4-Pyridon
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Pyridon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H5NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 95,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | 230–235 °C (16 hPa)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
4-Pyridon ist eineorganische Verbindung mit derSummenformel C5H5NO. Sie gehört zur Gruppe derPyridone.
Darstellung
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Analog demisomeren2-Pyridon kann 4-Pyridon durch Umsetzung von4-Pyron mitAmmoniak erhalten werden.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Die Ketoform4-Pyridon liegt imchemischen Gleichgewicht mit dertautomeren Hydroxoform4-Hydroxypyridin[4]. InLösung liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des Ketons.[1] Die Hydroxoform stellt nur in stark verdünnter Lösung sowie in sehrunpolaren Lösungsmitteln einen signifikanten Anteil im Gleichgewicht dar. In derGasphase hingegen ist die Hydroxoform die dominante Spezies.[5]
Das Reaktionsverhalten von 4-Pyridon wird durch die Ketoform bestimmt, weshalb die Bezeichnung4-Pyridinol vermieden werden sollte, da sie eine Reaktivität ähnlich demPhenol impliziert, die jedoch nicht auftritt. In Lösung weist 4-Pyridon keine klassischaromatischen Eigenschaften auf. So besitzt das isomere3-Hydroxypyridin einenpyridintypischenpKs-Wert, während 4-Pyridon eine deutlich geringereBasizität aufweist und ähnlich wie einCarbonsäureamid amSauerstoffprotoniert wird.[5]
MitEisen(III)-chlorid bildet 4-Pyridon gelbgefärbteKomplexe.[1]
Vorkommen und Verwendung
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]4-Pyridon in freier Form besitzt keine natürlichen Vorkommen, jedoch tritt das Grundgerüst als struktureller Baustein inPyridosin, einemHydrolyseprodukt vonMilch auf. Ferner tritt es imNaturstoffMimopudin und der nicht-biogenenAminosäureMimosin auf.[1]
Struktur von Mimosin
Die Verbindung dient als Grundstoff zurSynthese von4-Chlorpyridin und 3-Hydroxy-4-pyridonen. Letztere werden alsAluminium- undEisen-bindendeMedikamente eingesetzt.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑abcdefEintrag zuPyridinole. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑abcDatenblatt4-Pyridon beiAlfa Aesar, abgerufen am 6. März 2010(Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑abDatenblatt4-Hydroxypyridine beiSigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
- ↑Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu4-Hydroxypyridin: CAS-Nr.:626-64-2,EG-Nr.: 210-958-3,ECHA-InfoCard:100.009.963,PubChem:12290,Wikidata:Q24730939.
- ↑abJ. A. Joules, K. Mills:Heterocyclic Chemistry2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 88–91;ISBN 0-632-05453-0.