei Hautkontakt
• Giftiger Stoff bei Einatmen
• Hautreizender Stoff
• Sensibilisierender Stoff
• Ätzender Stoff
• Atemwegsreizender Stoff
• Krebserzeugender Stoff
• Stoff mit Verdacht auf reproduktionstoxische Wirkung
• Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)
• Vinylverbindung
• Nitril
• Begasungsmittel
• Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28