Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Octen
Andere Namen	1-Octylen Oct-1-en Caprylen OCTENE (INCI)[1]
Summenformel	C8H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-66-0 EG-Nummer 203-893-7 ECHA-InfoCard 100.003.540 PubChem 8125 Wikidata Q161664
Eigenschaften
Molare Masse	112,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,71 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−102°C[2]
Siedepunkt	121 °C[2]
Dampfdruck	22,7hPa (20 °C)[2] 37,8 hPa (30 °C)[2] 60,4 hPa (40 °C)[2] 93,5 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	sehr wenig löslich in Wasser (4,1 mg·l−1 bei 25 °C)[2][4] löslich inAceton,Ethanol,Diethylether undBenzol[3]
Brechungsindex	1,4087[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H:225​‐​304​‐​410 EUH:066 P:210​‐​273​‐​301+310+331[2]
Toxikologische Daten	4,8 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 Stunden)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C

1-Octen ist einechemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischenKohlenwasserstoffe (genauer derAlkene) und istisomer zuIsoocten und kommt häufig zusammen mit diesem und anderen Isomeren vor.

1-Octen ist ein Produkt bei derErdöldestillation und kommt als Bestandteil imBenzin vor. Natürlich kommt 1-Octen in geringen Mengen inWermutkraut vor.^[6]

Industriell kann es auf verschiedenen Wegen hergestellt werden. Das sind dieOligomerisation vonEthylen (wobei es dabei verschiedene Verfahren gibt), eineTelomerisation vonButadien und durchFischer-Tropsch-Synthese mit anschließender Reinigung.^[3]

1-Octen ist eine farblose Flüssigkeit, die unterNormaldruck bei 121 °C siedet.^[7] DieDampfdruckfunktion ergibt sich nachAntoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,05752, B = 1353,486 und C = −60,386 im Temperaturbereich von 318 bis 395 K.^[8] Diekritischen Größen betragen 294 °C für die kritische Temperatur, 26,8 bar für den kritischen Druck, 2,8 mol·l⁻¹ für die kritische Dichte und 0,468 l·mol⁻¹ für das kritische Volumen.^[9] Mit Wasser wird ein bei 88 °C siedendesAzeotrop gebildet. Die Azeotropzusammensetzung ist dabei 28,7 Ma% Wasser und 71,3 Ma% 1-Octen.^[10]

Die Verbindung neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung vonPeroxiden.^[2] Mit alkalischen Stoffen,Brom,Bromwasserstoff,Chlor,Chlorwasserstoff und Oxydationsmitteln wird eine stark exotherme Reaktion beobachtet.^[3] Die Gegenwart von Radikalbildnern, Alkalien oder Säuren kann eine spontanePolymerisation einleiten.^[3]

1-Octen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einenFlammpunkt bei 10 °C.^[2][11] DerExplosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,8 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] DieZündtemperatur beträgt 240 °C.^[2][11] Der Stoff fällt somit in dieTemperaturklasse T3.

1-Octen findet eine Verwendung als Ausgangsstoff bei organischen Synthesen, zum Beispiel alsComonomer bei der Herstellung vonPolyethylen, bei der Herstellung von linearenAldehyden durchHydroformylierung und in Additionsreaktionen wieEpoxidierungen, Dihydroxylierungen, Hydrometallierungen, Carbometallierungen, Radikaladditionen und Wacker-Oxidationen. Weiterhin kann es zu Aromaten cycloisomerisiert werden. Es dient zur Herstellung von Weichmachern, oberflächenaktiven Substanzen und Schmierstoffen. In derGaschromatographie wird es als Bezugssubstanz verwendet.^[3]

Die Flüssigkeit wirkt reizend auf die Haut und Augen. Die Dämpfe wirken ebenfalls reizend und können in hohen Konzentrationen zur Lungenschädigung und zur ZNS-Depression führen.^[3]

1. ↑Eintrag zuOCTENE in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑^{abcdefghijklmnopq}Eintrag zu1-Octen in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑^abcdefgEintrag zuOctene. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
4. ↑Yadu B. Tewari, Michele M. Miller, Stanley P. Wasik, Daniel E. Martire:Aqueous Solubility and Octanol/Water Partition Coefficient of Organic Compounds at 25 °C. In:J. Chem. Eng. Data, 1982,27, S. 451–454 (doi:10.1021/je00030a025).
5. ↑Kenneth C. Bachman: „Relation of Luminometer Number to Molecular Structure and Smoke Point“; in:J. Chem. Eng. Data, 1961,6, S. 631–634 (doi:10.1021/je60011a045).
6. ↑Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch:Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In:Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
7. ↑Desty, D.H.; Whyman, B.H.F.:Application of Gas-Liquid Chromatography to Analysis of Liquid Petroleum Fractions; in:Anal. Chem. 29 (1957) S. 320–329,doi:10.1021/ac60123a001.
8. ↑Forziati, A.F.; Camin, D.L.; Rossini, F.D.:Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons; in:J. Res. NBS 45 (1950) S. 406–410,doi:10.6028/jres.045.044,PDF.
9. ↑Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.:Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons; in:J. Chem. Eng. Data 41 (1996) S. 645–656,doi:10.1021/je9501999.
10. ↑Dean, J.A.:Lange's Handbook of Chemistry, 15. Ed. 1999, McGraw-Hill, Inc. New York,ISBN 0-07-016384-7.
11. ↑^abE. Brandes, W. Möller:Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1:Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

• Feuergefährlicher Stoff
• Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40
• Aspirationstoxischer Stoff
• Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)
• Allylverbindung
• Kohlenwasserstoff
• Aromastoff (EU)