Acetonitril IUPAC-navn Acetonitril[ 1] Generelt Systematisk navn Ethannitril[ 1] Andre navne Cyanomethan[ 2] Ethylnitril[ 2] Methancarbonitril[ 2]
Methylcyanid[ 2] Forkortelser MeCN Molekylformel CH3 CN Molarmasse 41,0519 g/mol[ 3] Fremtræden Farveløsvæske CAS-nummer 75-05-8 EC-nummer 200-835-2 PubChem 6342 SMILES CC#N InChI 1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3 Kemiske egenskaber Massefylde 0,7857 g/cm3 [ 4] Opløselighed ivand Blandbar Smeltepunkt -43,82 °C (229,33K )[ 4] Kogepunkt 81,65 °C (354,80K )[ 4] Syrestyrkekonstant (pK a )25 Basestyrkekonstant (pK b )−11 Refraktionsindeks 1,3442[ 4] Struktur Dipolmoment 3,92D [ 5] Termokemi DeltaHf 40,6 kJ mol−1 [ 4] Std. entalpi af forbrænding Δc H o 298 −1256,03 – −1256,63 kJ mol−1 Std. molar entropi S o 298 149,6 J·K−1 ·mol−1 [ 4] Std. molar varmekapacitet ,c p o 91,5 J·K−1 ·mol−1 [ 4] Sikkerhed EU klassifikation Brandfarlig (F ) Sundhedsskadelig (Xn ) NFPA 704 R-sætninger R11 ,R20/21/22 ,R36 S-sætninger S1/2 ,S16 ,S36/37 Flammepunkt 2,0 °C (275,1K ) Selvantændelses-temperatur 523,0 °C (796,1K ) Explosionsgrænser 4,4–16,0 % LD50 2 g/kg (dermalt , kanin) 2,46 g/kg (oralt , rotte) Beslægtede stoffer Andre nitriler Hydrogencyanid (blåsyre)Thiocyansyre Cyanogeniodid Cyanogenbromid Cyanogenklorid Cyanogenfluorid Aminoacetonitril Glykolonitril Cyanogen Propionitril Malononitril Pivalonitril Acetonecyanhydrin Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer istandardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)
Acetonitril er enkemisk forbindelse med den kemiske formelCH3 CN . Denne farveløsevæske er den simplesteorganiske nitril (hydrogencyanid ,HCN , er en simplere nitril, men klassificeres ikke som organisk). Acetonitril fremstilles primært som et biprodukt i produktionen afakrylonitril . Det anvendes som etpolært aprotisk opløsningsmiddel iorganisk syntese og i oprensningen afbutadien .[ 6]
I laboratoriet bruges acetonitril som et middelpolærtopløsningsmiddel , som erblandbart medvand og en række organiske opløsningsmidler, dog ikke mættedekulbrinter (alkaner ). Acetonitril er en væske inden for et stort temperaturinterval og har en højdielektrisk konstant på 38,8. Med etdipolmoment på 3,92D [ 5] er acetonitril i stand til at opløse en lang rækkeioniske og apolære stoffer og er nyttigt sommobil fase iHPLC ogLC-MS .
N-C-C-skelettet er lineært. Tripelbindingen mellemC ogN har en kort bindingslængde på 1,16Å .[ 7]
Acetonitril blev første gang syntetiseret i 1847 af denfranske kemiker Jean-Baptiste Dumas .[ 8]
^a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) (engelsk). Cambridge:The Royal Society of Chemistry . 2014. s. 902.doi :10.1039/9781849733069-FP001 .ISBN 978-0-85404-182-4 .^a b c d "Material Safety Data Sheet" (PDF) (engelsk). Arkiveret fraoriginalen (PDF) 17. november 2016. Hentet 15. november 2016 .^ "Acetonitrile". Chemistry WebBook ,NIST . Besøgt 15. november 2016.^a b c d e f g Andersen, Erik Strandgaard; Jespergaard, Paul; Østergaard, Ove Grønbæk.DATABOG fysik kemi , 11. udgave, pp. 126-27. København: F & K forlaget, 2009.ISBN 978-87-87229-61-6 . ^a b Steiner, P. A., and Gordy, W., 1966, J. molec. Spectrosc., 21, 291.(engelsk) ^ "Archived copy" (PDF) . Arkiveret fraoriginalen (PDF) 2011-05-16. Hentet2011-03-31 .{{cite web }}
: CS1-vedligeholdelse: Arkivtitel brugt (link ) , Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 76.(engelsk) ^ Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974)."Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction" .Bulletin of the Chemical Society of Japan (engelsk).47 (2): 299-304.doi :10.1246/bcsj.47.299 . ^ Dumas (1847)."Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux" [Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts].Comptes rendus (fransk).25 : 383-384.