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Acalyphin

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Strukturformel
Strukturformel von Acalyphin
Allgemeines
NameAcalyphin
SummenformelC14H20N2O9
Kurzbeschreibung

hygroskopischer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer81861-72-5
PubChem49787014
WikidataQ105232321
Eigenschaften
Molare Masse360,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

185–186 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acalyphin ist eincyanogenes Glycosid, das natürlich in einigen Pflanzen vorkommt. Die Zuckerkomponente istGlucose. Weitere strukturell verwandte Verbindungen wie dasRicinin kommen in derselben Pflanzen-Unterfamilie vor.

Vorkommen

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Acalypha indica

Pflanzenteile vonAcalypha indica (FamilieEuphorbiaceae) könnenCyanwasserstoff freisetzen, wofür dascyanogene Glycosid Acalyphin verantwortlich ist, das in den oberirdischen Teilen der Pflanze enthalten ist.[3] Acylyphin ist die mengenmäßig wichtigste cyanogene Verbindung in der Pflanze, daneben kommen jedoch noch einige weitere verwandte Verbindungen vor, bei denen beispielsweise dieN-Methylgruppe fehlt. Cyanopyridon-Verbindungen sind typisch für die Pflanzen-UnterfamilieAcalyphoideae. Zu dieser Stoffgruppe gehört auch dasRicinin.[4] Acalyphin kommt auch inAcalypha fruticosa vor.[5]

Eigenschaften

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Acalyphin liegt als farbloser hygroskopischer Feststoff vor. In Wasser ist die Verbindung löslich und für längere Zeit stabil. Durch Zersetzung entstehen unter anderemCyanwasserstoff undGlucose. DasGlycosid kann unter anderem durch eineGlucosidase abgebaut werden, die in derselben Pflanze vorkommt oder durch dieLinamarase.[3]In vitro zeigt die Verbindung mehrere biologische Aktivitäten, insbesondereentzündungshemmende Eigenschaften.[5]

Einzelnachweise

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  1. abcIan W. Southon, John Buckingham:Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM. CRC Press, 1989,ISBN 978-0-412-24910-5. 
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. abAdolf Nahrstedt, Jens-D. Kant, Victor Wray:Acalyphin, a cyanogenic glucoside from Acalypha indica. In:Phytochemistry.Band 21,Nr. 1, Januar 1982,S. 101–105,doi:10.1016/0031-9422(82)80022-8. 
  4. Monika Hungeling, Matthias Lechtenberg, Frank R. Fronczek, Adolf Nahrstedt:Cyanogenic and non-cyanogenic pyridone glucosides from Acalypha indica (Euphorbiaceae). In:Phytochemistry.Band 70,Nr. 2, Januar 2009,S. 270–277,doi:10.1016/j.phytochem.2008.12.011. 
  5. abGhada Ahmed Fawzy, Areej Mohammad Al-Taweel, Shagufta Perveen, Shabana Iqrar Khan, Fatma Abdulaziz Al-Omary:Bioactivity and chemical characterization of Acalypha fruticosa Forssk. growing in Saudi Arabia. In:Saudi Pharmaceutical Journal.Band 25,Nr. 1, Januar 2017,S. 104–109,doi:10.1016/j.jsps.2016.05.004,PMID 28223870,PMC 5310151 (freier Volltext). 
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Acalyphin&oldid=248836667
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