| Isochinolin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | isochinolin |
| Ostatní názvy | benzo[c]pyridin, 2-benzazin |
| Sumární vzorec | C9H7N |
| Vzhled | bezbarvá kapalina (nad teplotou tání)[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 119-65-3 21364-46-5 (hydrochlorid) |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-341-8 |
| PubChem | 8405 |
| ChEBI | 16092 |
| SMILES | C1=CC=C2C=NC=CC2=C1 |
| InChI | InChI=1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 129,16 g/mol |
| Teplota tání | 26 °C (299 K)[1] |
| Teplota varu | 243,2 °C (514,4 K)[1] |
| Hustota | 1,10 g/cm3[1] |
| Rozpustnost vevodě | 0,452 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost vpolárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07 | |
| H-věty | H302H311H315H319[1] |
| P-věty | P264+265P270P280P301+317P302+352P305+351+338P312P321P330P332+317P337+317P361+364P362+364P405P501[1] |
Některá data mohou pocházet zdatové položky. | |
Isochinolin jedusíkatáheterocyklickáaromatická sloučenina,strukturní izomerchinolinu – obě tyto sloučeniny patří mezi benzopyridiny, látky s molekulami složenými z benzenových kruhů napojených napyridin. Jako isochinoliny se označují ideriváty tohoto „základního“ isochinolinu.1-benzylovaný derivát je součástí některýchalkaloidů, napříkladpapaverinu, kde isochinolinový kruh vzniká z aromatickéaminokyselinytyrosinu.[2][3][4][5][6][7]
Isochinolin je za teplot nad bodem tání bezbarvou,hygroskopickou a zapáchající kapalinou. Nečisté vzorky mohou být, jak je u dusíkatých heterocyklů obvyklé, zbarvené dohněda. Krystalická podoba je obtížněrozpustná ve vodě, ale dobře se rozpouští v ethanolu,acetonu,diethyletheru,sirouhlíku a dalších běžných organických rozpouštědlech. Ve zředěných kyselinách vytváříprotonovanou formu.
Jako analog pyridinu je isochinolin slabou zásadou,pKa jehokonjugované kyseliny činí 5,14.[8] Za přítomnosti silných kyselin, napříkladHCl, je protonován a vytvářísoli. Také vytváříadukty s Lewisovými kyselinami, jako jeBF3.
Isochinolin byl poprvé získán v roce 1885, a to izolací z uhelného dehtu.[9][10] Izolace byla provedenafrakční krystalizací síranu. V roce 1914 byl nalezen rychlejší postup spočívající v selektivní extrakci z dehtu, kde se využila skutečnost, že isochinolin je silnějšízásadou než chinolin; isochinolin tak lze izolovat lze směsi frakční krystalizací síranu.
Deriváty isochinolinu lze připravit řadou způsobů, ale pro samotný isochinolin jich je méně. Účinný postup představujePomeranzova–Fritschova reakce, kdy reagujebenzaldehyd s diethylacetalem aminoacetaldehydu v kyselém prostředí za vzniku isochinolinu.[11] Je také možné použítbenzylamin aacetalglyoxalu.[12]
Deriváty isochinolinu se dají vytvořit i jinými postupy. V Bischlerově–Napieralského reakci jefenylethylaminacylován acyklodehydratován Lewisovou kyselinou, napříkladtrichloridem fosforylu nebooxidem fosforečným. Vzniklý 1-substituovaný 3,4-dihydroisochinolin se potédehydrogenuje za přítomnostipalladia. Níže je zobrazena Bischlerova–Napieralského reakce vytvářející papaverin:
Obměnami Bischlerovy-Naperialského reakce jsouPictetova–Gamsova aPictetova–Spenglerova reakce. Pictetovy–Gamsovy reakce se od Bischlerových-Naperialského liší pouze přítomnostíhydroxylové skupiny na reaktantu, která umožňuje dehydrataci za stejných podmínek, za kterých probíhá cyklizace, aniž by byla potřeba další reakce převádějící dihydroisochinolin na výsledný produkt.
Při Pictetových–Spenglerových reakcích spolu kondenzují fenylethylamin aaldehyd za tvorbyiminu, který je následně cyklizován natetrahydroisochinolin namístodihydroisochinolinu. Pictetovy-Spenglerovy reakce mohou probíhat i biologicky, přičemž jakokatalyzátor působíenzym(S)-norkoklaurinsyntáza (EC 4.2.1.78):
-norcoclaurine_synthesis.svg)
Isochinoliny lze získat ivnitromolekulárnímiaza-Wittigovými reakcemi.
Isochinoliny mají mnoho využití, například:
Sloučeniny obsahující bisbenzylisochinoliniovékationty se strukturou podobajítubokurarinu. V jejich molekulách se nachází dvě isochinoliniové jednotky, jež jsou propojenyuhlíkatými řetězci obsahujícími dvěesterové vazby.
Parkinsonovu nemoc pravděpodobně způsobují určiténeurotoxiny; v roce 1980 byla zjištěna souvislost s touto nemocí u látky nazývanéMPTP (1-methyl-4-fenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin),prekurzorkationtu MPP+. Aktivní neurotoxiny poškozujídopaminergníneurony, toto poškození vede k rozvoji Parkinsonovy nemoci; podobné neurochemické účinky mohou mít i některé dalšítetrahydroisochinoliny, přičemž mohou fungovat jako prekurzory i jako aktivní neurotoxiny.[13]
Isochinoliny se používají na výrobubarviv,insekticidů afungicidů. Isochinolin je používán jakorozpouštědlo přiextrakcíchpryskyřic aterpenů a jakoinhibitor koroze.
V tomto článku byl použitpřeklad textu z článkuIsoquinoline na anglické Wikipedii.
Obrázky, zvuky či videa k tématuIsochinolin na Wikimedia Commons