Transesterifikace (též reesterifikace) jsoureakce, při kterých se vyměňují organickéfunkční skupiny R″esterů se skupinami R′alkoholů.Katalyzátory bývají kyseliny nebozásady;[1] reakci však mohou zprostředkovávat také některéenzymy, jako jsoulipázy (například E.C.3.1.1.3[2]).
Silné kyseliny tuto reakci katalyzují dodávánímprotonů nakarbonylové skupiny, které se tím stávají silnějšímielektrofily, zatímco zásady odštěpují protony z alkoholů a zvyšují jejichnukleofilitu. Pokud se alkohol vzniklý při reakci odděluje destilací, tak serovnováha posouvá směrem k produktům; estery obsahující většíalkoxyskupiny tak lze vyrobit z methyl- či ethylesterů zahříváním směsi esteru, kyseliny nebo zásady, a alkoholu s delším řetězcem.
Při transesterifikaci vytvoří karbonylový uhlík výchozího esteru tetraedrický meziprodukt, který se může buď přeměnit zpět na výchozí materiál, nebo vytvořit transesterifikovaný produkt (RCOOR2). Tyto možné produkty vytváří rovnováhu, přičemž jejich poměr závisí na relativních energiích reaktantu a produktu. V závislosti na podmínkách reakce se může objevit takéhydrolýza esteru a/neboesterifikace, které poté vytvářejí příměsi volnýchkarboxylových kyselin.
Nejvýznamnějším využitím transesterifikace je výrobapolyesterů.[3] Diestery jsou přitom transesterifikovány reakcemi s dioly za vznikumakromolekul;dimethyltereftalát aethylenglykol vytvářejípolyethylentereftalát amethanol, který se odpaří.
Zpětná reakce, methanolýza, je také transesterifikací. Tímto způsobem se rozkládají polyestery na příslušnémonomery a také se takto rozkládajítuky za vznikubionafty.
Ve 40. letech 20. století se hledal způsob, jak lépe vyrábětglycerol, používaný na výrobuvýbušnin. Řada dosud používaných postupů má původ v této době.[zdroj?]
Interesterifikace tuků se používají v potravinářství na úpravymastných kyselin v tucích arostlinných olejích. Pevný tuk, obsahující především nasycené mastné kyseliny, tak lze transesterifikovat s olejem obsahujícím hlavně nenasycené mastné kyseliny, za vzniku polotuhého tuku obsahujícího oba struhy kyselin v podobných množstvích.
Transesterifikace se používají na výrobuenolů, jež se jinými postupy získávají obtížně; například snadno dostupnývinylacetát lze takto přeměnit navinylethery:[4][5]
V tomto článku byl použitpřeklad textu z článkuTransesterification na anglické Wikipedii.
