| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Cyanacrylsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H5NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 111,10g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | 0,27 hPa (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser (polymerisiert)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,4430[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| MAK | 9,2 mg·m−3[1] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
2-Cyanacrylsäuremethylester, auchMethylcyanacrylat genannt, ist einNitrilderivat desMethylesters derAcrylsäure und gehört damit zur Gruppe derCyanacrylate.
2-Cyanacrylsäuremethylester ist eine farblose, wenig viskose Flüssigkeit.[5] Espolymerisiert schnell bei normalen Umgebungsbedingungen ohne Zusatz von weiteren Komponenten oder Zuführung von Energie.[6]
2-Cyanacrylsäuremethylester kann durch Umsetzung vonCyanessigsäuremethylester mitFormaldehyd in einerKnoevenagel-Kondensation hergestellt werden. Dabei entsteht zunächst ein Polymer, das durch Erhitzung auf eine Temperatur zwischen 140 °C und 260 °C wieder in die Monomere zerlegt werden kann.[6]
Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der FirmaEastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.[7] Der erste kommerzielle Sekundenkleber (1958) basierte ebenfalls auf 2-Cyanacrylsäuremethylester. Heutzutage ist der Ethylester,2-Cyanacrylsäureethylester, bei weitem der wichtigste Vertreter, während die Bedeutung des Methylesters nachlässt.[6]
