Nitrile sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel R–C≡N. Die charakteristische funktionelle Gruppe der Nitrile ist das dreifach gebundene Stickstoffatom ≡N beziehungsweise die Nitril- oder Cyanogruppe –C≡N. Die Stoffgruppe leitet sich vom Cyanwasserstoff (Blausäure, H–C≡N) ab. Ein Beispiel hierfür ist das Acetonitril, H₃C–C≡N, bei dem R eine Methylgruppe ist. Nitrile sind polare Verbindungen und können eine Vielzahl von Reaktionen eingehen, weshalb sie eine große Bedeutung in der chemischen Synthese haben, auch im industriellen Bereich. Typische Reaktionen sind die Umsetzung zu Carbonsäuren (Hydrolyse) und die Reduktion zu Aminen oder Aldehyden. Über das Stickstoffatom können Nitrile an Metallatome koordinieren und so Komplexe bilden. Hergestellt werden Nitrile oft durch Dehydratisierung (Wasserabspaltung) aus Carbonsäureamiden und Oximen oder durch die Einführung einer Cyanogruppe mit Cyanidsalzen wie Kaliumcyanid. Nitrile kommen in vielen Pflanzen und Tieren natürlich vor. Eine besonders wichtige Gruppe sind die cyanogenen Glycoside, die Blausäure freisetzen können und für die Giftigkeit vieler Pflanzen verantwortlich sind, darunter Aprikosenkerne und Bittermandeln. Bei Tieren kommen Nitrile inklusive cyanogener Glycoside vor allem bei Insekten und Tausendfüßern vor und dienen oft der Verteidigung. –Zum Artikel …

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