Začínal v malém nizozemském klubuSC Telstar, poté se dostal přesAlkmaar aCampomaiorense doBoavisty Porto. Zde byl výraznou oporou a nebylo tak překvapení, když ho tehdejší manažerLeedsuGeorge Graham přilákal naElland Road. Vyšel ho na pouhé 2 milionyliber. Skóroval hned při svém debutu protiArsenalu. Celkem si připsal za sezónu 16 branek. Sezónu následující vstřelil 18 gólů v 36 zápasech a výrazně dopomohl Leedsu ke 4. místu. Přestože na Elland Road odehrál Hasselbaink pouze dvě sezóny je označován jako jeden z nejlepších hráčů klubu. Poté se rozhodl s klubem neprodloužit smlouvu a stěhoval se za přestupní poplatek 12 milionů liber doAtlética Madrid. Skvěle se adaptoval na místní fotbal a vsítil celkem 32 branek ve všech soutěžích. Přesto ale Atlético sestoupilo. V roce 2000 proto odchází doChelsea, kde zažil asi nejúspěšnější období své kariéry. V první ligové sezóně opanoval tabulku střelců s celkem 23 góly. V Chelsea tvořil nejúdernější útočné duo v Anglii sEidurem Gudjohnsonem. Další sezónu zaznamenal ve všech soutěžích celkem 29 gólů, Gudjohnsen 23. Chelsea se tak dostala do fináleFA Cupu, jenže Hasselbaink se před zápasem zranil a Chelsea prohrála naMillennium Stadium 0:2. V roce 2002 bylo Hasselbainkovi 30 a jakoby se to podepsalo na jeho výkonech. V sezóně 2002/03 vstřelil pouhých 11 branek a v další 17 ve všech soutěžích, které stačily i přes příchodHernána Crespa aAdriana Mutua na titul nejlepšího střelce klubu. V Chelsea končil se zaznamenanými 87 góly ve 177 zápasech. Odešel doMiddlesbrough, kde ovšem nepůsobil jako vyhaslá hvězda. Vstřelil 13 branek v 36 zápasech. Mimo jiné řídil vítězství 4:1 nadManchesterem United a výrazně dopomohl klubu k postupu do finálePoháru UEFA, kde podlehlSeville 0:4. Po odchodu z Middlesbrough působil ještě vCharltonu čiCardiffu, až v roce 2008 ve svých 36 letech ukončil kariéru. Dodnes je na 9. místě v historickém pořadí střelcůPremier League.