| Fumarsyre | |
|---|---|
 | |
| Systematisk navn | (E)-Butendisyre |
| Andre navne | trans-1,2-Ethylendicarboxylsyre 2-Butendisyre Allomaleinsyre |
| Molekylformel | C4H4O4 |
| Molmasse | 116,07 |
| CAS nummer | [110-17-8] |
| SMILES | OC(=O)C=CC(=O)O |
| Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer istandardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |
Fumarsyre er etkemiske stof med formlen HO2CCH=CHCO2H. Denne farveløsekrystallinske forbindelse er en af to isomere umættededicarboxylsyrer, hvoraf den anden ermaleinsyre, hvori syregrupperne er cis. Stoffet har enfrugt-agtigsmag.Saltene ogestrene af fumarsyre kaldesfumarater.
Fumarsyre har somtilsætningsstofE-nummeret E297.
Fumarsyre blev først påvist i1814 iege-spejlporesvamp (Inonotus dryadeus; tidligere kaldetBoletus pseudo-ignioarius) af den franske kemikerHenri Braconnot, der kaldte syren foracide bolétique,[1][2], og blev senere isoleret fra plantenjordrøg (Fumaria officinalis; heraf navnet fumarsyre) oglavenislandsk kruslav (Cetraria islandica).[3]
Fumarat er et intermediat icitronsyrecyklussen, en del afcellersmetabolisme hvoriglucose nedbrydes. Det dannes vedoxidationen afsuccinat afenzymetsuccinat dehydrogenase. Fumarat omdannes derefter af enzymetfumarase tilmalat. Menneskehud danner naturligt fumarsyre, når den udsættes forsollys.[kilde mangler]
Fumarat er også et biprodukt iureacyklussen.
Fumarsyreestre bruges nogle gange til behandling afpsoriasis, da det er blevet foreslået, at tilstanden skyldes en sænkning af fumarsyreproduktionen i huden.[kilde mangler]Startdosis er 60-105 mg dagligt, hvilket trin for trin kan reguleres og øges til 1.290 mg per dag. Bivirkninger ernyresvigt eller problemer medfordøjelsessystemet og rødmen.
Fumarsyre er et tilsætningsstof brugt siden1946, da det er ikke-giftigt. Det bruges primært i drikkevarer ogbagepulvere. Det bruges ofte som substitut forvinsyre og nogle gange forcitronsyre med 1,36 g citronsyre til hver 0,91 gram fumarsyre for samme smag. Det bruges også i slik for at tilføre surhed, ligesommaleinsyren.
Fumarsyre er billigt. Det blev første gang syntetiseret fra brom-ravsyre.[4] En traditionel syntese involverer oxidationen affurfural (fra forarbejdningen af majs) ved at brugenatriumklorat og envanadium-baseret katalysator.[5]
Stoffets kemiske egenskaber kan udledes fra detsfunktionelle grupper. Denne svage syre danner en diester, det undergår additioner veddobbeltbindingen, og det er en glimrendedienofil.
Fumarsyre bruges til fabrikering afpolyester,harpiks ogsukkeralkoholer.
Fumarsyre konverteres til den irriterendemaleinsyreanhydrid ved delvis forbrænding.
