Radnor blev født iColumbus, Ohio ind i enjødisk familie, som søn af Carol Radnor (née Hirsch), en high school-studievejleder, og Alan Radnor, en advokat der arbejder indenfor medicinske søgsmål.[2] Radnor har to søstre, Melanie Radnor og Joanna Radnor Vilensky.[3]
I juli 2008 spillede han overforJennifer Westfeldt i premieren på stykketFinks,[12] skrevet af Joe Gilford og instrueret af Charlie Stratton til New York Stage and Film. Radnor havde sin instruktørdebut i filmenHappythankyoumoreplease, hvor han både var manuskriptforfatter og medvirkende i komedie-dramaet fra 2010.[13]
I oktober 2016 bekræftede Radnor, at han er medlem af bandetRadnor and Lee, sammen med denaustralske musikerBen Lee. Radnor og Lee har kendt hinanden i "tolv eller tretten år efter at have mødt hinanden på settet tilHow I Met Your Mother" og endte med at skrive sange sammen.[17] Deres debutalbumRadnor & Lee blev udgivet den 10. november 2017,[18] og "modtog udbredt ros over hele linjen og cementerer duoen som et etableret par artister," skrevRolling Stone.[19] Den 19. februar, 2020 annonceredeSpinRadnor and Lees andet album,Golden State, til at blive udgivet på Flower Moon Records, med udgivelsen af den første single "Outside In."[20] American Songwriter udgav senere musikvideoen til albummets anden single, "Simple Harmony." På grund afCOVID-19 pandemien blev albummets udgivelsesdato udskudt til juni 2020.[21]
Radnors debut solo EP,One More Then I'll Let You Go, blev udgivet den 16. april 2021 fra Flower Moon Records.Rolling Stone beskrev premieren af den første single, "The High Road," den 10. marts 2021 med ordene "en forsigtig ballade om det brudte venskab han synger om... som har stærke effekter i form af klaver, akustisk guitar, orgel og knipsende fingre."[22] EP's anden single, "You Feel New," havde premiere den 31. marts 2021 og nævnes afRolling Stone,NPR,American Songwriter ogPaste Magazine.[23]
Radnor optræder for tiden iAmazon Prime-serien,Hunters, i rollen som Lonny Flash.
I 2008 fortalte RadnorLos Angeles Times, at "jeg er udøver aftranscendental meditation og det er blandt andet derfor jeg valgte det hus jeg gjorde, fordi jeg tænkte at det hus ville være et godt sted at meditere i."[24]
Radnor er en ivrigCloud Cult-fan. Han samarbejdede med bandet til at lave filmenThe Seeker i 2016. Radnor forklarede, "Det der virkelig er musik for mig, og især hvad jeg mærker ved Cloud Cults musik, det er, at musikken rører noget der allerede findes i dig og kalder det frem. Hvis denne film kan gøre det samme, så kan jeg sove godt om natten."[25][26]
Radnor har altid værnet meget om sit privatliv og kun nødigt delt oplysninger om hans kærlighedsliv. Radnor har dog bekræftet et forhold til skuespillerenLindsay Price, efter hun havde en gæsteoptræden iHow I Met Your Mother i 2007. De fandt sammen halvandet år senere, forholdet sluttede i 2009.[27] Radnor har også haft kortere forhold til skuespillerneJulia Jones ogMinka Kelly.[27]