Betegnelsennukleofil bruges om etmolekyle som er i stand til at donere enelektron i enkemisk reaktion, hvor modtageren af elektronen kaldes enelektrofil. Nukleofiler er enten negativt ladede eller neutrale molekyler med et frit elektronpar i enorbital med højenergi. Nukleofiler kan klassificeres på flere måder, hvoraf de to vigtigste er efter nukleofilicitet og hårdhed/blødhed.
Nukleofiliciteten er et mål for hvor god nukleofilen er i en reaktion med en elektrofil, og er generelt proportional med nukleofilens basestyrke. Jo stærkere base des bedre nukleofil.
En nukleofils hårdhed eller blødhed er et udtryk for ladningstætheden. Nukleofiler der indeholder små elektronegativeatomer som f.eks.O ellerCl, kaldes hårde, medens nukleofiler med store, knapt så elektronegative atomer som f.eks.S,I ellerP, kaldes bløde. Hårde nukleofiler reagerer primært ved elektrostatisk tiltrækning, medens bløde nukleofiler reagerer ved overlapning mellem orbitaler. Hårde og bløde nukleofiler reagerer med henholdsvis hårde og bløde elektrofiler.
