V letech1819–1820 oznámili dva chemici objev bílé krystalické látky se štiplavýmzápachem. Látka byla objevena přidestilaci černouhelného dehtu. V roce1821John Kidd popsal další vlastnosti této neznámé látky a způsoby její produkce a navrhl název naftalín.Bod tání naftalenu se pohybuje mezi 79 a 83 °C.Hustota je 1,14 g/cm³. Naftalen je člověku i přírodě škodlivý.Empirický vzorec naftalenu (C5H4) objevil v roce1826Michael Faraday.Strukturu dvou spojených benzenových jader navrhlEmil Erlenmeyer v roce1866 a o tři roky později ji potvrdilCarl Graebe.
Molekula naftalenu se skládá ze dvou spojených benzenových jader. Podle toho je klasifikován jakopolyjaderný aromatický uhlovodík (PAH). Naftalen má třirezonanční struktury a dva druhy rovnocennýchvodíků. Typalfa se nachází v polohách 1, 4, 5 a 8, typbeta v polohách 2, 3, 6 a 7.
Na rozdíl od benzenu nejsou vazby mezi jednotlivými uhlíky stejně dlouhé. Vazba mezi C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 měří 1,36 Å, vazby mezi ostatními uhlíky jsou dlouhé 1,42 Å. Toto bylo ověřeno rentgenovou difrakcí a lze to již očekávat z rezonančních struktur, kde vazby C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 jsou dvojné ve dvou ze tří struktur.
Naftalen může být za vysokého tlakuhydrogenován na 1,2,3,4-tetrahydronaftalen, což je látka používaná jako rozpouštědlo a prodávající se pod názvemtetralin. Další hydrogenovanou formou jedekalin (též bicyklo[4.4.0]dekan, nebocis-dekalin). Oxidací naftalenu (pomocí O2 za katalýzy V2O5) získámeanhydridkyseliny ftalové.
Nejvíce naftalenu se získá z černouhelného dehtu. V letech1960–1990 se naftalen získával také přifrakční destilaciropy.
Naftalen je nejhojnější samostatná složka černouhelného dehtu. Složení černouhelného dehtu závisí nauhlí, ze kterého se získává. Obsah naftalenu bývá kolem 10 hmotnostních %. Při průmyslové výrobě (destilace dehtu) se získáváolej, který obsahuje až 50 hmotnostních %. Tento olej se promývá kapalnýmhydroxidem sodným, aby se z něj odstranily kyselé složky, předevšímfenoly, dále pakkyselinou sírovou pro odstranění zásaditých složek. Jedná se ofrakční destilaci, při které je naftalen odizolován. Výsledkem celého procesu je 95 hmotnostních % surového naftalenu. Hlavní vedlejší složkou (nečistotou) jethionaftalen. Naftalen získaný z ropy je obvykle čistší než ten z černouhelného dehtu. Pokud není naftalen dostatečně čistý, může se dočistit rekrystalizací v organických rozpouštědlech.
Stopové množství naftalenu je produkovánomagnoliemi a některými typy vysoké zvěře.[zdroj?]
V domácnostech se naftalen nejvíce používá jako vykuřovací prostředek nebo jako pevné kuličky proti molům. V hermeticky uzavřených obalech jsou obsaženy naftalenové kuličky. Naftalenové výpary zabíjílarvy molů, které ničí oblečení.
V minulosti byl naftalen také podáván dobytku, aby zahubil různé parazitující červy.
Větší množství naftalenu se používá jako výchozí látka pro výrobu dalších chemických látek, napříkladanhydridu kyseliny ftalové, který se vyrábí z o-xylenu a ten z naftalenu. Další deriváty naftalenu zahrnují sulfonované alkyl-naftaleny (tenzidy) a karbaryly (insekticidy). Substituované naftaleny v kombinaci s elektron-donorovýmifunkčními skupinami (alkoholy, amidy) nebo s elektron-akceptorními funkčními skupinami (kyselina sírová) jsou meziprodukty při výrobě barviv. Hydrogenované formy naftalenu Tetralin a Dekalin se používají jako slabě těkavá organická rozpouštědla.
Do těla vstupuje vdechováním, hlavně u dětí je možnou cestou kontakt s pokožkou nebo tkáněmi oka. Způsobujebolesti hlavy, zvracení a zvýšené pocení, případněkřeče či průjmy. Naftalen také způsobuje rozklad červených krvinek (hemolýza) a nekrózu jater, které doprovázíchudokrevnost,horečka, zvýšení počtu bílých krvinek (leukocytóza),žloutenka a porucha funkce jater. Největší nebezpečí hrozí u těhotných žen a kojenců, neboť látka procházíplacentou a proniká i do mateřského mléka.
Lidé, hlavně děti, se mohou s naftalenem dostat do styku např. při používáni kuliček proti molům nebo používánímdeodorantů obsahujících naftalen. Příznaky toho stavu jsou únava, nechutenství, nervozita a bledápokožka.
Koncem října2008 uniklo asi 20 tun naftalenu z podnikuDEZAValašské Meziříčí, ale firma problém zamlčela. Problém se začal řešit, až když si obyvatelé v okolí stěžovali na silný zápach. Uniklý naftalen zčásti ztuhl v kanalizaci, kterou ucpal. Vedení města Valašské Meziříčí je situací znepokojeno, i proto s podnikem uzavřel dohodu zahrnující povinnost vzájemně se informovat.[4]
↑BUCKPITT, Alan; KEPHALOPOULOS, Stylianos; KOISTINEN, Kimmo, et al.WHO Guidelines for Indoor Air Quality: Selected Pollutants. Geneva: World Health Organization, 2010.ISBN978-9289002141.
↑ Budoucnost bez jedů.bezjedu.arnika.org [online]. [cit. 2009-08-16].Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-08-15.
