| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 1,2-Dichlorethan (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H4Cl2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, ölige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 98,97 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte | 1,25 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 84 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | schlecht in Wasser (8,7 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,4422 (25 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Zulassungsverfahren unterREACH | besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)[4]; zulassungspflichtig[5] | |||||||||||||||||||||
| MAK | ||||||||||||||||||||||
| Treibhauspotential | 1 (bezogen auf 100 Jahre)[7] | |||||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| ΔHf0 | −166,8 kJ/mol[8] | |||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
1,2-Dichlorethan (Ethylendichlorid,EDC, früher auchChloräther) ist eine farblose, brennbare und giftige Flüssigkeit mitchloroformartigem Geruch. Diesechemische Verbindung gehört zu denChlorkohlenwasserstoffen.
1,2-Dichlorethan wurde erstmals 1794 von den vier niederländischen ChemikernAdriaan Paets van Troostwijk,Johan Rudolph Deiman,Nicolaas Bondt und Anthonie Lauwerenburgh durch Reaktion vonEthen mitChlor synthetisiert (Öl der holländischen Chemiker).[9][10]
Großtechnisch hergestellt wird 1,2-Dichlorethan durchOxychlorierung vonEthen mitChlorwasserstoff undSauerstoff in derGasphase bei Temperaturen von 200 – 360 °C und Drücken von 1 – 9 bar. AlsKatalysator wirdKupfer(II)-chlorid verwendet, gelegentlich verwendet man auchEisen(III)-chlorid.[11]
Der Katalysatorträger wird alsFest- oderFließbett angeordnet und kann im Allgemeinen in jedem bekannten Reaktortyp erfolgen. Bevorzugt sind vor allemWirbelschichtreaktoren.[11]
Ein weiteres großtechnisches Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan beruht auf derDirektchlorierung vonEthen. Hierfür werden ebenfalls Metallhalogenide wieEisen(III)-chlorid als Katalysator verwendet.
Diese Reaktion verläuft mit einer spezifischenReaktionsenthalpie von −182,6 kJ·mol−1 exotherm.[12]
1,2-Dichlorethan ist eine farblose Flüssigkeit. In fester Phase treten zweipolymorphe Formen auf. Das Polymorph II wandelt sich bei −98 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 2,845 kJ·mol−1 in das Polymorph I um, das bei −35,55 °C mit einerSchmelzenthalpie von 8,745 kJ·mol−1 schmilzt.[13] Die Mischbarkeit mit Wasser ist sehr begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von 1,2-Dichlorethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 1,2-Dichlorethan.[14]
| Löslichkeiten zwischen 1,2-Dichlorethan und Wasser[14] | ||||||||||||
| Temperatur | °C | 0 | 9,3 | 19,7 | 29,7 | 39,4 | 50,3 | 61,0 | 70,6 | 80,7 | ||
| 1,2-Dichlorethan in Wasser | in Ma-% | 0,82 | 0,77 | 0,72 | 0,81 | 0,98 | 1,06 | 1,08 | 1,13 | 1,06 | ||
| Wasser in 1,2-Dichlorethan | in Ma-% | 0,106 | 0,133 | 0,176 | 0,230 | 0,276 | 0,349 | 0,412 | 0,492 | |||
1,2-Dichlorethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einenFlammpunkt von 13 °C.[1][15] DerExplosionsbereich liegt zwischen 4,2 Vol.‑% (174 g/m3) alsuntere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (660 g/m3) alsobere Explosionsgrenze (OEG).[1][1] In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 8 °C.[1] DieGrenzspaltweite wurde mit 1,8 mm bestimmt.[1][15] Es resultiert damit eine Zuordnung in dieExplosionsgruppe IIA.[1][15] DieZündtemperatur beträgt 440 °C.[1][15] Der Stoff fällt somit in dieTemperaturklasse T2.
Dichlorethan wird zur Herstellung vonVinylchlorid gebraucht. Es wird durch thermischeEliminierung in Vinylchlorid und Chlorwasserstoff umgewandelt. Aus 1,2-Dichlorethan wird auch1,1,1-Trichlorethan hergestellt. Es ist ein gutes Lösungs- und Extraktionsmittel. Das 1,2-Dichlorethan wird inAbbeizmitteln, als sogenannterScavenger in verbleiten Kraftstoffen, Lösungsmitteln für Harze (Kunstharz /Naturharz) undAsphalte und inBitumen verwendet.
Außerdem wird es großtechnisch zur Herstellung von Ethylenaminen, speziellEthylendiamin, durchAmmonolyse verwendet:
Zudem dient es als Lösungsmittel bei der Synthese vonPolyepichlorhydrin.[16]
.svg)
Forschern der UniversitätGent ist es gelungen, einen Bakterienstamm zu isolieren, der das krebserzeugende und giftige 1,2-Dichlorethan innerhalb weniger Tage restlos abbauen kann. Die Wissenschaftler entschieden sich, dem Stamm den NamenDesulfitobacterium dichloroeliminans zu geben.[17] Auch Arten der BakteriengattungenDehalogenimonas undDehalococcoides sind hierzu in der Lage.[18][19]
1,2-Dichlorethan ist hautreizend, narkotisierend, und führt zu Organschädigungen (Leber,Niere,Blut). Außerdem kann es die Früh- und Totengeburtenrate erhöhen. Es führt zu Vergiftungen beim Verschlucken. 1,2-Dichlorethan ist leichtentzündlich. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen. Bei Reaktionen mitAlkalimetallen kann es zu Explosionen kommen. 1,2-Dichlorethan ist sehr umweltschädlich und wassergefährdend (Wassergefährdungsklasse 3).
1,2-Dichlorethan wurde im Dezember 2011 aufgrund seiner Einstufung alskrebserzeugend (Carc. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[4]Im August 2014 wurde 1,2-Dichlorethan danach in dasVerzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 22. November 2017 aufgenommen.[5][20]
Es ist zudem unter demRotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.[21]
