Od11. století se ve městě začaly vyrábět zdobné tapiserie, které přispěly k prudkému rozkvětu města. Podstatný vliv na rozvoj a slávu města měla také výhodná pozice na řece Šeldě. V Oudenaarde postupně vyrostlo několik kostelů,klášterů a nemocnice. Vestředověku bylo známé jako kolébkaflanderských hrabat a sídlošlechty, neboť obrana byla zajištěna z jihu i severně odGentu. V letech1526–1537 byl v Oudenaarde postavenaradnice a známý kostel svaté Walburgy. V roce1522 zde několik měsíců pobývalkrálKarel V., kterému se později narodila dceraMarkéta Parmská,místodržitelka Nizozemí.
Obyvatelstvo Oudenaarde se v polovině 16. století vzbouřilo protiprotestantskéreformaci, přidalo se na stranu Gentu a společně bojovali proti císaři Karlu V. Roku1582 bylo město dlouhodobě obléháno a nakonec se ho Markétin synAlexander Farnese Parmský vzdal. Uprchlo odtud množství obyvatelstva, řemeslníků, obchodníků i šlechty.Protireformace přinesla do města nový společenský život a na krátkou dobu obnovila výrobu gobelínů. Největší sláva se mu již ale nevrátila. Francie zaútočila na Oudenaarde hned třikrát během následujícíhostoletí. Další významnou kapitolou v historii města byla v roce1708bitva u Oudenaarde, součástválek o dědictví španělské. Stalo se tak provinciíHabsburků. Po roce1790 trpělo Oudenaarde, stejně jako jiná města, následkyVelké francouzské revoluce.První světovou válku dokumentuje několikpamátníků, které připomínají poničení částí města při bojích.
Mezi nejvýznamnější společenské události ve městě patří každoročně pořádanápivní slavnost. Ta se koná vždy v červnu. Dalšími významnými událostmi jsou hudebnífestivaly a zemědělský veletrh. Na jaře zde vždy startuje ženská část závodu Kolem Flander (Ronde van Vlaanderen voor Vrouwen) a mužská část tudy prochází až ke kopciKoppenberg. Každých deset let je na náměstíGrote Markt pořádán květinový festival, kdy se na ploše náměstí zobrazí z květin obrazec. Poslední se uskutečnil v roce2005.