Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Spring til indhold
WikipediaDen frie encyklopædi
Søg

Lipid

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
(Omdirigeret fraFedt)
Nogle almindelige lipiders struktur. Øverst erkolesterol[1] ogoliesyre.[2] Den midterste struktur er entriglycerid bestående afoleoyl-,stearoyl- ogpalmitoyl-kæder hæftet på englycerol-rygrad. I bunden er det almindeligefosfolipid,fosfatidylcholin.[3]

Lipider er en gruppe af naturligt forekommendemolekyler, der omfatterfedtstoffer,voks,steroler, fedtopløseligevitaminer (såsom vitamin A, D, E og K),monoglycerider,diglycerider,triglycerider,fosfolipider og andre. Lipiders centrale biologiske funktioner omfatter at opbevare energi, signalere, og fungere som en strukturel komponent icellemembraner.[4][5] Lipider anvendes indenfor kosmetik og fødevareindustrien, samt indenfor nanoteknologi.[6]

Lipider kan bredt defineres somhydrofobe elleramfifile små molekyler; nogle lipiders amfifile natur tillader dem at danne strukturer såsomvesikler, multilamellare/unilamellare liposomer, eller membraner i et vandigt miljø vedselvsamling. Biologiske lipider opstår fuldstændigt eller delvist fra to forskellige typer biokemiske underenheder eller "byggesten":ketoacyl ogisopren-grupper.[4] Ved at bruge denne tilgang kan man opdele lipider i otte kategorier:fedtsyrer,glycerolipider,glycerofosfolipider,sphingolipider,sakkarolipider ogpolyketider (fra kondensering af ketoacyl-underenheder); samt sterollipider og prenollipider (fra konsensering af isopren-underenheder).[4]

Selvom begrebetlipid somme tider bruges som synonym forfedtstof er fedtstoffer en undergruppe af lipider kaldettriglycerider. Lipider omfatter molekyler såsomfedtsyrer og deres derivater (heriblandttri-,di-,monoglycerider ogfosfolipider), såvel som andresterol-indeholdendemetabolitter såsomkolesterol.[7] Selvom mennesker og andre pattedyr bruger diversebiosyntetiske veje til at nedbryde og syntetisere lipider, er der nogle essentielle lipider, der ikke kan skabes på denne måde og skal opnås gennem kosten.

Lipidkategorier

[redigér |rediger kildetekst]

Fedtsyrer

[redigér |rediger kildetekst]

Fedtsyrer, ellerfedtsyreremanenser når de er en del af et lipid, er en forskelligartet molekylegruppe syntetiseret af kæde-forlængelse af enacetyl-CoA-primer medmalonyl-CoA- ellermetylmalonyl-CoA-grupper i en proces kaldetfedtsyresyntese.[8][9] De består af encarbonhydrid-kæde, der slutter i encarboxylsyre-gruppe; dette arrangement giver molekylet enpolær,hydrofil ende, og en ikke-polær,hydrofob end, der eruopløselig i vand. Fedtsyrestrukturen er en af de mest grundlæggende kategorier af biologiske lipider, og bruges ofte som en byggesten til mere strukturelt komplekse lipider. Carbonkæden, der typisk er mellem fire og 24 carboner lang,[10] kan væremættet eller umættet, og kan hæftes påfunktionelle grupper indeholdendeoxygen,halogener,nitrogen ogsvovl. Hvis en fedtsyre indeholder en dobbeltbinding er der en mulighed for enten encis ellertransgeometrisk isomerisme, som i væsentlig grad påvirker molekyletskonfiguration.Cis-dobbeltbindinger får fedtsyrekæden til at bøje, hvilket styrkes yderligere med dobbeltbindinger i kæden. Tre dobbeltbindinger i 18-carbonlinolensyre, den mest udbredte fedt-acyl-kæde i plantersthylakoidmembraner, gør disse membraner stærkt flydende på trods af miljøets lave temperaturer,[11] og får ligeledes linolensyre til at give dominerende høje spidser i højopløsning 13-C NMR-spektre af kloroplast. Dette spiller en vigtig rolle i cellemembraners struktur og funktion.[12] De fleste naturligt forekommende fedtsyrer har encis-konfiguration, selvomtrans-formen eksisterer i nogle naturlige og delvist hydrogenerede fedt og olier.[13]

Blandt eksempler på biologisk vigtige fedtsyrer ereikosanoider, der primært stammer fraarakidonsyre ogicosapentaensyre, som inkludererprostaglandiner,leukotriener ogtromboxaner.Docosahexaensyre er også vigtigt i biologiske systemer, særligt hvad angår syn.[14][15] Blandt andre større lipid-klasser i kategorien af fedtsyrer er fedtestere og fedtamider. Fedtestere omfatter vigtige biokemiske mellemprodukter såsomvoksestere, fedtsyre-thioesterkoenzym A-derivater, fedtsyre-thioesterACP-derivater og fedtsyre-carnitiner. Fedtamiderne omfatterN-acylethanolaminer, såsomcannabinoide-neurotransmitterenanandamid.[16]

Glycerolipider

[redigér |rediger kildetekst]

Glycerolipider består af mono-, di- og tri-substitueredeglyceroler,[17] hvoraf de bedst kendte er fedtsyre-triestere af glycerol, kaldttriglycerider. Ordet "triacylglycerol" bruges somme tider synonymt med "triglycerid". I disse forbindelser er hver af de tre hydroxyl-grupper af glycerol esterificerede, typisk af forskellige fedtsyrer. Da de fungerer som en form for energilagring, udgør disse lipider størstedelen af fedtlageret i animalsk væv. Hydrolysen afester-bindinger af triglycerider, samt frigørelsen af glycerol og fedtsyrer frafedtvæv er de begyndende skridt ved metabolisering af fedt.[18]

Yderligere underklasser af glycerolipider repræsenteres ved glycosylglyceroler, som er karakteriseret ved tilstedeværelsen af en eller fleresukkerrremanenser vedhæftet glycerol via englykosidbinding. Blandt eksempler på strukturer i denne kategori er digalactosyldiacylglyceroler, der findes i plantemembraner,[19] og seminolipider fra pattedyrssædceller.[20]

Glycerofosfolipider

[redigér |rediger kildetekst]
UddybendeUddybende artikel:Glycerofosfolipid

Glycerofosfolipider, normalt omtalt somfosfolipider, er overalt i naturen, og er nøglekomponenter i cellerslipiddobbeltlag,[21] såvel som medvirkende vedmetabolisme ogcellesignalering.[22] Nervevæv (heriblandt hjernen) indeholder relativt store mængder glycerofosfolipider, og forandringer i deres sammensætning er blevet implicerede ved diverse neurologiske sygdomme.[23] Glycerofosfolipider kan underinddeles i særskilte klasser baseret på af glycerolrygradens polære hovedgruppessn-3-position ieukaryoter og eubakterier, ellersn-1-position hosarkæer.[24]

Fosfatidyletanolamin[3]

Blandt eksempler på glycerofosfolipider, der findes ibiologisk membran erfosfatidylcholin (også kendt som PC, GPCho ellerlecitin),fosfatidyletanolamin (PE eller GPEtn) ogfosfatidylserin (PS eller GPSer). Udover at tjene som en primær komponent i cellemembran og bindingssteder for intra- og intercellulære proteiner, er nogle glycerofosfolipider i eukaryotiske celle, såsomfosfatidylinositoler ogfosfatidinsyrer, enten forløbere for, eller selv, membran-deriveredesecond messengers.[25] Typisk er en eller begge disse hydroxylgrupper aculerede med lang-kædede fedtsyrer, men der findes også alkyl-forbundne og 1Z-alkenyl-forbundne (plasmalogen) glycerofosfolipider, såvel som dialkylæter-varianter arkæer.[26]

Sphingolipider

[redigér |rediger kildetekst]

Sphingolipider er en kompliceret familie af forbindelser[27] som har en fælles strukturel egenskab, ensphingoidbase-rygrad, der syntetiseresde novo fra aminosyrenserin og en lang-kædet fedt-acyl-CoA, og konverteres derefter tilceramider, fosfosphingolipider, glycosphingolipider og andre forbindelser. Pattedyrs store sphingoidbase omtales normalt somsphingosin. Ceramider (N-acyl-sphingoidbaser) er en stor underklasse af sphingoidbase-derivativer med enamid-forbundet fedtsyre. Fedtsyrerne er typisk mættede eller enkeltumættede med en kædelængde på mellem 16 og 26 carbonatomer.[28]

Sphingomyelin[3]

Pattedyrs store fosfosphingolipider ersphingomyeliner (ceramidfosfocholiner),[29] hvorimod insekter hovedsageligt indeholder ceramidfosfoætanolaminer[30] og svampe har fytoceramid-fosfoinositoler ogmannose-indeholdende hovedgrupper.[31] Glycosphingolipider er en forskelligartet molekylefamilie bestående af en eller flere sukkerremanenser forbundet via englykosidbinding til sphingoidbasen. Blandt eksempler på disse er de simple og komplekse glykosphingolipider såsomcerebrosider oggangliosider.

Sterollipider

[redigér |rediger kildetekst]

Sterollipider, såsomkolesterol og dets derivativer, er en vigtig bestanddel i membranlipider,[32] sammen med glycerofosfolipiderne og sphingomyelinerne.Steroider, der alle afledes af den samme kondenserede fire-ringede kernestruktur , har forskellige biologiske roller somhormoner ogsignalerende molekyler. Blandt steroiderne med 18 carbon (C18) erøstrogen-familien, hvorimod C19-steroiderne omfatterandrogenerne såsomtestosteron ogandrosteron. C21-underklassen omfatterprogestogenerne såvel somglukokortikoiderne ogmineralokortikoiderne.[33]Secosteroiderne, bestående af forskellige former forvitamin D, er karakteriseret ved spaltning af B-ringen i kernestrukturen.[34] Blandt andre eksempler påsteroler ergaldesyrer og deres konjugater,[35] som i pattedyr er oxiderede kolesterol-derivater og syntetiseres i leveren. Plante-ækvivalenterne erfytosteroler, såsomβ-sitosterol,stigmasterol ogbrassicasterol; hvoraf den sidstnævnte forbindelse også bruges som enbiomarkør foralgevækst.[36] Den dominerende sterol isvampe-cellemembraner erergosterol.[37]

Prenollipider

[redigér |rediger kildetekst]

Prenollipider syntetiseres fra fem-carbon-enhedforløberneisopentenylpyrofosfat ogdimetylallylpyrofosfat, der centralt produceres viamevalonsyre (MVA)-veje.[38] De simple isoprenoider (lineære alkoholer, difosfater, etc.) dannes af successive tilsætning af C5-enheder, og klassificeres i henhold til et antal af disseterpenenheder. Strukturer, der indeholder mere end 40 carboner kendes som polyterpener.Karotenoider er vigtige simple isoprenoider, der fungerer somantioxidanter og forløbere forvitamin A.[39] En anden biologisk vigtig molekyleklasse eksemplificeres afquinoner oghydroquinoner, som indeholder en isoprenoid-hale vedhæftet en quinonoid-kerne af ikke-isoprenoid oprindelse.[40]Vitamin E ogvitamin K, såvel somubiquinoner, er eksempler fra denne klasse. Prokaryoter syntetiserer polyprenoler (kaldetbactoprenoler) hvorved den sidste isoprenoid-enhed vedhæftet oxygen forbliver umættet, hvorimod den sidste isoprenoid reduceres i animalske polyprenoler (dolicholer).[41]

Sakkarolipider

[redigér |rediger kildetekst]
Sakkarolipiden Kdo2-lipid A's struktur.[42]Glucosamin-remanens i blå,Kdo-remanens i rød,acyl-kæder i sort ogfosfat-grupper i grøn.

Sakkarolipider er forbindelser, hvori fedtsyrer forbindes direkte til en sukker-rygrad, og danner strukturer der er kompatible med membran-dobbeltlag. I sakkarolipiderne erstatter enmonosakkarid glycerol-rygraden i glycerolipider og glycerofosfolipider. De mest udbredte sakkarolipider er acyleredeglukosamin-forløbere tilLipid A-komponenten aflipopolysakkarider iGram-negative bakterier. Almindelige lipid A-molekyler erdisakkarider af glukosamin, som er derivatiserede med op til syv fedt-acyl-kæder. Den minimale lipopolysakkarid der kræves for vækst iE. coli er Kdo2-Lipid A, en hexa-acyleret disakkarid af glukosamin, som er glykosyleret med to 3-deoxy-D-manno-octulosonsyre (Kdo)-remanens.[42]

Polyketider

[redigér |rediger kildetekst]

Polyketider syntetiseres af polymerisering afacetyl ogpropionyl-underenheder af klassiske enzymer, såvel som iterative og multimodulære enzymer, der deler samme mekanistiske egenskaber somfedtsyresyntaser. De består af et stort antalsekundære metabolitter ognaturprodukter fra dyr, planter, bakterier, svampe og maritime kilder, og har en stor strukturel forskelligartethed.[43][44] Mange polyketider er cykliske mokeyler, hvis rygrad ofte er yderligere modificeret afglycosylering,metylering,hydroxylering,oxidering og/eller andre processer. Mange ofte anvendte anti-mikrobielle, anti-parasitiske eller cancerbekæmpendeantibiotika er polyketider eller derivater heraf, såsomerytromyciner,tetracykliner,avermectiner og tumorbekæmpendeepothiloner.[45]

Biologiske funktioner

[redigér |rediger kildetekst]

Membraner

[redigér |rediger kildetekst]

Eukaryotiske celler er inddelte i membran-bundneorganeller, der udfører forskellige biologiske funktioner.Glycerofosfolipider er den centralt strukturelle komponent ibiologisk membran, såsom den cellulære plasmamembran og organellernes intracellulære membraner. Mens det især er glycerofosfolipider der er den store komponent i biologiske membraner, kan man også finde andre ikke-glyceride lipidkomponenter såsomsphingomyelin ogsteroler (centraltkolesterol i animalsk cellemembran).[46] I planter og alger er galactosyldiacylglyceroler,[47] og sulfoquinovosyldiacylglycerol,[19] som mangler en fosfatgruppe, vigtige membrankomponenter i kloroplast og relaterede organeller, og er de mest udbredte lipider i fotosyntetisk væv, blandt andet i højere planter, alger og visse bakterier.

Selvorganisering affosfolipider: en kugleformetliposom, enmicelle og etlipiddobbeltlag.

En biologisk membran er en form for lamellar-fase lipiddobbeltlag. Dannelsen af lipiddobbeltlag er en energetisk foretrukket proces nårglycerofosfolipiderne er i et vandigt miljø.[48] Dette kendes som den hydrofobiske effekt. I et vandigt system stiller lipidernes polære hoveder sig mod det polære, vandige miljø, mens de hydrofobiske haler minimerer deres kontakt med vand, sætter sig sammen i klynger og danner envesikel; ved lipidenskritiske koncentration kan denne biofysiske interaktion resultere i dannelsen afmiceller,liposomer ellerlipiddobbeltlag. Andre aggregeringer kan også observeres og danner en del af den amfifile (lipid)-opførsels polymorfisme.Faseopførsel er et område, der studeres indenforbiofysik.[49][50] Miceller og dobbeltlag dannes i det polære medie ved en proces kendte som denhydrofobiske effekt.[51] Når et lipofilt eller amfifilt stof opløses i et polært miljø bliver de polære molekyler (dvs. vand i en vandig opløsning) mere ordnet omkring det opløste kipofile stof, siden de polære molekyler ikke kan dannehydrogenbindinger til det amfifile stofs lipofile områder. Så i et vandigt miljø vil vandmolekylerne danne et ordnetklatrat-bur rundt omkring den opløste lipofile molekyle.[52]

Omdannelsen af lipider tilprotocelle-membraner er et vigtigt skridt i modeller forabiogenese, livets oprindelse.[53]

Energilagring

[redigér |rediger kildetekst]

Triglycerider, opbevaret i fedtvæv, er en vigtig form for energilagring i både dyr og planter.Fedtcellerne er designet til uafbrudt syntese og nedbrydning af triglycerider i dyr, med nedbrydningen centralt kontrolleret af aktiveringen af det hormon-sensitive enzymlipase.[54] Den fuldstændige oxidering af fedtsyrer leverer et højt kalorieindhold, omkring 9 kcal/g, sammenlignet med 4 kcal/g for nedbrydningen afkulhydrater ogproteiner. Trækfugle, der skal flyve lange afstande uden føde, bruger lagret energi fra triglycerider som brændstof til deres flyvning.[55]

Signalering

[redigér |rediger kildetekst]

I de seneste år er der fremkommet beviser der indikerer atlipidsignaling er en central del afcellesignaling.[56][57] Lipidsignalering kan ske via aktivering afG-protein-koblede ellerkernereceptorer, og medlemmer af flere forskellige lipidkategorier er blevet identificeret som signaleringsmolekyler ogcellulære budbringere.[58] Blandt disse ersphingosin-1-fosfat, en ceramid-deriveret sphingolipid, der er en potent budbringermolekyle, der er involveret i regulering af calciummobilisering,[59] cellevækst og apoptose;[60]diacylglycerol (DAG) ogfosfatidylinositol-fosfater (PIP) involveret i calcium-medieret aktivering afproteinkinase C;[61]prostaglandiner, som er en type fedtsyrer deriveret fra eicosanoid involveret vedbetændelse ogimmunitet;[62] steroidehormoner såsomøstrogen,testosteron ogkortisol, som modulerer en række funktioner, såsom reproduktion, metabolisme og blodtryk; ogoxysteroler såsom 25-hydroxy-kolesterol som erlever-X-receptoragonister.[63] Fosfatidylserinlipider vides at være involveret ved signalering til fagocytose af apoptotiske celler og/eller cellestykker. De gør dette ved at blive eksponeret for cellemembranens ekstracellulære front efter inaktiveringen af flippaser, som placerer dem eksklusivt på den cytosoliske side og aktiveringen af scramblaser, som "scrambler" fosfolipidernes orientering. Efter dette kan andre celler genkende fosfatidylserinerne og fagocytoserer cellerne eller cellefragmenterne.[64]

Yderligere læsning

[redigér |rediger kildetekst]

Fodnoter

[redigér |rediger kildetekst]
  1. ^Maitland, Jr Jones (1998).Organic Chemistry. W W Norton & Co Inc (Np). s. 139.ISBN 978-0-393-97378-5.
  2. ^Stryeret al., p. 328.
  3. ^abcStryeret al., p. 330.
  4. ^abcFahy E, Subramaniam S, Murphy RC, Nishijima M, Raetz CR, Shimizu T, Spener F, van Meer G, Wakelam MJ, Dennis EA (2009)."Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids".Journal of Lipid Research.50 (S1): S9-14.doi:10.1194/jlr.R800095-JLR200.ISSN 0022-2275.PMC 2674711.PMID 19098281.
  5. ^Subramaniam S, Fahy E, Gupta S, Sud M, Byrnes RW, Cotter D, Dinasarapu AR, Maurya MR (2011)."Bioinformatics and systems biology of the lipidome".Chemical Reviews.111 (10): 6452-6490.doi:10.1021/cr200295k.PMC 3383319.PMID 21939287.
  6. ^Mashaghi S, Jadidi T, Koenderink G, Mashaghi A (2013)."Lipid nanotechnology".International Journal of Molecular Sciences.14 (2): 4242-4282.doi:10.3390/ijms14024242.PMC 3588097.PMID 23429269.open access-publikation - kan frit læses
  7. ^Michelle A, Hopkins J, McLaughlin CW, Johnson S, Warner MQ, LaHart D, Wright JD (1993).Human Biology and Health. Englewood Cliffs, New Jersey, USA: Prentice Hall.ISBN 978-0-13-981176-0.
  8. ^Vance JE, Vance DE (2002).Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes. Amsterdam: Elsevier.ISBN 978-0-444-51139-3.
  9. ^Brown HA, red. (2007).Lipodomics and Bioactive Lipids: Mass Spectrometry Based Lipid Analysis. Methods in Enzymology. Vol. 423. Boston: Academic Press.ISBN 978-0-12-373895-0.
  10. ^Hunt SM, Groff JL, Gropper SA (1995).Advanced Nutrition and Human Metabolism. Belmont, California: West Pub. Co. s. 98.ISBN 978-0-314-04467-9.
  11. ^Yashroy RC. (1987)."13C NMR studies of lipid fatty acyl chains of chloroplast membranes".Indian Journal of Biochemistry and Biophysics.24 (6): 177-178.
  12. ^Devlin, pp. 193–195.
  13. ^Hunter JE. (2006)."Dietary trans fatty acids: review of recent human studies and food industry responses".Lipids.41 (11): 967-992.doi:10.1007/s11745-006-5049-y.PMID 17263298.
  14. ^Furse, Samuel (2011-12-02)."A Long Lipid, a Long Name: Docosahexaenoic Acid".The Lipid Chronicles.
  15. ^"DHA for Optimal Brain and Visual Functioning". DHA/EPA Omega-3 Institute.
  16. ^Fezza F, De Simone C, Amadio D, Maccarrone M (2008). "Fatty acid amide hydrolase: a gate-keeper of the endocannabinoid system".Subcellular Biochemistry. Subcellular Biochemistry.49: 101-132.doi:10.1007/978-1-4020-8831-5_4.ISBN 978-1-4020-8830-8.PMID 18751909.
  17. ^Coleman RA, Lee DP (2004). "Enzymes of triglyceride synthesis and their regulation".Progress in Lipid Research.43 (2): 134-176.doi:10.1016/S0163-7827(03)00051-1.PMID 14654091.
  18. ^van Holde and Mathews, pp. 630–31.
  19. ^abHölzl G, Dörmann P (2007). "Structure and function of glycoglycerolipids in plants and bacteria".Progress in Lipid Research.46 (5): 225-243.doi:10.1016/j.plipres.2007.05.001.PMID 17599463.
  20. ^Honke K, Zhang Y, Cheng X, Kotani N, Taniguchi N (2004). "Biological roles of sulfoglycolipids and pathophysiology of their deficiency".Glycoconjugate Journal.21 (1-2): 59-62.doi:10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d.PMID 15467400.
  21. ^"The Structure of a Membrane".The Lipid Chronicles. Hentet2011-12-31.
  22. ^Berridge MJ, Irvine RF (1989). "Inositol phosphates and cell signalling".Nature.341 (6239): 197-205.doi:10.1038/341197a0.PMID 2550825.
  23. ^Farooqui, A. A.; Horrocks, L. A.; Farooqui, T (2000). "Glycerophospholipids in brain: Their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders".Chemistry and physics of lipids.106 (1): 1-29.doi:10.1016/S0009-3084(00)00128-6.PMID 10878232.
  24. ^Ivanova PT, Milne SB, Byrne MO, Xiang Y, Brown HA (2007). "Glycerophospholipid identification and quantitation by electrospray ionization mass spectrometry".Methods in Enzymology. Methods in Enzymology.432: 21-57.doi:10.1016/S0076-6879(07)32002-8.ISBN 978-0-12-373895-0.PMID 17954212.
  25. ^van Holde and Mathews, p. 844.
  26. ^Paltauf F. (1994). "Ether lipids in biomembranes".Chemistry and Physics of Lipids.74 (2): 101-139.doi:10.1016/0009-3084(94)90054-X.PMID 7859340.
  27. ^Merrill AH, Sandhoff K. (2002)."Sphingolipids: metabolism and cell signaling", Ch. 14 inNew Comprehensive Biochemistry: Biochemistry of Lipids, Lipoproteins, and Membranes, Vance, D.E. and Vance, J.E., eds. Elsevier Science, NY,ISBN 978-0-12-182212-5.
  28. ^Devlin, pp. 421–422.
  29. ^Hori T, Sugita M (1993)."Sphingolipids in lower animals".Progress in Lipid Research.32 (1): 25-45.doi:10.1016/0163-7827(93)90003-F.PMID 8415797.
  30. ^Wiegandt H. (1992). "Insect glycolipids".Biochimica et Biophysica Acta.1123 (2): 117-126.doi:10.1016/0005-2760(92)90101-Z.PMID 1739742.
  31. ^Guan X, Wenk MR (2008). "Biochemistry of inositol lipids".Frontiers in Bioscience.13 (13): 3239-3251.doi:10.2741/2923.PMID 18508430.
  32. ^Bach D, Wachtel E (2003). "Phospholipid/cholesterol model membranes: formation of cholesterol crystallites".Biochim Biophys Acta.1610 (2): 187-197.doi:10.1016/S0005-2736(03)00017-8.PMID 12648773.
  33. ^Stryeret al., p. 749.
  34. ^Bouillon R, Verstuyf A, Mathieu C, Van Cromphaut S, Masuyama R, Dehaes P, Carmeliet G (2006). "Vitamin D resistance".Best Practice & Research Clinical Endocrinology & Metabolism.20 (4): 627-645.doi:10.1016/j.beem.2006.09.008.PMID 17161336.
  35. ^Russell DW. (2003)."The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis".Annual Review of Biochemistry.72: 137-174.doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712.PMID 12543708.
  36. ^Villinski JC, Hayes JM, Brassell SC, Riggert VL, Dunbar R (2008). "Sedimentary sterols as biogeochemical indicators in the Southern Ocean".Organic Geochemistry.39 (5): 567-588.doi:10.1016/j.orggeochem.2008.01.009.
  37. ^Deacon J. (2005).Fungal Biology. Cambridge, Massachusetts: Blackwell Publishers. s. 342.ISBN 978-1-4051-3066-0.
  38. ^Kuzuyama T, Seto H (2003). "Diversity of the biosynthesis of the isoprene units".Natural Product Reports.20 (2): 171-183.doi:10.1039/b109860h.PMID 12735695.
  39. ^Rao AV, Rao LG (2007). "Carotenoids and human health".Pharmacological Research: the Official Journal of the Italian Pharmacological Society.55 (3): 207-216.doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012.PMID 17349800.
  40. ^Brunmark A, Cadenas E (1989)."Redox and addition chemistry of quinoid compounds and its biological implications".Free Radical Biology & Medicine.7 (4): 435-477.doi:10.1016/0891-5849(89)90126-3.PMID 2691341.
  41. ^Swiezewska E, Danikiewicz W (2005). "Polyisoprenoids: structure, biosynthesis and function".Progress in Lipid Research.44 (4): 235-258.doi:10.1016/j.plipres.2005.05.002.PMID 16019076.
  42. ^abRaetz CR1, Garrett TA, Reynolds CM, Shaw WA, Moore JD, Smith DC Jr; et al. (2006)."Kdo2-Lipid A ofEscherichia coli, a defined endotoxin that activates macrophages via TLR-4".The Journal of Lipid Research.47 (5): 1097-1111.doi:10.1194/jlr.M600027-JLR200.PMID 16479018.{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link)open access-publikation - kan frit læses
  43. ^Walsh CT. (2004). "Polyketide and nonribosomal peptide antibiotics: modularity and versatility".Science.303 (5665): 1805-1810.doi:10.1126/science.1094318.PMID 15031493.
  44. ^Caffrey P, Aparicio JF, Malpartida F, Zotchev SB (2008). "Biosynthetic engineering of polyene macrolides towards generation of improved antifungal and antiparasitic agents".Current Topics in Medicinal Chemistry.8 (8): 639-640.doi:10.2174/156802608784221479.PMID 18473889.
  45. ^Minto RE, Blacklock BJ (2008)."Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products".Progress in Lipid Research.47 (4): 233-306.doi:10.1016/j.plipres.2008.02.002.PMC 2515280.PMID 18387369.
  46. ^Stryeret al., pp. 329–331.
  47. ^Heinz E. (1996). "Plant glycolipids: structure, isolation and analysis", pp. 211–332 inAdvances in Lipid Methodology, Vol. 3. W.W. Christie (ed.). Oily Press, Dundee.ISBN 978-0-9514171-6-4
  48. ^Stryeret al., pp. 333–334.
  49. ^van Meer G, Voelker DR, Feigenson GW (2008)."Membrane lipids: where they are and how they behave".Nature Reviews Molecular Cell Biology.9 (2): 112-124.doi:10.1038/nrm2330.PMC 2642958.PMID 18216768.
  50. ^Feigenson GW. (2006)."Phase behavior of lipid mixtures".Nature Chemical Biology.2 (11): 560-563.doi:10.1038/nchembio1106-560.PMC 2685072.PMID 17051225.
  51. ^Wiggins PM. (1990)."Role of water in some biological processes".Microbiological Reviews.54 (4): 432-449.PMC 372788.PMID 2087221.
  52. ^Raschke TM, Levitt M (2005)."Nonpolar solutes enhance water structure within hydration shells while reducing interactions between them".Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America.102 (19): 6777-6782.doi:10.1073/pnas.0500225102.PMC 1100774.PMID 15867152.
  53. ^Segré D, Ben-Eli D, Deamer D, Lancet D (2001)."The Lipid World"(PDF).Origins of Life and Evolution of Biospheres.31 (1-2): 119-145.doi:10.1023/A:1006746807104.PMID 11296516. Arkiveret fraoriginalen(PDF) 11. september 2008. Hentet 14. juni 2016.
  54. ^Brasaemle DL. (2007)."Thematic review series: adipocyte biology. The perilipin family of structural lipid droplet proteins: stabilization of lipid droplets and control of lipolysis".Journal of Lipid Research.48 (12): 2547-2559.doi:10.1194/jlr.R700014-JLR200.PMID 17878492.
  55. ^Stryeret al., p. 619.
  56. ^Wang X. (2004). "Lipid signaling".Current Opinion in Plant Biology.7 (3): 329-236.doi:10.1016/j.pbi.2004.03.012.PMID 15134755.
  57. ^Dinasarapu AR, Saunders B, Ozerlat I, Azam K, Subramaniam S (2011)."Signaling gateway molecule pages—a data model perspective".Bioinformatics.27 (12): 1736-1738.doi:10.1093/bioinformatics/btr190.PMC 3106186.PMID 21505029.
  58. ^Eyster KM. (2007). "The membrane and lipids as integral participants in signal transduction".Advances in Physiology Education.31 (1): 5-16.doi:10.1152/advan.00088.2006.PMID 17327576.
  59. ^Hinkovska-Galcheva V, VanWay SM, Shanley TP, Kunkel RG (2008). "The role of sphingosine-1-phosphate and ceramide-1-phosphate in calcium homeostasis".Current Opinion in Investigational Drugs.9 (11): 1191-1205.PMID 18951299.
  60. ^Saddoughi SA, Song P, Ogretmen B (2008)."Roles of bioactive sphingolipids in cancer biology and therapeutics".Subcellular Biochemistry. Subcellular Biochemistry.49: 413-440.doi:10.1007/978-1-4020-8831-5_16.ISBN 978-1-4020-8830-8.PMC 2636716.PMID 18751921.
  61. ^Klein C, Malviya AN (2008). "Mechanism of nuclear calcium signaling by inositol 1,4,5-trisphosphate produced in the nucleus, nuclear located protein kinase C and cyclic AMP-dependent protein kinase".Frontiers in Bioscience.13 (13): 1206-1226.doi:10.2741/2756.PMID 17981624.
  62. ^Boyce JA. (2008). "Eicosanoids in asthma, allergic inflammation, and host defense".Current Molecular Medicine.8 (5): 335-349.doi:10.2174/156652408785160989.PMID 18691060.
  63. ^Bełtowski J. (2008). "Liver X receptors (LXR) as therapeutic targets in dyslipidemia".Cardiovascular Therapy.26 (4): 297-316.doi:10.1111/j.1755-5922.2008.00062.x.PMID 19035881.
  64. ^Biermann M, Maueröder C, Brauner JM, Chaurio R, Janko C, Herrmann M, Muñoz LE (2013). "Surface code—biophysical signals for apoptotic cell clearance".Physical Biology.10 (6): 065007.doi:10.1088/1478-3975/10/6/065007.PMID 24305041.

Eksterne links

[redigér |rediger kildetekst]
Wikimedia Commons har medier relateret til:
Autoritetsdata
Hentet fra "https://da.wikipedia.org/w/index.php?title=Lipid&oldid=11858301"
Kategorier:
Skjulte kategorier:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp