Frentzen se narodil vZápadním Německu, ve městěMönchengladbach, jeho otec byl Němec a byl majitelem pohřebního ústavu, jeho matka pocházela zeŠpanělska. Po 5 letech závodění namotokárách, vstoupil v 18 letech,čili v roce1986, do série Německé Formule Ford 2000. Tak jako při závodění na motokárách byl finančně podporován svým otcem, který mu byl zároveň týmovým šéfem a hlavním mechanikem. V roce1987 skončil v šampionátu na 2. místě, přestože se nezúčastnil všech závodů.
Poté přestoupil v roce1988 do Německé formule Opel Lotus a závodil za tým Junior Team, který vedl bývalý jezdec Formule 1Jochen Mass. Frentzen zaujal Masse když závodil ve Formuli Ford. A hned v prvním roce šampionát vyhrál, zúčastnil se také série Formule Opel Lotus Euroseries (kde obsadil 6. místo). Dalším krokem byl v roce1989 šampionát Německé Formule 3, kde bojoval Frentzen proti dalším budoucím hvězdám jakoMichael Schumacher aKarl Wendlinger. V té době se snažilBernie Ecclestone, aby se do Formule 1 dostal německý jezdec a proto se společnost ONS (Německý národní výbor pro motorsport) rozhodla podporovat jak Frentzena, tak i Schumachera. ONS vyhlásila, že kdo první vyhraje závodFormule 3, stane se testovacím jezdecm Formule 1. Nakonec to měl být Schumacher, po kontroverzním závodě na okruhuZeltweg vRakousku, kde Frentzen prohlásil, že ho Schumacher donutil vyjet z trati. Nicméně Schumacher post testovacího jezdce stejně nezískal; Karl Wendlinger totiž vyhrál celý šampionát, zatímco Frentzen se Schumacherem se se shodnými body umístili na 2. místě.
V roce 1994 dostal Frentzen nabídku odPetera Saubera na post závodního jezdce. V týmuSauber, poháněném motoryMercedes, vytvořil dvojici právě s Wendlingerem. A Frentzenovo vystupování bylo tak působivé, že muFrank Williams dal nabídku, aby nahradil zesnuléhoAyrtona Sennu v kokpituWilliamsu. Rozhodl se však zůstat u Sauberu a tým mu za to byl hodně vděčný zvláště poté, co se Wendlinger vážně zranil vMonaku. Frentzen v první sezóně vybojoval celkem 7 bodů.
Na další sezónu už byly vozy Sauber poháněny motoryFord a Frentzen vybojoval své první stupně vítězů vGrand Prix Itálie. Celkově se v šampionátu umístil s 15 body na 9. místě.
V roce 1996 byly vozy Sauber velmi nespolehlivé, což vedlo k mnoha odstoupením ze závodu. Frentzen byl ale jedním z pouhých 4 závodníků, kteří dokončili chaotickou a deštivouGrand Prix Monaka, ve které zvítězilOlivier Panis. Stejně jako ve své debutové sezóně vybojobal na konci sezóny 7 bodů.
Pro sezónu 1997 Frentzen nahradilDamona Hilla v týmu Williams poháněném motoryRenault, čili v týmu, který od roku1992 vyhrál čtyřikrát pohár konstruktérů. Při prvním závodě,Grand Prix Austrálie, se Frentzen v první zatáčce dostal do vedení a zůstal tam až do své první zastávky v boxech. Propadl se na třetí pozici kde jezdil až do té doby co mu explodoval brzdový disk. Vyjel z trati a ze závodu odstoupil. Dobře si vedl ve čtvrtém závodě,Grand Prix San Marina, kterou dokázal vyhrát. Sezóna ale byla pro Frentzena zklamáním. Byl zvyklý na přátelskou atmosféru v týmu Sauber, ve Williamsu ale poznal jiné chování, zejména měl problematický vztah sPatrickem Headem. Často se dokázal kvalifikovat do první řady, nicméně v závodech se propadal dozadu a dojížděl až za svým týmovým kolegou, kterým bylJacques Villeneuve. Nakonec ale po diskvalifikaciMichaela Schumachera z celého šampionátu obsadil Frentzen se 42 body druhé místo v poháru jezdců. Za Villeneuvem ale výrazně zaostal jak v počtu bodů (Villeneuve jich nasbíral 81), tak v počtu vítězství (Frentzen vyhrál jednou, Villeneuve sedmkrát).
Williams v další sezóně již nepokračoval s motory Renault, místo toho začal používat jejich přepracovanou verzi s názvemMecachrome. DoMcLarenu odešelAdrian Newey a celý tým vykázal prudké zhoršení. Sezóna ale nezačala zle, Frentzen skončil v prvním závodě na 3. místě. Výkon týmůFerrari aMcLaren však ukázal, že proWilliams bude velice těžké s nimi udržet tempo. A tak bylaGrand Prix Austrálie vlastně nejlepším umístěním Frentzena i týmu v sezóně. Zakončil rok pouze se 17 body, jeho týmový kolega Villeneuve měl jen o čtyři více. Oba jezdci byli pro další sezónu nahrazeni a v kokpitu je vystřídaliAlex Zanardi aRalf Schumacher.
Frentzen se stěhoval do týmuJordan, poháněném motoryMugen-Honda, kde se vlastně vyměnil s Ralfem Schumacherem, jež odešel do Williamsu. V tomto týmu zažil Frentzen nejlepší sezónu v kariéře, vyhrál dva závody a bodoval ve většině z nich. Do poslední chvíle bojoval o titul mistra světa, nakonec obsadil celkové 3. místo se ziskem 54 bodů. Mnohými byl prohlášen za nejlepšího jezdce roku.
Roky 2000 a 2001 byly kritickými, jelikož Honda začala dodávat motory i týmuBAR. To vedlo k boji o to, kdo z týmů si zajistí pravidelnou dodávku motorů. V sezóně 2000 vystoupil Frentzen dvakrát na stupně vítězů, což byl největší úspěch týmu. Jordan už nebojoval o přední umístění a dokonce byl porážen právě týmem BAR. Němec si vyjel pouhých 11 bodů, což byl velký ústup ze slávy.
Špatné výsledky pokračovaly i v dalším roce, k tomu se přidala zranění, mnoho nedokončených závodů a neshody s technickým vedením týmu (Frentzen údajně nabídl, že ze své kapsy zaplatí opravu vozu).Jordan tak Frentzena nahradilJeanem Alesim v polovině sezóny. Němec obsadil Alesiho místo v týmuProst, který se potýkal s vážnými finančními problémy. I se špatným vozem se dokázal vBelgii kvalifikovat jako čtvrtý, tým Prost ale stejně po sezóně zbankrotoval.
Po odchodu z Prostu se Frentzen upsal týmuArrows. Zaznamenal několik dobrých závodů, dvakrát bodoval a porazil vozyJaguar, poháněné stejnými motory. Tým Arrows nicméně v srpnu ohlásil bankrot a Frentzen byl propuštěn. Na předposlední závod,Grand Prix USA, nahradilFelipeho Massu v týmuSauber.
Na další sezónu se naplno vrátil tam kde začal, do týmuSauber.Jeho týmovým kolegou byl talentovanýNick Heidfeld, se kterým Frentzen dokázal držet krok. Vrcholem pro něj byl závod veSpojených státech, kde si vyjel své poslední pódiové umístění v kariéře. Se 13 body v poslední sezóně ukončil svou kariéru ve Formuli 1.
Frentzen ve vozeAudi (Abt) v sériiDTM v roce 2006.
Frentzen se z Formule 1 přesunul do šampionátuDTM, kde závodil za vůzOpel. Tato série ho zaujala tím, že úspěchy zde zaznamenával další bývalý jezdec z Formule 1,Jean Alesi. Bohužel, jehoOpel Vectra nebyl příliš konkurenceschopný a byl porážen nejen vozyAudi aMercedes, ale i dalšími spolujezdci v Opelu. V první sezóně skončil se 3 body až na 14. místě. I na další rok ale zůstal u Opelu a dařilo se mu lépe. Celkově skončil na 8. místě a byl nejlepším jezdcem s vozem Opel. Nejlépe zajel na okruhu vBrně, kde vybojoval první stupně vítězů za 3. místo.Po sezóně 2005 Opel ze série odešel a tak se Frentzen přesunul k Audi. V prvním závodě, na okruhuHockenheim, dojel třetí, stejně tak potom vBarceloně. Celkově skončil na 7. místě a z týmu poté odešel. Prohlásil, že od týmu „neměl žádnou podporu.“
V dubnu 2008 se Frentzen zúčastnil závodu vBahrajnu v šampionátuSpeedcar Series. Další sezónu už absolvoval kompletně celou.Závodil také ve 24h Le Mans s vozemAston Martin v třídě GT1, jeho partnery v týmu byliKarl Wendlinger aAndrea Piccini. Jeho tým skončil ve třídě čtvrtý, celkově obsadil 16. místo.Taktéž v roce 2008 Frentzen sestavil svůj vlastní tým a vůz HHF Hybrid Concept Car a jel s ním 24h na okruhuNürburgring. Šasi bylo koupeno z vozuGumpert Apollo, k tomu přidal motor V8 bi-turbo, 3.3 litru s 520 hp a k tomu elektrický motor s asi 136 hp. Frentzen závod dokončil ale nebyl klasifikován kvůli dvěma selháním převodovky.V roce 2011 Frentzen vyhrál speciální závod „ROC Legends“, kde mu byli soupeřiHans-Joachim Stuck,Marc Duez aStig Blomqvist. Závod se konal v rámci Závodu šampionů 2011.