Na místě Le Mans stávalo římské městoVindinium, které poprvé zmínilKlaudios Ptolemaios. Již v předřímské době zde existovalo osídlení, jež bylo hlavním městem galského kmene Aulerců, který byl podkmenem skupiny galských kmenůAedui. V roce 47 př. n. l. bylo město obsazeno Římany a stalo se součástí starověké římské provincie Gallia Lugdunensis. Ve 3. století n. l. zde vzniklamfiteátr, jehož zbytky se dochovaly do dnešních dnů a také lázně, které zanikly koncem 3. století n. l. při stavbě obranných hradeb. Hradby jsou jedním z nejkompletnějších obvodů gallo-římských městských hradeb, které se také dochovaly do dnešních dnů.
V11. století bylo město důležitým strategickým bodem v bojích hrabat zAnjou a vévodů zNormandie. Poté, co Normané získali vládu nad oblastíMaine včetně Le Mans, mohlVilém I. Dobyvatel úspěšně podniknout invazi doAnglie; roku1069 se však obyvatelé města proti němu vzbouřili a Normany vyhnali.Geoffroy V. z Anjou zde založil dynastiiPlantagenetů, sňatkem sMatyldou Anglickou, dcerouJindřicha I. (1128), získal Normandii i nárok na anglický trůn. Roku1130 se jim v Le Mans narodil budoucí anglický králJindřich II.
Roku1356 se město ubránilovévodovi z Lancasteru, ale v letech1420–1447 patřilo Angličanům. Od roku1481 připadlo odúmrtí králi a po roce1560 utrpělo občanskou válkou. V 17. a 18. století se rozšířilo za hradby a bohatlo výrobou textilu a voskařstvím. Roku1793 byla vbitvě u Le Mans krvavě poražena armáda zVendée, která se postavila protirevoluci.
Roku1852 bylo město připojeno na železnici a nastal velký rozvoj průmyslu, hlavně strojírenského a textilního. Koncem2. světové války město osvobodilaarmáda USA, a to dne8. srpna1944 tedy dva měsíce povylodění v Normandii.