V době Kolumbova připlutí byl ostrov obydlen Arawaky a Kariby.Kolumbus na ostrov připlul v roce1493 a nazval jejSanta María de Montserrat podlekláštera Montserrat vKatalánsku veŠpanělsku. Ostrov přešel pod britskou kontrolu v roce1632, když sem připlula skupinairskýchkatolíků, prchajících před náboženskou persekucí. Během 17. a 18. století byli na ostrov přiváženi otroci (podobně jako na ostatní karibské ostrovy) a základem ekonomiky se stala produkcecukru,rumu abavlny. V 60. letech 17. století se přes ostrov přehnala anglicko-francouzská válka o vliv v koloniích, která zničila většinu plantáží. K válečné pohromě se navíc přidal silnýhurikán, který způsobil další škody. Ekonomika ostrova se zotavila až počátkem 18. století.
V roce1782, v průběhuAmerické války za nezávislost, byl Montserrat krátce obsazenFrancouzi, bojujícími proti Velké Británii. V roce1783 byl ostrov vrácen zpět Británii na základě Pařížské smlouvy, která konflikt urovnala. V roce1834 bylo na Montserratu zakázánootroctví.
Během 19. století měly klesající ceny cukru negativní dopad na místní ekonomiku. Velké statky přestaly být rentabilní, půda přecházela mezi drobné vlastníky a důležitou plodinou se stalylimetky.
V 70. letech 20. století se ostrov stal oblíbenou destinací světových hudebníků a zpěváků, kteří si zde při natáčení užívali teplé klima. Slibný rozvoj cestovního ruchu byl přerušen dvěma katastrofami na přelomu 20. a 21. století.
Výbuch vulkánu v roce 1995
V říjnu1989 udeřil na ostrov hurikán Hugo, který zničil drtivou většinu infrastruktury na ostrově; během několika let byly škody opraveny a počet turistů opět narůstal, avšak přišla další katastrofa. V červenci roku1995 se sopkaSoufrière, která byla považována za nečinnou, probudila k životu. Erupce pohřbila hlavní městoPlymouth vrstvou bahna více než jeden metr silnou. Letiště a přístav byly zničeny, jižní polovina ostrova se stala neobyvatelnou a polovina obyvatel byla nucena Montserrat opustit. Občasné erupce sopky nadále pokračují, většinou se však omezují pouze na sopečný popel postihující nyní již neobydlenou jižní část. Některé erupce však zasahují i na sever.
V únoru2005 bylo otevřeno nové letiště a v zátoce Little Bay, mimo dosah erupcí, je budováno nové hlavní město a přístav.
Plocha ostrova je asi 104 km² a nadále se zvětšuje díky přemisťování materiálu sopečnou činností z nitra ostrova na pobřeží. Montserrat je asi 16 km dlouhý a přibližně 11 km široký. Pobřeží je tvořeno dramatickými útesy vysokými 15 až 30 m, mezi nimiž jsou rozesety písečné pláže. K Montserratu patří dva ostrůvky: Little Redonda a Virgin.
Montserrat je samosprávnézámořské území Spojeného království. Výbor OSN pro dekolonizaci zařadil Montserrat na seznam nesamosprávných území OSN. Hlavou ostrova je králKarel III., zastoupený jmenovaným guvernérem. Výkonnou moc vykonává vláda, zatímco premiér je hlavou vlády. Premiér je jmenován guvernérem z řad členů zákonodárného shromáždění, které se skládá z devíti volených členů. Vůdce strany s většinou křesel je obvykle ten, kdo je jmenován. Zákonodárná moc je svěřena jak vládě, tak zákonodárnému shromáždění. Shromáždění také zahrnuje dva členyex officio, generálního prokurátora a finančního tajemníka.
Montserrat
Soudnictví je nezávislé na výkonné a zákonodárné moci.