Helt tilbage i 1946-47 var der et hold iBAA-ligaen, som var ligaen som senere hen ville blive til NBA, et hold i Toronto under navnetToronto Huskies. Huskies spillede dog kun en enkelt sæson før at holdet blev nedlagt på grund af dårlig økonomi.[1]
Der ville gå mange år før at idéen om at bringe NBA til Canada igen sprang op, men det gjorde det i slutningen af 1980erne. Efter forhandlinger blev man i 1993 enige om at NBA ville få to nye hold i Canada, et hold til Toronto og et tilVancouver.[2]
Der var seriøse overvejelser som at kalde holdet for Huskies efter det tidligere hold i Toronto, men dette blev fravalgt da det ville være svært at lavebranding for holdet som ikke lignedeMinnesota Timberwolves' branding. Navnet endte derfor med at blive valgt ved en konkurrence, hvor at navnet Raptors vandt. Dette navn vandt nok meget sandsynligt på grund af populariteten af filmenJurassic Park.[3]
Ved draften i 1998 lavede Raptors et pletskud da de tradede sig tilVince Carter, som ellers var blevet draftet afGolden State Warriors. Ovenpå dette så ville Raptors gerne begynde at vinde nogle flere kampe, så de tradede for flere veteraner, herunderCharles Oakley. Det lykkedes dog ikke at komme i slutspillet i 1998-99, men holdet var optimistiske da Carter vandtRookie of the Year.
Raptors fortsatte med at bygge på holdet før 1999-2000 sæsonen, og hentedeAntonio Davis ved trade, og hentede flere veteraner somMuggsy Bouges. Toronto havde i 1999-2000 deres første sæson med flere sejre end nederlag, og kom i slutspillet for første gang, men tabte grundigt tilNew York Knicks i den første runde.
2000-01 sæsonen ville blive endnu bedre end sæsonen før. Raptors vandt igen flere kampe, og kom i slutspillet. Her vandt de deres første kampe i slutspillet da de fik hævn over Knicks i den første runde. I den anden runde spillede Toronto en yderst underholdene serie imodPhiladelphia 76ers som Toronto tabte akkurat.
I 2001 flyttedeVancouver Grizzlies tilMemphis, og Raptors var dermed det eneste canadiske hold i ligaen.
2001-02 var lovende for Raptors, som tilføjede en 39-årigHakeem Olajuwon på holdet, men superstjernen Carter blev kort førAll-Star kampen skadet med en knæskade som resulteret i at han ville misse resten af sæsonen. Raptors nåede lige akkurat i slutspillet uden Carter, men tabte i den først runde tilDetroit Pistons.
Her stoppede det postitive dog. 2002-03 sæsonen var plaget af skader. Den dårlige sæson blev dog gjort god da Raptors fik det fjerde valg ved 2003 draften, hvor at de valgteChris Bosh.
Toronto blev bedre, men var stadig skadesplaget, og kunne ikke opnå slutspil i 2003-04 sæsonen. Disse problemer fortsatte ind i 2004-05 sæsonen, og Vince Carter bad om at blive tradet, da han var utilfreds med at holdet ikke blev bedre. Carter blev under sæsonen handlet tilNew Jersey Nets, og blev meget upopulær i Toronto på grund af dette, trods han havde været holdets bedste spiller nogensinde.[4]
Alt var dog ikke skidt, da den unge Chris Bosh havde udviklet sig til en af ligaens mest lovende unge spillere. Trods dette var Raptors et dårligt hold.
Raptors vandt ved 2006 draften det første valg, hvor de valgteAndrea Bargnani. Med Bosh, Bargnani samt andre rollespillere begynde Raptors at spille med om slutspillet igen. Raptors sluttede 2006-07 sæsonen stærkt af, og kom i slutspillet, hvor at skæbnen ville have at de skulle spille imod New Jersey Nets med Vince Carter. Toronto endte med at tabe til Nets efter 6 kampe.
2007-08 sæsonen var dog ikke ligeså god. Flere skader, samt at Bargnani ikke spillede så godt som håbet resulteret i en anonym sæson hvor at Raptors både vandt og tabte 41 kampe. De kom i slutspillet, men tabte tilOrlando Magic i den første runde.
Både 2008-09 og 2009-10 sæsonerne var skuffelse, og Raptors missede slutspillet begge år.
Raptors lavede dog ved 2009 draften et godt valg, da de valgteDeMar DeRozan.
Før 2010-11 sæsonen havde Bosh kontraktopløb, og han valgte at forlade Raptors for at tage tilMiami Heat for at dannethe big three medLeBron James ogDwayne Wade.[5]
På grund af dette gik i gang med at forsøge at genopbygge holdet. Raptors lavede flere kloge handler, som fik dem unge spillere, herunderKyle Lowry ogRudy Gay.
Raptors var dog ikke i slutspillet mellem 2009-2013.
De unge DeRozan og Lowry dannede en god duo i Toronto, og 2013-14 sæsonen blev den bedste i mange år for Raptors. Trods en dårlig start, så ledte DeRozan holdet til deres bedste sæson med 48 sejre. I slutspillet mødte Raptors igen Nets, som i mellemtiden havde flyttet tilBrooklyn. I en meget tæt serie så endte Raptors med at tabe selvom de ellers havde været favoritterne.
Raptors fortsatte de gode takter ind i 2014-15 sæsonen, og vandt 49 kampe, og slog dermed deres bedste sæson fra året før. Raptors skuffede dog massivt i slutspillet, da de tabte fire ud af fire kampe i den første runde imodWashington Wizards.
For tredje sæson i streg, så slog Raptors deres bedste sæson, da de i 2015-16 sæsonen vandt 56 kampe, og for alvor var en af ligaens bedste hold. I slutspillet kom Raptors endeligt over den første runde, da de slogIndiana Pacers, men det sluttede ikke der, da de også vandt i den anden runde imod Miami Heat. I semi-finalen mødte deCleveland Cavaliers, og trods en brav kamp, så tabte Raptors til de eventuelle mestre efter 6 kampe.
Endnu en god sæson i 2016-17 sendte Toronto tilbage til slutspillet. De slogMilwaukee Bucks i den første runde, men tabte grundigt til de forsvarende mestre fra Cleveland i den anden runde.
I 2017-18 vandt Raptors 59 kampe, og var dermed det bedste hold i den østlige konference, og det næstbedste hold i ligaen. Slutspillet var dog næsten identisk med året før, da Raptors vandt i den første runde, denne gang imod Wizards, men igen tabte i den anden runde til Cleveland.
Før 2018-19 sæsonen lavede Raptors en kæmpe trade, hvor at de modtog superstjernenKawhi Leonard, og i bytte gav DeMar DeRozan, som var den bedste spiller i holdets bedste sæsoner.[6] Det var dog ikke den eneste stor trade de lavede, da de også tradet forMarc Gasol fra Grizzlies i et forsøg på at gå all in for et mesterskab.[7]
Raptors kom i slutspillet som det næstbedste hold i østen, og vandt sikkert over Orlando Magic i den første runde. I den anden runde mødte de Philadelphia 76ers i hvad var en utrolig tæt serie, som Toronto vandt da Leonard ramte et kampvindene skud i det sidste sekund af den syvende kamp.[8] I semi-finalen mødte de Milwaukee Bucks som de vandt imod efter 6 kampe. I NBA finalen mødte Raptors de forsvarende mestre Golden State Warriors. Raptors endte med at vinde finalen efter 6 kampe da Warriors døjede med mange seriøse skader.
Raptors blev dermed det første canadiske hold til at vinde en titel i de store nordamerkanske ligaer sidenToronto Blue Jays i 1993.[9]
Trods mesterskabet så valgte Kawhi Leonard at forlade efter kun en sæson for at skifte tilLA Clippers i sin hjembyLos Angeles.[10]
Raptors vendte tilbage til slutspillet i 2019-20 sæsonen som var forkortet på grund afCOVID-19 pandemien. Raptors kom i slutspillet, men tabte i den anden runde tilBoston Celtics.
På grund af pandemien som har resulteret i problemer med indrejse fra og til USA og Canada, så har Raptors spillet hele 2020-21 sæsonen iTampa,Florida.[11] Raptors skuffede i en sæson var de har været langt væk fra hjemstavnen i Canada, og missede slutspillet for første gang i 8 år.
