Den 25. februar 2000 skrev han under på sin første professionelle kontrakt med barndomsklubbenArsenal, som han havde støttet siden han var helt lille. I alt tilbragte Cole 7 sæsoner iArsenal, inden at Cole skiftede tilLondon-rivalen,Chelsea. Den handel endte med at skabe en masse overskrifter, og Cole blev afArsenal's fans kaldt for "Cashley", fordi de mente at han kun skiftede fordi han kunne få en bedre løn hosChelsea. IChelsea fik han nummer 3, og gik straks ind og indtog venstreback pladsen på daværende træner,José Mourinho's hold. Han har pr. november 2013 spillet 106 landskampe forEngland. Ashley Cole har været gift med sangerindenCheryl Cole.
Han havde engang en luftriffel med til træning. Med den skød han uden at det var med vilje, en ung praktikant. Han skød da han ikke vidste at riflen var ladt.[1]
