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3,3-Dimethyl-2-butanon

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Strukturformel
Strukturformel von 3,3-Dimethyl-2-butanon
Allgemeines
Name3,3-Dimethyl-2-butanon
Andere Namen
  • Pinakolon
  • Pinacolon
  • Pinakolin
  • Methyl-tert-butylketon
  • 1,1,1-Trimethylaceton
SummenformelC6H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mitcampher- bispfefferminzartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer75-97-8
EG-Nummer200-920-4
ECHA-InfoCard100.000.838
PubChem6416
ChemSpider6176
WikidataQ222983
Eigenschaften
Molare Masse100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−50°C[1]

Siedepunkt

106 °C[1]

Dampfdruck

32,6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (17,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3960[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH:225​‐​302
P:210​‐​233​‐​264​‐​303+361+353​‐​370+378​‐​403+235[1]
Toxikologische Daten

610 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C

3,3-Dimethyl-2-butanon (auchPinakolon genannt) ist einechemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung vonPivalinsäure und anderen chemischen Verbindungen dient. So wird es unter anderem als Ausgangsstoff zur Herstellung vonPharmazeutika,Fungiziden undHerbiziden (überTriazolylpinacolon zuTriadimefon bzw.Metribuzin) verwendet.[4] Es ist von der VerbindungPinakol (bzw. der gleichnamigen Stoffgruppe) abgeleitet.[5]

Geschichte

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Die Struktur von Pinakolon wurde im 19. Jahrhundert vonCharles Friedel geklärt.

Gewinnung und Darstellung

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Pinakolon kann auf mehreren Wegen hergestellt werden. Ein Weg verläuft über diePinakol-Umlagerung.[6]

Umlagerung von Pinakol
Umlagerung von Pinakol

Sicherheitshinweise

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Pinakolon ist leichtentzündlich (Flammpunkt bei 3 °C,Selbstentzündung bei 520 °C[1]) und steht auf der Ausfuhrkontrollliste,[7] da es zur Herstellung von chemischen Waffen benutzt werden kann.

Literatur

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Weblinks

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Einzelnachweise

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  1. abcdefghiEintrag zu3,3-Dimethyl-2-butanon in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984,ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Datenblatt3,3-Dimethyl-2-butanon beiMerck, abgerufen am 20. März 2011.
  4. Nerve Agent Precursors (Memento vom 24. Juli 2007 imInternet Archive)
  5. DatenblattPinacolone beichemicalland21, abgerufen am 2. März 2019.
  6. G. A. Hill, E. W. Flosdorf: Pinacolone In:Organic Syntheses. 5, 1925, S. 91,doi:10.15227/orgsyn.005.0091; Coll. Vol. 1, 1941, S. 462 (PDF).
  7. Ausfuhrkontrollliste Kategorie 1 (Memento vom 8. Dezember 2012 imInternet Archive) (PDF; 296 kB).
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=3,3-Dimethyl-2-butanon&oldid=245390240
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