Havlicek gik icollege vedOhio State University, og var her holdkammerat sammen med den fremtide NBA stjerneJerry Lucas. Havlicek var del af holdet, som vandt det nationale collegemesterskab i 1960. Han spillede samtidig ogsåamerikansk fodbold.[1]
Havlicek blev i 1962 både draftet til NBA af Boston Celtics og tilNFL afCleveland Browns. Efter at have trænet med Browns valgte han dog at fokusere på basketball.[1] Havlicek imponerede med det samme, da han etablerede sig som holdetssixth man, altså at han startede på bænken og senere i kampen blev skiftet ind. Havlicek blev ikonisk i denne rolle, og hans kaldes ofte den originale sixth man, en rolle som i eftertiden er blevet en af de vigtigste på et basketballhold.[2]
Havlicek var over sin karriere del af et af de bedste hold i basketball og var holdkammerater med nogle af de bedste spiller i perioden. Først som en ung spiller medBob Cousy ogBill Russell og senere som en veteran medDave Cowens. Havlicek spillede en vigtig rolle i otte mesterskaber i sin med klubben. Ved afslutningen af 1977-78 sæsonen gik Havlicek på pension. Han havde på tidspunktet sat rekorden for flest point for Boston Celtics nogensinde, en rekord som stadig holder i dag. Han holdte også rekorden for flest NBA spillet nogensinde, dog denne rekord senere blev slået.[3]