Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Acalyphin | |||||||||
Summenformel | C14H20N2O9 | |||||||||
Kurzbeschreibung | hygroskopischer Feststoff[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 360,32 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand | fest[1] | |||||||||
Schmelzpunkt | 185–186 °C[1] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Acalyphin ist eincyanogenes Glycosid, das natürlich in einigen Pflanzen vorkommt. Die Zuckerkomponente istGlucose. Weitere strukturell verwandte Verbindungen wie dasRicinin kommen in derselben Pflanzen-Unterfamilie vor.
Pflanzenteile vonAcalypha indica (FamilieEuphorbiaceae) könnenCyanwasserstoff freisetzen, wofür dascyanogene Glycosid Acalyphin verantwortlich ist, das in den oberirdischen Teilen der Pflanze enthalten ist.[3] Acylyphin ist die mengenmäßig wichtigste cyanogene Verbindung in der Pflanze, daneben kommen jedoch noch einige weitere verwandte Verbindungen vor, bei denen beispielsweise dieN-Methylgruppe fehlt. Cyanopyridon-Verbindungen sind typisch für die Pflanzen-UnterfamilieAcalyphoideae. Zu dieser Stoffgruppe gehört auch dasRicinin.[4] Acalyphin kommt auch inAcalypha fruticosa vor.[5]
Acalyphin liegt als farbloser hygroskopischer Feststoff vor. In Wasser ist die Verbindung löslich und für längere Zeit stabil. Durch Zersetzung entstehen unter anderemCyanwasserstoff undGlucose. DasGlycosid kann unter anderem durch eineGlucosidase abgebaut werden, die in derselben Pflanze vorkommt oder durch dieLinamarase.[3]In vitro zeigt die Verbindung mehrere biologische Aktivitäten, insbesondereentzündungshemmende Eigenschaften.[5]