Acitretin

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Strukturformel
Strukturformel von Acitretin
Allgemeines
FreinameAcitretin
Andere Namen

(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (IUPAC)

SummenformelC21H26O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer259-474-4
ECHA-InfoCard100.054.050
PubChem5284513
ChemSpider4447573
DrugBankDB00459
WikidataQ341500
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D05BB02

Wirkstoffklasse

Retinoide

Wirkmechanismus

Kontrolle desZellwachstums und der Reifung vonHornhautzellen

Eigenschaften
Molare Masse326,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

213–216°C[2]

pKS-Wert

4,2[3]

Löslichkeit

0,00007 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-SätzeH:315​‐​319​‐​360​‐​410
P:201​‐​273​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​501[1]
Toxikologische Daten

> 4000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acitretin ist einRetinoid, das alsArzneistoff in der Behandlung gegenSchuppenflechte und andereHauterkrankungen eingesetzt wird.

Inhaltsverzeichnis

Chemie

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Acitretin ist derFreiname (INN) für (2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (nachIUPAC). Es ist einAnalogon zuTretinoin (all-trans-Retinsäure).

Wirkungsweise

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Acitretin wird in Arzneimitteln gegen die Schuppenflechte eingesetzt, findet allerdings auch Anwendung bei Verhornungsstörungen oder anderen Hauterkrankungen.[4]Acitretin wirkt auf das Wachstum der Zellen und auf die Reifung von Hornhautzellen ein und kontrolliert sie. Außerdem beeinflusst Acitretin dieImmunreaktionen, die in derDermis stattfinden. Genau diese beiden Mechanismen sind bei der Schuppenflechte Änderungen unterworfen. Der Wirkstoff wird eingesetzt, wenn eine äußere Behandlung nicht zufriedenstellend anschlägt.[4][5]

Fertigarzneimittel

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Acicutan (D), Neotigason (A, D, CH und andere), Soriatane (USA, CDN)

Einzelnachweise

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  1. abcdeDatenblattAcitretin, ≥98.0% (HPLC) beiSigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2012 (PDF).
  2. Acitretin Sicherheitsdatenblatt beiLGC StandardsPDF
  3. Eintrag zuAcitretin in derHazardous Substances Data Bank (viaPubChem), abgerufen am 14. September 2012.
  4. abEintrag zuAcitretin imFlexikon, einem Wiki der FirmaDocCheck, abgerufen am 14. September 2012.
  5. Acitretin bei onmeda (Memento vom 9. März 2012 imInternet Archive). Abgerufen am 14. September 2012.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Acitretin&oldid=247219542
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