Organické sloučeniny germania jsouorganické sloučeniny obsahujícívazby mezi atomyuhlíku agermania.[1] Germanium má podobné vlastnosti jako ostatní prvky14. skupiny,křemík,cín aolovo, a i vlastnosti organických sloučenin germania jsou podobné příslušným sloučeninámkřemíku acínu.
Syntetickou využitelnost organogermaniových sloučenin omezuje vysoká cena, mají však díky nízké toxicitě výhodu oproti řadě organocínových činidel. Některé z nich, napříkladtetramethylgermanium atetraethylgermanium se používají jako prekurzoryoxidu germaničitého prochemickou depozici z plynné fáze.
První organickou sloučeninou germania připravil v roce 1887 Clemens Winkler, šlo o tetraethylgerman, jenž vznikl reakcíchloridu germaničitého s diethylzinkem.[2]
V roce 1966 bylo popsánopropagermanium (bis-(2-karboxyethylgermanium)seskvioxid).[3]
Organogermany, sloučeniny typu R4Ge, s alkylovými (R) skupiny se připravují z nejlevnějšího dostupného prekurzoru,chloridu germaničitého, a alkylových nukleofilů.
Nukleofilita sloučenin prvků 14. skupiny roste v řadě Si<Ge<Sn a stejně roste i vlivhyperkonjugace nazývanýbeta-křemíkový efekt. Vazby Si-C jsou málo polární, u Sn-C je polarita vyšší a vazby s germaniem se nachází mezi nimi.
Podobně jako odpovídající sloučeniny křemíku jsou allylgermany v důsledku polarizace vazby silně nukleofilní (rozdílelektronegativity 2,55 − 2,01 = 0,54) aallylová skupina vytváří s atomem germania stabilizační efekt α-karboniontu.
Karbonylová skupina se v této reakci aktivujefluoridem boritým.
Isobutylgerman (IBGe) (Me2CHCH2)GeH3 se používá jako kapalný zdroj germania proMOVPE. Zkoumá se jako bezpečnější a méně toxická náhradagermanu.
Hydrid tris(trimethylsilyl)germania (Me3Si)3GeH je předmětem výzkumu jako možná netoxická náhrada hydridů cínu, jako jetributylcín.
Trifenylgermanol (Ph3GeOH) je bezbarvá kapalina. Podobně jako izostrukturnísilanol vytváří v pevném skupenstvívodíkové vazby.[4]
Je známa řadareaktivních meziproduktů obsahujících germanium, napříkladgermyleny (obdobakarbenů),germylovéradikály agermyny (obdobakarbynů). Digermyny vznikají jen u značně objemných substituentů. Na rozdíl odalkynů u nich nevytváří vazby C-Ge-Ge-C lineární struktury, které jsou ovšem stále rovinné.Délky vazeb Ge-Ge jsou 222 pm a úhly Ge-Ge-C činí 131°. Uvedené sloučeniny vznikají redukcemi arylgermanatých halogenidů.[5]
Podobně jako u křemíku, ovšem odlišně od uhlíku, se sloučeniny obsahujícídvojné vazby Ge=C (germeny) a Ge=Ge (digermyleny) vyskytují vzácně. Jako příklad lze uvést derivátygermabenzenu, germaniového analogu benzenu.
V tomto článku byl použitpřeklad textu z článkuOrganogermanium compound na anglické Wikipedii.
Obrázky, zvuky či videa k tématuorganické sloučeniny germania na Wikimedia Commons| Organické sloučeniny s vazbamiuhlíku na ostatní prvky | |
|---|---|
| Legenda,chemické vazby s uhlíkem: |
|