2-Pentanol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Pentanol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C5H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | leicht in Wasser (166 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,4053 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2-Pentanol (auchsec-Amylalkohol genannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe dersekundärenAlkohole.
Vorkommen
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Natürlich kommt 2-Pentanol inBananen,[5][6]Erdbeeren,[6]Äpfeln (Malus domestica),[7]Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum)[7] undGewürzvanille (Vanilla planifolia)[7] vor.
Schwarze Johannisbeeren
Apfel
Erdbeere
Gewürzvanille
Daneben findet sich der Alkohol in Lebensmitteln, wie Fleisch- oder Milchprodukten.[3]
Isomere
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]2-Pentanol ist eines der achtStrukturisomeren derPentanole. 2-Pentanol kommt in zweistereoisomeren Formen vor, dem (R)-2-Pentanol und (S)-2-Pentanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Pentanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets dasRacemat, also (RS)-(±)-2-Pentanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Pentanol.
| Isomere von 2-Pentanol | ||
| Name | (S)-2-Pentanol | (R)-2-Pentanol |
| Andere Namen | (+)-2-Pentanol | (–)-2-Pentanol |
| Strukturformel | -pentan-2-ol_200.svg) | -pentan-2-ol_200.svg) |
| CAS-Nummer | 26184-62-3 | 31087-44-2 |
| 6032-29-7 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 607-880-0 | 622-562-1 |
| 227-907-6 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.239.270 | 100.151.312 |
| 100.025.370 (unspez.) | ||
| PubChem | 2724896 | 7014876 |
| 22386 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q20680358 | Q72499989 |
| Q210479 (unspez.) | ||
Darstellung und Gewinnung
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]2-Pentanol kann durch die Hydrolyse von2-Chlorpentan, die Hydratisierung von2-Penten oder dieHydrierung von2-Pentanon gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Die Oxidation von 2-Pentanol liefert2-Pentanon.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]2-Pentanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einenFlammpunkt bei 34 °C.[2][8] DerExplosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m3) alsuntere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m3) alsobere Explosionsgrenze (OEG).[2][8] DieZündtemperatur beträgt 330 °C.[2][8] Der Stoff fällt somit in dieTemperaturklasse T2.
Verwendung
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]2-Pentanol dient als Lösungsmittel für Farben und Lacke sowie für pharmazeutische und kosmetische Zwischenprodukte. Die reinen Enantiomeren werden als chirale Ausgangsstoffe in enantioselektiven Synthesen, wie z. B. der Synthese von ferroelektrischenFlüssigkristallen verwendet.[3]
Siehe auch
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑Eintrag zu2-PENTANOL in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
- ↑abcdefghijklmnoEintrag zu2-Pentanol in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑abcdefghEintrag zuPentanole. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2018.
- ↑David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
- ↑R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger:Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In:Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
- ↑abRoland Tressl, Friedrich Drawert:Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In:Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
- ↑abc2-PENTANOL (englisch). In:Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg.U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
- ↑abcE. Brandes, W. Möller:Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.